https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ChinizarinChinizarin - Versionsgeschichte2026-06-06T19:18:16ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chinizarin&diff=782632&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:48:09Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Quinizarin.svg|200px|Strukturformel von Chinizarin]]<br />
| Andere Namen = * 1,4-Dihydroxy-9,10-anthrachinon<br />
* 1,4-Dihydroxyanthracen-9,10-dion<br />
* [[Colour Index|C.I.]] 58050 <br />
* Macrolex Orange GG<br />
* Smoke Orange R<br />
* Solvent Orange 86<br />
* Quinizarin<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|81-64-1}}<br />
| EG-Nummer = 201-368-7<br />
| ECHA-ID = 100.001.245<br />
| PubChem = 6688<br />
| ChemSpider = 6433<br />
| Beschreibung = gelbrote Blättchen oder tiefrote Nadeln<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-01304|Name=Chinizarin|Abruf=2014-03-28}}</ref><br />
| Molare Masse = 240,20 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 198–199 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
* 200–202 °C<ref name="Römpp"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser, [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Benzol]]<ref name="Römpp"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|Q906|Name=Quinizarin|Abruf=2011-05-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|317|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=>5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=81-64-1|Name=1,4-Dihydroxy-9,10-anthracenedione|Abruf=}}.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Chinizarin''' ist eine [[Organische Verbindung|organisch-chemische]] [[aromat]]ische Verbindung. Es handelt sich um einen mit [[Alizarin]] und [[1,8-Dihydroxyanthrachinon]] verwandten [[Anthrachinonfarbstoffe|Anthrachinonfarbstoff]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Rubia tinctorum 001.JPG|mini|links|hochkant=1|Färberkrapp (''Rubia tinctorum'')]]<br />
Chinizarin kommt wie auch andere [[Anthrachinon|Anthrachinone]] in den Wurzeln des [[Färberkrapp|Färberkrapps]] vor.<ref name="Färberkrapp">Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer and Teris A. van Beek: ''Analysis of anthraquinones in ''Rubia tinctorum'' L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection'', in: ''[[Journal of Chromatography A]]'', '''2002''', ''978''&nbsp;(1-2), S.&nbsp;119-127; {{doi|10.1016/S0021-9673(02)01412-7}}.</ref><br />
<br />
== Darstellung ==<br />
[[Datei:Historische Farbstoffsammlung DSC00362.JPG|miniatur|links|Chinizarin ([[Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden]])]]<br />
In der Literatur sind eine ganze Reihe an Synthesemöglichkeiten beschrieben. Chinizarin kann aus der Reaktion zwischen [[Phthalsäureanhydrid]] und [[Hydrochinon]] gewonnen werden. Als [[Lewis-Säure]] kann hierzu [[Aluminiumchlorid]] verwendet werden.<ref>Harry Raudnitz: ''Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'', '''1929''', ''62'', S.&nbsp;509–513; {{DOI|10.1002/cber.19290620310}}.</ref> Ein weiterer Syntheseweg ist durch die Reaktion von [[1,4-Dihydroxynaphthalin]] mit [[Maleinsäureanhydrid]] und Aluminiumchlorid gegeben.<ref>K. Zahn, P. Ochwat: ''Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin'', in: ''[[Liebigs Annalen]]'', '''1928''', ''462'', S.&nbsp;82–97; {{DOI|10.1002/jlac.19284620105}}.</ref> Chinizarin lässt sich auch durch eine Reduktion des [[Purpurin|Purpurins]] in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung, oder mit [[Eisessig]] und [[Zinkstaub]], herstellen.<ref name="Rudolf Bauer, Heinrich Wieland">{{Literatur| Autor=Rudolf Bauer, Heinrich Wieland | Titel=Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-33872-8 | Jahr=1918 | Online={{Google Buch | BuchID=ygKHBwAAQBAJ | Seite=56 }} | Seiten=56 }}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Der Farbstoff ist in seiner protonierten Form orange. Bei Zugabe von Hydroxidionen färbt sich der Farbstoff violett. Somit kann er als pH-Indikator verwendet werden.<br />
<div style="clear:left"></div><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Quinizarin|Chinizarin}}<br />
<br />
[[Kategorie:Anthrachinonfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Dihydroxyanthrachinon]]<br />
[[Kategorie:Hydrochinon]]</div>imported>ChemoBot