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2026-01-24T05:33:10Z

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{{Begriffsklärungshinweis}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Chalcone.svg|200px|Strukturformel von Chalkon]]
| Strukturhinweis = Chalkon, (''E'')-Isomer
| Andere Namen = * 1,3-Diphenyl-2-propen-1-on
* Benzylidenacetophenon
* Phenylstyrylketon
| Summenformel = C15H12O
| CAS = * {{CASRN|94-41-7|Q97974701}} (Isomerengemisch)
* {{CASRN|614-47-1}} [''(E)''-Isomer]
| EG-Nummer = 202-330-2
| ECHA-ID = 100.002.119
| PubChem = 637760
| ChemSpider = 553346
| Beschreibung = blassgelbe [[Prisma (Geometrie)|Prismen]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-01043|Name=Chalkon|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Molare Masse = 208,26 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,07 g·cm−3 <ref name="Römpp" />
| Schmelzpunkt = * 59 [[Grad Celsius|°C]] (''(E)''-Isomer)<ref name="chemidE">{{ChemID|CAS=614-47-1|Name=Chalcone|Abruf=}}</ref>
* 57,5 °C (Gemisch)<ref name="chemid">{{ChemID|CAS=94-41-7|Name=Chalcone|Abruf=}}</ref>
| Siedepunkt = 346,5 °C (Gemisch)<ref name="chemid" />
| Dampfdruck = 14 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C) (Gemisch)<ref name="chemid" />
| pKs =
| Löslichkeit = * löslich in [[Diethylether]], [[Chloroform]], [[Benzol]], [[Schwefelkohlenstoff]]<ref name="Römpp" />
* wenig löslich in [[Ethanol]]<ref name="Römpp" />
* praktisch unlöslich in Wasser (92,9 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="chemid" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|11970|Name=1,3-Diphenyl-2-propenone|Abruf=2011-03-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=56 mg·kg−1 |Bezeichnung=Gemisch |Quelle=<ref>''U.S. Army Armament Research & Development Command'', Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 500 mg·kg−1 |Bezeichnung=Gemisch |Quelle=<ref>''National Academy of Sciences'', National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 28, 1953.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1048 mg·kg−1 |Bezeichnung= (''E'')-Chalkon |Quelle=<ref>José A. González, Ana Estévez-Braun: ''Effect of (E)-Chalcone on Potato-Cyst Nematodes (Globodera pallida and G. rostochiensis).'' In: ''[[Journal of Agricultural and Food Chemistry]].'' 46, 1998, S. 1163, {{DOI|10.1021/jf9706686}}.</ref> }}
}}

'''Chalkon''' ist ein [[Aromaten|aromatisches]] [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigtes]] [[Keton]], das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten [[Chalkone]], bildet.<ref name="woc">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie'', abgerufen am 26. August 2008.</ref> Der Stoff liegt in zwei verschiedenen [[Cis-trans-Isomerie|Isomeren]] vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

== Herstellung ==
Chalkon kann aus [[Benzaldehyd]], [[Acetophenon]] und einer [[Base (Chemie)|Base]] wie [[Natriumhydroxid]] durch [[Aldolkondensation]] hergestellt werden.<ref name="Römpp" />
[[Datei:Chalcone preparation.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Darstellung von Chalkon durch basisch katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon]]

== Verwendung ==
Chalkon wird in der [[Parfümerie]] verwendet. [[Derivat (Chemie)|Derivate]] mit [[Hydroxygruppe]]n und [[Halogene]]n in den [[Benzol]]-Kernen wirken [[bakteriostatisch]]. Dihydro-Chalkon-Derivate von [[Naringin]] und [[Neohesperidin]] haben [[Süßstoff]]-Charakter (siehe [[Neohesperidin-Dihydrochalkon]]).<ref name="Römpp" /> Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe in Pflanzen vor.

== Derivate ==
Chalkon kann an mehreren Positionen substituiert sein. So ist beispielsweise [[Isoliquiritigenin]], ein [[Naturstoffe|Naturstoff]], an den Positionen 2′, 4′ und 4 [[Hydroxygruppe|hydroxyliert]]. Das im [[Echter Hopfen|Hopfen]] (''Humulus lupulus'') vorkommende [[Xanthohumol]] ist ein mehrfach substituiertes Chalkon. Zu den hydroxylierten Chalkonen zählen auch [[Robtein]], [[Butein]] und [[Pedicin]].
<gallery>
Chalcones.svg|[[Lokant]]en bei Chalkonen
Xanthohumol.svg|[[Xanthohumol]] ist ein Bitterstoff aus [[Echter Hopfen|Hopfen]]
</gallery>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenylethen]]
[[Kategorie:Enon]]
[[Kategorie:Benzoylverbindung]]

Chalkon - Versionsgeschichte

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