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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chelidonin.svg|220px|Struktur von Chelidonin]]
| Freiname =
| Andere Namen = * Stylophorin
* Diphyllin
* {{INCI|Name=CHELIDONINE |ID=87278 |Abruf=2020-07-11}}
| Summenformel = C20H19NO5
| CAS = {{CASRN|476-32-4}}
| EG-Nummer = 207-504-1
| ECHA-ID = 100.006.823
| PubChem = 197810
| ChemSpider = 171216
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| Molare Masse = 353,36 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
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| Schmelzpunkt = ca. 135 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Roth">{{Carl Roth|1129|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref>
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| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|54274|Name=Chelidonine|Abruf=2011-03-16}}</ref>
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* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subkutan |Wert=125 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="amf">''Arzneimittel-Forschung / [[Drug Research]].'' 10 (1960) S. 135.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=subkutan |Wert=360 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="amf" /> }}
}}

'''Chelidonin''', auch '''Stylophorin''' oder '''Diphyllin''', ist eine [[sauerstoff]]- und [[stickstoff]]<nowiki />haltige [[Heterocyclen|heterocyclische]] Verbindung.
== Vorkommen ==
[[Datei:Chelidonium majus flores.jpg|mini|links|Blüten vom Schöllkraut]]
Das [[Alkaloid]], das zusammen mit den ähnlichen Stoffen [[Coptisin]] und [[Berberin]] im Milchsaft des [[Schöllkraut]]s (''Chelidonium majus'') vorkommt, zählt zur Gruppe der Benzophenanthridin- bzw. [[Isochinolin]]-Derivate.

== Geschichte ==
1825 bemerkte der Pariser Chemiker J. P. Godefroy bei der Untersuchung des Schöllkrauts ein Alkaloid, das er „chélidonine“ nannte. Als Leo Meier in Königsberg 1827 die von Godefroy angegebenen Analyseschritte wiederholte, fand er jedoch kein Alkaloid. So wurde die Entdeckung des Chelidonins [[Johann Maximilian Alexander Probst]] zugesprochen, der es 1839 rein darstellte.<ref>J. P. Godefroy. ''Sur les plantes nommées Chelidonium Majus et Chelidonium Glaucium''. In: ''Journal de Pharmacie et des Sciences Accessoires''. Band X (1824), S. 635–644 [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k78142j/f644.image (Digitalisat)].</ref><ref>Godefroy. ''Beobachtungen und Versuche über Chelidonium majus und Chelidonium Glaucium''. (Auszug aus dem Journal de Pharmacie, Dezember 1824.) In: Magazin für Pharmacie und die dahin einschlagenden Wissenschaften. 3. Jahrgang, Band 9, S. 274–279
[https://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb10285711_00280.html (Digitalisat)].</ref><ref>Leo Meier (Königsberg). ''Chemische Analyse der Blätter des großen Schöllkrauts''. In: ''Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie'', F. Oehmicke, Berlin, Jahrgang XXIX (1827), Heft 1, S. 169–232 [https://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb10922725_00185.html (Digitalisat)].</ref><ref> Gustav Polex. ''Über Chelidonin und Pyrrhopin''. In: ''Archiv der Pharmacie'', 2. Reihe, Band XVI (1838), S. 77–83 [https://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb10285800_00083.html (Digitalisat)].</ref><ref>Dr. Probst. ''Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyse des Chelidonium majus neu aufgefundenen Stoffe''. In: ''Annalen der Pharmacie'', Band XXIX (1839), S. 113–131 [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015026322290&view=1up&seq=127 (Digitalisat)].</ref><ref>[[Heinrich Will (Chemiker)|Heinrich Will]]. ''Zusammensetzung des Chelidonins und Jervins''. In: ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', Band XXXV (1840), S. 113–119 [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015026322266&view=1up&seq=127 (Digitalisat)].</ref> Der Apotheker Reuling in [[Groß-Umstadt|Umstadt]] stellte 1839 nach einem Selbstversuch fest: „Chelidonin besitzt wenig oder gar keine narkotische Wirkung. Fünf Gran [ca. 0,3 g] schwefelsaures Chelidonin eingenommen erzeugen lediglich einen bitter salzigen kratzenden scharfen Geschmack“.<ref> G. L. W. Reuling, Apotheker im Umstadt. ''Chelidonin''. In: ''Annalen der Pharmacie'', Band XXIX (1839), S. 131–135: Chelidonin [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015026322290&view=1up&seq=147 (Digitalisat)].</ref>

== Eigenschaften und Verwendung ==
Chelidonin ist ein [[Mitose]]-Gift, wirkt allerdings schwächer als [[Colchicin]].<ref>{{Literatur|Autor=L. Roth, M. Daunderer, K. Kormann|Titel=Giftpflanzen, Pflanzengifte|Auflage=4|Verlag=ecomed|Ort=Landsberg|Jahr=1994|ISBN=3-933203-31-7|Seiten=777–778|Kommentar=Nachdruck}}</ref> Damit ist Chelidonin auch als [[Cytostatikum]] sowie als Mittel gegen [[Gram-Färbung|grampositive]] [[Bakterien]] einsetzbar. Als [[Arzneistoff]] wurde Chelidonin, das geringer analgetisch und spasmolytisch wirkt als [[Morphin]] und [[Papaverin]], bei Magen- und Darmschmerzen sowie gegen Krämpfe bei [[Asthma]] genutzt. Im Mittelalter wurde der ätzend wirkende Milchsaft des Schöllkrauts auch als Mittel gegen [[Warze]]n eingesetzt.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Chelidonin im Lexikon der Biologie.'' Abgerufen am 14. August 2008.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Tetrahydroisochinolin]]
[[Kategorie:Benzodioxol]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Cycloalkenol]]
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Alkaloid]]

Chelidonin - Versionsgeschichte

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