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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chelidonic acid Structural Formula V.1.svg|200px|Strukturformel der Chelidonsäure]]
| Andere Namen = 4-Oxo-4''H''-pyran-2,6-dicarbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C7H4O6
| CAS = {{CASRN|99-32-1}}
| EG-Nummer = 202-749-0
| ECHA-ID = 100.002.499
| PubChem = 7431
| ChemSpider = 7153
| Beschreibung = hellrotes Pulver<ref name="Sigma"/>
| Molare Masse = 184,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 265 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = mäßig in Wasser<ref name="Frank Humphreys Storer">{{Literatur| Autor=Frank Humphreys Storer | Titel=First Outlines of a Dictionary of Solubilities of Chemical Substances | Verlag=Sever and Francis | ISBN= | Jahr=1864 | Online={{Google Buch | BuchID=KPyLb5f-p4EC | Seite=125 }} | Seiten=125 }}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|382272|Name=Chelidonic acid|Abruf=2025-08-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name=Sigma/>
}}

'''Chelidonsäure''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[Organische Verbindung|organische]] [[Dicarbonsäure]]. Sie besitzt ein [[Pyran]]-Grundgerüst.

== Geschichte ==
Bei der Untersuchung des Krauts und der Wurzel des [[Schöllkraut]]s entdeckte [[Johann Maximilian Alexander Probst|J. M. A. Probst]] 1839 die Chelidonsäure. Lerch (1846), Hutstein (1851) und Wilde (1863) veröffentlichten in der Folge die Ergebnisse ihrer Forschungen.<ref>[[Johann Maximilian Alexander Probst|Dr. Probst]]. ''Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyse des Chelidonium majus neu aufgefundenen Stoffe''. In: ''Annalen der Pharmacie'', Band XXIX (1839), S. 116–120: ''Chelidonsäure'' [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015026322290&view=1up&seq=130 (Digitalisat)]</ref><ref>Joseph Udo Lerch (1816–1892). ''Untersuchung der Chelidonsäure''. In: ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', Band LVII (1846), S. 273–318
[https://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb10285241_00287.html (Digitalisat)]</ref><ref>J. Hutstein in Breslau. ''Darstellung der Chelidonsäure''. In: ''Archiv der Pharmacie''. Zweite Reihe Band LXV (1851), S. 23–24 [https://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb10285849_00033.html (Digitalisat)]</ref><ref>C. Wilde. ''Über Chelidonsäure''. In: ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', Band CXXVII (1863), 2. Heft S. 164–170 [https://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb10285312_00176.html (Digitalisat)]</ref><ref>[[August Husemann]] und [[Theodor Husemann]]: ''Die Pflanzenstoffe in chemischer, physiologischer, pharmakologischer und toxikologischer Hinsicht. Für Aerzte, Apotheker, Chemiker und Pharmakologen.'' Springer, Berlin 1871, S. 782-–786: ''Chelidonsäure''. Chelidonimsäure. Chelidoxanthin. [https://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb11010860_00798.html (Digitalisat)]</ref>

== Darstellung ==
Zur Herstellung von Chelidonsäure wird zunächst [[Aceton]] in einer zweifachen [[Claisen-Kondensation]] mit [[Oxalsäurediethylester]] umgesetzt. Als [[Base (Chemie)|Base]] wird praktischerweise [[Natriumethanolat]] (NaOEt) verwendet. Der hierbei entstehende 2,4,6-Trioxo-1,7-dicarbonsäurediethylester kann anschließend mittels wässriger [[Salzsäure]] (HCl) zu Chelidonsäure cyclisiert werden.<ref>G. Horvath, C. Russa, Z. Koentoes, J. Gerencser, ''[[Synth. Comm.]]'', '''1999''', ''29'', 21, S. 3719–3732.</ref>

[[Datei:Synthese Chelidonsäure aus Aceton.svg|rahmenlos|zentriert|Synthese von Chelidonsäure|985x985px]]

== Eigenschaften ==
Chelidonsäure ist ein farbloser und geruchloser Feststoff, der bei 265 °C schmilzt. Sie löst sich schlecht in Wasser.<ref name="David R. Lide">{{Literatur| Autor=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-8493-0595-5 | Jahr=1995 | Online={{Google Buch | BuchID=q2qJId5TKOkC | Band=3 | Seite=446 }} | Seiten=446 }}</ref>

== Reaktionen ==
Durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] kann Chelidonsäure zur Herstellung von 2,6-Pyrandicarbonsäuren genutzt werden. Zur Reduktion kann beispielsweise ein [[Palladium]]<nowiki />katalysator herangezogen werden.<ref>Attenburrow, ''[[J. Chem. Soc.]]'', '''1945''', S. 571–574.</ref>

[[Datei:Chelidonic acid reduction.svg|rahmenlos|zentriert|Reduktion von Chelidonsäure|474x474px]]

Chelidonsäure reagiert mit [[Amine]]n zu Hydropyridindicarbonsäure-Derivaten. So kann [[Chelidamsäure]] durch die Umsetzung mit [[Ammoniak]] aus Chelidonsäure gewonnen werden.

[[Datei:Chelidamic acid synthesis.svg|rahmenlos|zentriert|Reaktion von Chelidonsäure mit Ammoniak|525x525px]]

Werden an Stelle von Ammoniak primäre [[Amine]] (z. B. [[Ethylamin]]) verwendet, können ''N''-[[Alkylgruppe|alkylierte]] [[Pyridin]]<nowiki />derivate erhalten werden:<ref>D. G. Markees, ''[[J. Org. Chem.]]'', '''1958''', ''23'', S. 1030, {{DOI|10.1021/jo01101a025}}.</ref>

[[Datei:Chelidonic acid amine.svg|rahmenlos|zentriert|Reaktion von Chelidonsäure mit einem primären Amin|626x626px]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Chelidonsaure}}

[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]
[[Kategorie:Enon]]
[[Kategorie:Pyran]]

Chelidonsäure - Versionsgeschichte

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