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[[Datei:Allgemeine Struktur Ceramide ohne Fettsäure.svg|klasse=skin-invert-image|mini|236x236px|Allgemeine Struktur der Ceramide. Der Rest R steht für die Kohlenwasserstoffkette einer Fettsäure.]]
Als '''Ceramide''' oder '''Zeramide''' bezeichnet man eine zu den [[Lipide]]n zählende Untergruppe der [[Sphingolipid]]e. Sie bestehen aus einem [[Sphingosin]]molekül, das durch eine [[Carbonsäureamide|Amidbindung]] an eine [[Fettsäure]] gebunden ist.

== Allgemeines ==
'''Ceramide''' kommen zusammen mit anderen Hautbestandteilen im Menschen unter anderem in der [[Hornschicht]] (''Stratum corneum'') vor. Sie bilden dort aufgrund ihrer [[Amphiphilie|amphiphilen]] Struktur [[Doppellipidschicht]]en und damit eine natürliche [[Diffusion|Barriere]], die die [[Haut]] vor dem Austrocknen schützt und das Eindringen von Fremdstoffen verhindert. Bei einer Störung des [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewichts]] dieser Stoffe kommt es zu trockener Haut oder zu krankhaften Hauterscheinungen wie [[Dermatose]]n, atopischer Dermatitis ([[Neurodermitis]]) und [[Schuppenflechte]] ([[Psoriasis]]).
[[Datei:Allgemeine Struktur Sphingolipide.svg|klasse=skin-invert-image|mini|450px|Allgemeine Struktur eines [[Sphingosin|Sphingolipids]], bestehend aus einem [[Alkohole|ungesättigten Aminoalkohol]] und einer über eine [[Amidgruppe]] gebundenen [[Fettsäure]]. Wird der [[Funktionelle Gruppe|Rest]] '''R''' durch ein Wasserstoffatom ([[Wasserstoff|H]]) ausgetauscht, handelt es sich bei der Substanz um ein Ceramid.]]
Neben der Barrierefunktion im Stratum Corneum besitzen Ceramide aber auch im restlichen Organismus vielseitige Aufgaben bei der Zelldifferenzierung, Signaltransduktion, [[Apoptose]] usw.

== Klassen ==
Die natürlichen Ceramide werden in Klassen unterteilt, die mit römischen Ziffern gekennzeichnet sind und sich in dem chromatographischen Laufverhalten der Ceramide unterscheiden. Besondere Bedeutung hat neben Ceramid III<ref name="PMID12637161">S. Raudenkolb, W. Hübner u. a.: ''Polymorphism of ceramide 3. Part 1: an investigation focused on the head group of N-octadecanoylphytosphingosine.'' In: ''Chemistry and physics of lipids.'' Band 123, Nummer 1, März 2003, S. 9–17, PMID 12637161.</ref> auch das Ceramid I, das ein wichtiger Bestandteil der Bilayer des [[Stratum corneum]]s ist.
Eine neuere und mittlerweile üblichere Nomenklatur richtet sich nach der Struktur des Ceramids und basiert auf einem Buchstabensystem:<ref name="PMID8357845">S. Motta, M. Monti u. a.: ''Ceramide composition of the psoriatic scale.'' In: ''[[Biochimica et Biophysica Acta]].'' Band 1182, Nummer 2, September 1993, S. 147–151, PMID 8357845.</ref>
{| class="wikitable"
|-
! !! Hydroxylierung der amidierten Fettsäure !! Sphingoidbase
|-
| ||'''N''' – '''N'''icht hydroxyliert ||''' S''' – Sphingosin
|-
| '''Cer''' ||''' A''' – '''A'''lpha-Hydroxyfettsäure ||''' P''' – Phytosphingosin
|-
| ||'''O''' – ''' O'''mega-Hydroxyfettsäure ||''' H''' – 6-'''H'''ydroxysphingosin
|-
|}

== Struktur ==
Es gibt verschiedene Möglichkeiten der Kettenstruktur, welche unter anderem mittels [[Röntgenkristallographie]] bestimmt werden können. Die drei bekanntesten Strukturen beziehen sich auf den Einschlusswinkel α zwischen den beiden Ketten. Dazu zählen die parallele Kettenanordnung mit α = 0°, eine gewinkelte Anordnung mit 0° < α < 180° und der gestreckten Form mit α = 180°. Die jeweils vorkommenden Spezies sind maßgeblich von der Kopfstruktur des Ceramides abhängig und tragen maßgeblich zum Verhalten des Ceramides in Mischsystemen bei. Das heißt, welche lamellaren Zwischenabstände in Doppelschichtsystemen vorherrschen und ob die Ceramidklasse Gel-Phasen, inverse hexagonale Strukturen und Ähnliches ausbildet.<ref>S. Raudenkolb: [http://sundoc.bibliothek.uni-halle.de/diss-online/02/03H034/prom.pdf ''Untersuchungen zur strukturellen und physikochemischen Charakterisierung von Stratum corneum Lipiden und deren Mischsysteme.''] (PDF; 7,3 MB) Dissertation, Math.-Nat.-Tech. Fakultät der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, 2002, S. 19.</ref>

