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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cetyltrimethylammonium-Ion.svg|320px|Cetyltriammoniumion]] [[Datei:Br-.svg|17px|Bromidion]]
| Andere Namen = * ''N'',''N'',''N''-Trimethyl-1-hexadecanaminiumbromid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Hexadecyltrimethyl-ammoniumbromid
* HTAB
* Cetrimoniumbromid
* Palmityltrimethylammoniumbromid
* {{INCI|Name=CETRIMONIUM BROMIDE |ID=32589 |Abruf=2021-09-18}}
| Summenformel = C19H42BrN
| CAS = {{CASRN|57-09-0}}
| EG-Nummer = 200-311-3
| ECHA-ID = 100.000.283
| PubChem = 5974
| ChemSpider = 5754
| DrugBank = DBSALT001769
| ATC-Code = * {{ATC|D08|AJ04}}
* {{ATC|D11|AC01}}
| Beschreibung = weißer Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 364,45 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 248–251 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cetyltrimethylammoniumbromid|ZVG=510731|CAS=57-09-0|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schwer in Wasser (3,1 g·l−1 bei 19,35 °C)<ref>J.M. Pollard, A.J. Shi, K.E. Göklen: ''Solubility and Partitioning Behavior of Surfactants and Additives Used in Bioprocesses''. In: [[J. Chem. Eng. Data]] 51 (2006) 230–236, [[doi:10.1021/je0503498]].</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|315|318|335|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312|302+352|305+351+338|314}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=410 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Cetyltrimethylammoniumbromid''' (CTAB bzw. CTABr) ist eine [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäre Ammoniumverbindung]] mit einer langkettigen [[Alkylgruppe]] mit 16 [[Kohlenstoff]]<nowiki />atomen.

== Eigenschaften ==
CTAB ist ein [[Kationische Tenside|kationisches Tensid]], das als [[Detergens]] Verwendung findet.
Bei niedrigen Salzkonzentration in der Lösung bildet es Ionenpaare (Salze) mit [[Nukleinsäuren]] wie [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] und [[Ribonukleinsäure|RNA]], die in Wasser löslich aber in konzentriertem Alkohol unlöslich sind. Bei höheren Salzkonzentrationen hingegen, bildet es Komplexe mit Polysacchariden.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Jina Heikrujam, Rajkumar Kishor, Pranab Behari Mazumder |Titel=The Chemistry Behind Plant DNA Isolation Protocols |Sammelwerk=Biochemical Analysis Tools - Methods for Bio-Molecules Studies |Verlag=IntechOpen |Datum=2020-06-24 |ISBN=978-1-78984-856-4 |DOI=10.5772/intechopen.92206 |Online=https://www.intechopen.com/books/biochemical-analysis-tools-methods-for-bio-molecules-studies/the-chemistry-behind-plant-dna-isolation-protocols |Abruf=2026-01-14}}</ref> Bei Raumtemperatur sind CTAB-Lösungen mehrere Jahre stabil. Es liegt in Form eines weißen, kristallinen Pulvers vor.

== Verwendung ==
CTAB wird eingesetzt
* als [[Phasentransferkatalyse|Phasentransferkatalysator]] von [[Polyamide]]n, [[Polycarbonate]]n und [[Polythiocarbonate]]n.
* in der [[Biochemie]].
** bei der [[DNA-Extraktion]] aus Pflanzenmaterial (CTAB-Methode). Hierbei schließt CTAB die Zellmembranen auf, denaturiert Proteine und bildet, bei ausreichend hoher Salzkonzentration, Komplexe mit Polysacchariden, die im Laufe der Extraktion entfernt werden und somit nicht mit der DNA ausfallen.<ref name=":0" />
** als kationisches [[Tensid]] bei der [[Chromatographie]].
** in der [[CTAB-PAGE]], einer [[Gelelektrophorese]] zur Bestimmung der [[Molmasse]] von Proteinen, die ein ungewöhnliches Wanderungsverhalten zeigen (z. B. stark positiv geladene Proteine oder Membranprotein-Untereinheiten).<ref>{{Literatur |Autor=Engelbert Buxbaum |Titel=Cationic electrophoresis and electrotransfer of membrane glycoproteins |Sammelwerk=Analytical Biochemistry |Band=314 |Nummer=1 |Datum=2003-03 |Seiten=70–76 |DOI=10.1016/S0003-2697(02)00639-5}}</ref>
** als Tensid in der [[Kapillarelektrophorese]] (CE) zur Umkehr des elektroosmotischen Flusses (EOF).
** als Additiv in der Ionenpaarchromatographie.
* als Titrant für potentiometrische [[Titration]] von [[Perchlorate]]n mit [[Ionenselektive Elektrode|ionenselektiven Elektroden]].
* als [[Konservierungsstoff]] und Desinfektionsmittel (C. ist ein effektives antiseptisches Mittel gegen Bakterien und Pilze.) und ist in Kosmetika und Haarpflegemitteln, Sanitärreinigern, Impfstoffen und [[Avivage]]n enthalten.<ref name="GESTIS" />
** als Wirkstoff in Medikamenten (etwa in Mund- und Rachentherapeutika).
* als Hilfsstoff in [[Epoxidharz]]beschichtungen.
* als Korrosionsinhibitor bei der CO2-Korrosion von Eisen.
* als Komponente für [[Nährmedium|Nährmedien]] ([[Cetrimid-Agar]]) zum Nachweis von Bakterien (u. a. ''[[Pseudomonas aeruginosa]]'').
* als Stabilisator bei der Synthese von anorganischen Nanopartikeln
* zur Einführung von Mesoporen in [[Zeolith Y]]<ref name="garcia-martinez_2013">García-Martínez, J. et al., ''Mesostructured zeolite Y - high hydrothermal stability and superior FCC catalytic performance'', [[Catal. Sci. Technol.]], 2, 2012, 987–994.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Tetraalkylammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Bromid]]
[[Kategorie:Tensid]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]

Cetyltrimethylammoniumbromid - Versionsgeschichte

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