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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cethromycin Structural Formula V4.svg|250px|alt=|Struktur von Cethromycin]]
| Freiname = Cethromycin
| Andere Namen = (1''S'',2''R'',5''R'',7''R'',8''R'',9''S'',11''R'',13''R'',14''R'')-8-[(2''S'',3''R'',4''S'',6''R'')-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-[(''E'')-3-chinolin-3-ylprop-2-enoxy]-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-4,6,12,16-tetron ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C42H59N3O10
| CAS = {{CASRN|205110-48-1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 5282045
| ChemSpider = 34991522
| ATC-Code = 
| DrugBank = DB06419
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 765,93 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 211–213 [[Grad Celsius|°C]]<ref>''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 333.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Cethromycin''' ist ein [[Glycoside|Glycosid]] und [[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Ketolid]]e. Ketolide zählen zu der 3. Generation von [[Makrolide|Markolid-Antibiotika]], die sich von [[Erythromycin]] ableiten. Es inhibiert die [[Proteinbiosynthese]] von [[Bakterien]].

== Geschichte ==
Ketolide wie Cethromycin wurden entwickelt, um Resistenzen bei ''[[Staphylococcus aureus]]'' zu überwinden.<ref name="activity">{{Literatur |Autor=Yuechen Hu et al. |Titel=The antimicrobial activity of cethromycin against Staphylococcus aureus and compared with erythromycin and telithromycin |Sammelwerk=BMC microbiology |Band=23 |Nummer=1 |Datum=2023-04-20 |Seiten=109 |Sprache=en |DOI=10.1186/s12866-023-02858-1 |PMID=37081393}}</ref> Im Gegensatz anderer Ketolide trägt Cethromycin eine Seitenkette an der C6-Position.<ref name="nurtures">{{Literatur |Autor=Prabhavathi Fernandes et al. |Titel=Nature nurtures the design of new semi-synthetic macrolide antibiotics |Sammelwerk=The Journal of Antibiotics |Band=70 |Nummer=5 |Datum=2017-05 |Seiten=527–533 |Sprache=en |DOI=10.1038/ja.2016.137 |PMC=5509991 |PMID=27899792}}</ref> Im Vergleich zum Vorgänger [[Telithromycin]] soll es eine höhere Wirksamkeit entfalten.<ref name="activity" />

Cethromycin wurde in [[Klinische Studie|klinischen Prüfungen]] gegen Gram-positive und Gram-negative Pathogene getestet, zunächst durch das Pharmaunternehmen [[Abbott Laboratories|Abbott]], dann wurde es an Advanced Life Sciences lizenziert. In einer Phase-III-Studie wurde es gegen schwerwiegende Infektionen des Respirationstraktes eingesetzt, zeigte aber keine ausreichende Wirkung.<ref name="nurtures" /> Zur Behandlung von einfacher ambulant erworbener Lungenentzündung wurde die Zulassung nicht erteilt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.drugs.com/nda/restanza_090806.html |titel=Advanced Life Sciences Receives Complete Response Letter From FDA for Restanza (Cethromycin) in Community Acquired Pneumonia |werk=drugs.com |datum=2009-07-31 |abruf=2024-07-09}}</ref> Abbott, aber auch andere Firmen wie [[Merck & Co.|MSD]], [[Johnson & Johnson]] oder [[Pfizer]], haben die weitere Forschung bei Ketoliden mittlerweile beendet.<ref name="nurtures" />

Seit 2016 versucht ein Hersteller,<ref>{{Internetquelle |url=https://aliquantumrx.com/science/ |titel=Science 1 |werk=Aliquantumrx.com |abruf=2024-07-08}}</ref> die Substanz gegen [[Malaria]] zu entwickeln; zuletzt 2023 erhielt er dafür ein Patent.<ref>{{Internetquelle |url=https://aliquantumrx.com/may-27-2023-uspto-approves-aliquantumrx-inc-s-patent-salts-and-polymorphs-of-cethromycin-for-the-treatment-of-bacterial-and-protozoan-disease/ |titel=May 27, 2023 USPTO approves AliquantumRx Inc.’s patent “Salts and Polymorphs of Cethromycin for the Treatment of Bacterial and Protozoan Disease” |werk=Aliquantumrx.com |abruf=2024-11-29}}</ref> Studien an Menschen mit Malaria gibt es bisher nicht.

== Pharmakologie ==
Cethromycin hemmt die bakterielle [[Proteinbiosynthese]] durch Bindung an die 50S Untereinheit der [[Ribosom]]en. Es interferiert mit der 23S-[[Ribosomale RNA|rRNA]] dieser Untereinheit durch Bindung an Domäne II und V. Zusätzlich wird die Bildung der 30S- und 50S-Untereinheit gehemmt.<ref>{{Literatur |Autor=R. R. Reinert |Titel=Clinical efficacy of ketolides in the treatment of respiratory tract infections |Sammelwerk=Journal of Antimicrobial Chemotherapy |Band=53 |Nummer=6 |Datum=2004-04-29 |Seiten=918–927 |DOI=10.1093/jac/dkh169}}</ref>

== Literatur ==
* R. R. Reinert: ''Clinical efficacy of ketolides in the treatment of respiratory tract infections.'' In: ''The Journal of antimicrobial chemotherapy'', Juni 2004, Band 53, Nummer 6, S. 918–927; [[doi:10.1093/jac/dkh169]], PMID 15117934 (Review).
* J. E. Conte, J. A. Golden, J. Kipps, E. Zurlinden: ''Steady-state plasma and intrapulmonary pharmacokinetics and pharmacodynamics of cethromycin.'' In: ''Antimicrobial agents and chemotherapy'', September 2004, Band 48, Nummer 9, S. 3508–3515; [[doi:10.1128/AAC.48.9.3508-3515.2004]], PMID 15328118, {{PMC|514776}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Makrolid]]
[[Kategorie:Oxazolidinon]]
[[Kategorie:Chinolin]]
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Diketon]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Ether]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]

Cethromycin - Versionsgeschichte

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