https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Chinalphos
Chinalphos - Versionsgeschichte
2026-05-27T04:09:57Z
Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie
MediaWiki 1.43.8
https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Chinalphos&diff=2682149&oldid=prev
imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-24T11:33:34Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Chinalphos.svg|250px|Strukturformel von Chinalphos]]<br />
| Andere Namen = * ''O'',''O''-Diethyl-''O''-chinoxalin-2-ylthiophosphat<br />
* ''O'',''O''-Diethyl-''O''-(2-chinoxalyl)monothiophosphat<br />
* Quinalphos<br />
* Bayrusil<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>15</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>PS<br />
| CAS = {{CASRN|13593-03-8}}<br />
| EG-Nummer = 237-031-6<br />
| ECHA-ID = 100.033.650<br />
| PubChem = 26124<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chinalphos|ZVG=490545|CAS=13593-03-8|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Molare Masse = 298,30 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,235 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 31–32 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 142 °C (bei 0,0003 mbar, Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (27 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.033.650|Name=Quinalphos|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+330|311|318|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+310|305+351+338+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=26 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=300 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Chinalphos''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Organophosphate]] und [[Thiophosphorsäureester]] und ein 1969 eingeführtes Insektizid der [[Bayer AG]] (jetzt [[Bayer CropScience]]).<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Chinalphos kann durch Reaktion von [[Phenylendiamine|''o''-Phenylendiamin]] mit [[Dichloressigsäure]] sowie anschließend mit [[Diethylchlorthiophosphat|DEPCT]] gewonnen werden.<ref name=unger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 604 }} | Seiten = 604 }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Chinalphos ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er [[Hydrolyse|hydrolysiert]] leicht, außer bei leicht basischen Bedingungen.<ref name="Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert">{{Literatur | Autor = Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 085404499X | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 480 }} | Seiten = 480 }}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Chinalphos wird als [[Insektizid]] bei einer Reihe von Nutzpflanzen gegen beißende und saugende Schädlinge verwendet.<ref name="GESTIS" /><ref name="Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert" /> Die Methyl-Form (Chinalphos-Methyl, CAS-Nummer: {{CASRN|13593-08-3|Q27236507}}) wird ebenfalls als Pestizid eingesetzt.<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In der Europäischen Union ist Chinalphos nicht in der Liste der zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 {{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2002 |amtsblattnummer=319 |anfangsseite=3 |endseite=11 |format=PDF |titel=zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen}}.</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Quinalphos |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Chinalphos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=432}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chinoxalin]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Ethylester]]</div>
imported>ChemoBot