https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ChinonimineChinonimine - Versionsgeschichte2026-06-08T21:45:49ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chinonimine&diff=649408&oldid=previmported>NadirSH: /* Chinoniminfarbstoffe */typo2025-10-12T10:55:51Z<p><span class="autocomment">Chinoniminfarbstoffe: </span>typo</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:N-Acetyl-p-benzochinonimin.svg|mini|hochkant|Strukturformel von [[N-Acetyl-p-benzochinonimin|''N''-Acetyl-''p''-benzochinonimin (NAPQI)]]]]<br />
'''Chinonimine''' sind [[organische Verbindung]]en, die sich von [[Chinone]]n ableiten, bei denen eine oder beide chinoiden [[Carbonylgruppe]]n durch eine [[Imine|Iminogruppe]] ersetzt ist.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.rsc.org/publishing/journals/prospect/ontology.asp?id=CHEBI:50193&MSID=b908043k |titel=Quinone imine |hrsg=Royal Society of Chemistry|abruf=2019-07-22 |sprache=en}}</ref> Die Verbindungen mit zwei Iminogruppen werden auch als '''Chinondiimine''' bezeichnet.<ref>{{Literatur|Autor=Ulfrich Nickel|Titel=Reaktionen mit Wursterschen Kationen|Sammelwerk=Chemie in unserer Zeit|Band=12|Nummer=3|Jahr=1978|Seiten=89–98|DOI=10.1002/ciuz.19780120305}}</ref><br />
<br />
N-Arylsubstituierte Chinonimine sind [[Farbstoffe]] ('''Chinonimin-Farbstoffe''') aus der Gruppe der [[Methinfarbstoffe]].<ref name="Houben-Weyl">{{Literatur| Autor= | Titel=Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VII/3b, 4th Edition o-Quinones, Dipheno- and Stilbenequinones, Higher Ring Ketones, Quinoles, Quinone Derivatives | Verlag=Georg Thieme Verlag | ISBN=3-13-180494-7 | Jahr=2014 | Online={{Google Buch | BuchID=kimGAwAAQBAJ | Seite=236 }} | Seiten= 121, 236 }}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Besondere Bedeutung haben Chinonimine in der Entwicklung von Farbfilmen. So können Diaminoarene mit [[Phenole]]n in Gegenwart von [[Silber]]-Ionen und metallischem Silber als [[Katalysator]] zu Indoanilin-Farbstoffen umgesetzt werden.<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|ID=RD-03-01317|Name=Chinonimine|Abruf=2018-09-15}}</ref><br />
<br />
== Chinoniminfarbstoffe ==<br />
[[Datei:Chinonimine.svg|mini|250px|Allgemeine Struktur der Chinonimin-Farbstoffe mit<br />X = OH, NH<sub>2</sub> oder NR<sub>2</sub> <br />Y = O oder NH]]<br />
Bei den Chinonimin-Farbstoffen handelt es sich um aza-analoge [[Diarylmethinfarbstoffe]]. Es lassen sich drei verschiedene Grundtypen unterscheiden:<ref name="Houben-Weyl" /><ref name="Hans R. Schweizer">{{Literatur| Autor=Hans R. Schweizer | Titel=Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-87245-7 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=P4SiBgAAQBAJ | Seite=294 }} | Seiten=294 }}</ref><br />
* [[Indophenol]]e (Y = O, X = OH)<br />
* Indoaniline (Y = O, X = NH<sub>2</sub> oder NR<sub>2</sub>)<br />
* Indamine (Y = NH, X = NH<sub>2</sub> oder NR<sub>2</sub>)<br />
<br />
Chinonimin-Farbstoffe erhält man durch die Reaktion von Phenol oder [[Anilin]] (als [[Nucleophil]]) mit einem elektrophilen Nitrosoaromaten und anschließender [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]].<ref name="RömppOnline" /> Der einfachste Zugang besteht in der sauren Oxidation der entsprechenden Diphenylaminderivate.<ref name="Hans R. Schweizer" /><br />
<br />
=== Indophenole ===<br />
Beispiel:<br />
* [[Dichlorphenolindophenol|Tillmans Blau]]<br />
<br />
=== Indoaniline ===<br />
Beispiele:<br />
* [[Phenolblau]]<br />
* [[NADI-Reagenz|Naphtholblau]]<br />
* [[Rosindole]]<br />
<br />
=== Indamine ===<br />
Beispiel:<br />
* [[Bindschedlers Grün]]<br />
=== Azinfarbstoffe ===<br />
[[Datei:Azine Dyes - general structure.svg|mini|250px|Allgemeine Struktur der Azinfarbstoffe mit<br />X = OH, NH<sub>2</sub> oder NR<sub>2</sub> <br />Y = O oder NH<br />Z = O, S oder NR (R=H, Alkyl, Aryl)]]<br />
Bei den Azinfarbstoffen handelt es sich um überbrückte Chinoniminfarbstoffe <br />
* [[Phenazin]]e, Phenazinfarbstoffe sind mit einer Aminogruppe überbrückt.<br />Beispiele:<br />
** [[Safranine]]<br />
** [[Indulin]]<br />
** [[Nigrosine]]<br />
* [[Phenothiazine]] (Phenothiazinfarbstoffe) sind mit einem Schwefelatom überbrückt.<br />Beispiele:<br />
** [[Hydronblau R]]<br />
** [[Methylenblau]]<br />
** [[Thionin]]<br />
* [[Phenoxazin]]e (Phenoxazinfarbstoffe) sind mit einem Sauerstoffatom überbrückt.<br />Beispiele:<br />
** [[Gallocyanin]]<br />
** [[Meldola-Blau]]<br />
** [[Nilblau]]<br />
** [[Nilrot]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Iminocyclohexadien| Chinonimine]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexadienon| Chinonimine]]</div>imported>NadirSH