https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ChinidinChinidin - Versionsgeschichte2026-06-06T05:01:29ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chinidin&diff=554897&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:14:27Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Quinidine Structural Formula V1.svg|200px|alt=|Strukturformel von Chinidin]]<br />
| Freiname = <br />
| Andere Namen = <br />
* (+)-(9''S'')-6′-Methoxycinchonan-9-ol<br />
* (+)-Chinidin<br />
* Bis[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl](6-methoxychinolin-4-yl)methanol]-sulfat-Dihydrat <small>(Als Sulfat im [[Arzneibuch#Europäisches Arzneibuch|Europäischen Arzneibuch]])</small> <ref>{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch |Auflage=10. |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Datum=2020 |Seiten=3240}}</ref><br />
| Summenformel = <br />
* C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub> <small>(Chinidin)</small><br />
* C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>·H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>·H<sub>2</sub>O <small>(Chinidin·H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>·H<sub>2</sub>O)</small><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|56-54-2}} <small>(Chinidin)</small><br />
* {{CASRN|6591-63-5|Q27281012|KeinCASLink=1}} <small>(Chinidin·H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>·H<sub>2</sub>O)</small><br />
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chinidin|ZVG=36050|CAS=56-54-2|Abruf=2019-01-09}}</ref><br />
| ATC-Code = {{ATC|C01|BA01}}<br />
| ECHA-ID = 100.000.254<br />
| EG-Nummer = 200-279-0<br />
| DrugBank = DB00908<br />
| PubChem = 441074<br />
| ChemSpider = 389880<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiarrhythmikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = <br />
* 324,43 g·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Chinidin)</small><br />
* 782,94 g·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Chinidin·H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>·H<sub>2</sub>O)</small><br />
| pKs = <br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 174–175 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Chinidin)</small> <ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;1385–1386.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (0,5 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C, Chinidin)<ref name="MERCK_Index" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|317}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|270|280|301+310|302+352|333+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 1000 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Dr. Dukes" />}}<br /> {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert= 594 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Dr. Dukes" />}}<br />
}}<br />
<br />
'''Chinidin''' ({{enS|Quinidine}}) ist eine [[chemische Verbindung]] und gehört zu der Naturstoffgruppe der [[Chinolin-Alkaloide]]. Chinidinsulfat wird als [[Arzneistoff]] verwendet.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Chinidin gilt als das erste wirksame [[Antiarrhythmikum]]. Es wurde bereits 1847 von Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) entdeckt. Seine Wirkung gegen [[Herzrhythmusstörung|Arrhythmien]] konnte 1918 durch [[Walter Frey (Mediziner)|Walter Frey]] (1884–1972) nachgewiesen werden. Er belegte die Wirksamkeit bei [[Vorhofflimmern]].<ref>{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Hrsg= |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarb. und erw. |Verlag=Wiss. Verl.-Ges. |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=3-8047-2113-3 |Seiten=163}}</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Starr 020518-0004 Cinchona calisaya.jpg|mini|In der Rinde des Chinarindenbaumes findet man Chinolin-Alkaloide, darunter (+)-Chinidin<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle''. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S.&nbsp;495.</ref>]]<br />
Chinidin kommt in der Rinde der [[Chinarindenbäume]], wie im [[Roter Chinarindenbaum|Roten Chinarindenbaum]] ''Cinchona pubescens'' aber auch ''Cinchona officinalis'' und ''Cinchona spp.'' vor<ref name="Dr. Dukes" /> und kann daraus gewonnen werden.<br />
<br />
== Struktur ==<br />
Chinidin ist ein [[Diastereomer]] des [[Chinin]]s und weist eine (8''R'',9''S'')-Konfiguration auf [Chinin besitzt (8''S'',9''R'')-Konfiguration]. Die [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] am [[Kohlenstoff]]<nowiki />atom, an das die [[Vinylgruppe]] gebunden ist, ist bei diesen beiden [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] Verbindungen gleich.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Chinidin findet Einsatz als intravenöses und orales Antiarrhythmikum (Klasse 1A nach Vaughan Williams) bei [[Vorhofflimmern]], [[Extrasystole]]n und ventrikulären Tachyarrhythmien. Seine Wirkung beruht auf der Bindung an offene Natriumkanäle. Die Wirksamkeit ist frequenzabhängig, da der [[Ionenkanal]]-Chinidin-Komplex sich nur langsam löst. Außerdem verringert die Substanz auch die Kaliumleitfähigkeit, was zu einer Verlängerung der [[Aktionspotential]]dauer führt. Im Gegensatz zur Natriumleitfähigkeit nimmt diese Wirkung mit höherer Frequenz ab.<br />
Zusätzlich hemmt Chinidin [[Calciumkanal|Calciumkanäle]] der Herzmuskulatur und besitzt [[Atropin#Wirkungen|atropinähnliche Wirkungen]]. Dieser anticholinerge Effekt antagonisiert teilweise auch die Wirkung, daher kann bei niedrigen Dosierungen die Herzfrequenz zunehmen und die Überleitung verbessert sein. Bei hohen Dosierungen blockiert Chinidin die atrioventrikuläre Übertragung.<br />
<br />
Chinidin wird bei oraler Gabe gut resorbiert. Die [[Halbwertszeit]] beträgt etwa 5&nbsp;h und die Ausscheidung erfolgt überwiegend über die Niere.<br />
<br />
Auf Grund seiner ausgeprägten [[Nebenwirkung]]en ([[QT-Syndrom|QTc-Zeit-Verlängerung]], [[AV-Block]], [[Torsade de pointes]], ventrikuläre [[Tachykardie]]n sowie gastrointestinale Beschwerden aufgrund seiner atropinähnlichen Wirkung) wird es heute nur noch selten verwendet. Bei intravenöser Gabe bewirkt Chinidin eine starke Abnahme<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u.&nbsp;a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S.&nbsp;73 (1. Auflage 1986).</ref> des Gefäßwiderstandes.<br />
<br />
Die Kombination mit anderen [[Arzneistoffe]]n, welche kardiodepressiv wirken, sollte man unbedingt vermeiden, da es zu einer starken Vermehrung der Nebenwirkungen kommen kann. Bei Kombination mit [[Digoxin]] steigt dessen Plasmaspiegel stark an. Bei Kombination mit [[Loperamid]] kann es aufgrund einer Blockade des [[P-Glykoprotein]]s an der Blut-Hirn-Schranke<ref>Aktories: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie''. 9. Auflage.</ref> zu Atemdepression kommen.<br />
<br />
Es wurde bis 2018 in Deutschland in Kombination mit [[Verapamil]] von [[Abbott Laboratories|Abbott]] unter dem Namen Cordichin im Handel vertrieben.<ref>[[Rote Liste (Arzneimittel)|Rote Liste]] online, Stand: September 2009.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes"><br />
{{DrDukesDB |ID=61243 |Typ=c |Name=Quinidine |Abruf=2024-10-19}}<br />
</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Chinuclidin]]<br />
[[Kategorie:Chinolin]]<br />
[[Kategorie:Methoxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Vinylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Antiarrhythmikum]]</div>imported>ChemoBot