== Biosynthese ==
Die Biosynthese der Ceramide findet beim Menschen im [[Endoplasmatisches Retikulum|endoplasmatischen Retikulum]] ausgehend von der Aminosäure [[Serin]] und [[Palmitinsäure|Palmitoyl-CoA]] statt. Serin und der [[Thioester]] Palmitoyl-CoA werden in einer enzymatischen, [[Pyridoxalphosphat|PALP]]-katalysierten Reaktion zu 3-Dihydro-Sphingamin verbunden, welches unter [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]]+H<sup>+</sup>-Verbrauch zu Sphingamin weiterreagiert. Dieses wird entweder zu Sphingosin oder zum Dihydroceramid umgesetzt. Beide Zwischenprodukte reagieren abschließend zum Ceramid. Die Doppelbindung wird in beiden, parallel ablaufenden, Zwischenschritten durch eine [[Desaturase]] eingeführt.<ref>Rassow, Hauser, Netzker, Deutzmann: ''Biochemie'', 3. Auflage, Thieme-Verlagsgruppe, ISBN 978-3-13-125353-8, S. 337</ref><ref>Karlson, Doenecke, Koolman, Fuchs, Gerok: ''Karlsons Biochemie und Pathobiochemie''. 15. überarb. u. neugestaltete Auflage. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-357815-4, S. 303.</ref>

== Linolsäure ==
Ceramid I ist eine Verbindung, die sich strukturell als ein [[Carbonsäureester|Ester]] der [[Linolsäure]] darstellt. Bei unzureichender Aufnahme dieser essentiellen [[Fettsäure]] kann nicht genügend Ceramid I gebildet werden, wodurch es zu trockener, schuppiger Haut und zu Barrierestörungen kommt.

== Biologische Wirkungen ==
Ceramid gilt als ein zentrales Molekül im Sphingolipid-Stoffwechsel, es moduliert die Aktivität von entsprechenden Enzymen. Zu den Folgen dieser modulierten Enzymaktivität gehören die Hemmung des [[Zellwachstum]]s, die Induktion der [[Apoptose]], die Förderung der Zelldifferenzierung, der Zellalterung aber auch von entzündlichen Reaktionen.<ref name="PMID8530509">M. E. Venable, J. Y. Lee u. a.: ''Role of ceramide in cellular senescence.'' In: ''The Journal of biological chemistry.'' Band 270, Nummer 51, Dezember 1995, S. 30701–30708, PMID 8530509.</ref> Die physiologische Feinabstimmung und Regulation von Ceramid und seinen Gegenspielern, etwa des Sphingosin-1-phosphats (SPP), ist wahrscheinlich von großer Bedeutung für Gewebshomöostase.<ref>Gerit Goltz: [http://www.diss.fu-berlin.de/diss/servlets/MCRFileNodeServlet/FUDISS_derivate_000000000566/?hosts= ''Charakterisierung von Ceramidase-Inhibitoren an der humanen Keratinozyten-Zellinie HaCaT.''] Dissertation, Freie Universität Berlin, 2002, S. 4.</ref> Zudem zeigt ein Systematischer Review, dass die orale Supplementierung von Ceramiden zusammen mit Kollagen Typ I, Keratin, Elastin und Melanin das Haarwachstum fördert und Haarausfall entgegenwirkt.<ref>{{Literatur |Autor=Johannes-Paul Fladerer-Grollitsch, Selina Fladerer-Grollitsch |Titel=Bioactive Nutritional Macromolecules Supporting Hair Structure, Density, and Growth: A Comprehensive Review |Sammelwerk=Cosmetics |Band=13 |Nummer=2 |Datum=2026-03-17 |DOI=10.3390/cosmetics13020072 |Seiten=72 }}</ref>

== Wirkung von Antidepressiva auf Ceramide ==
Derzeit wird untersucht, ob ein Zusammenhang zwischen der Einnahme von verschiedenen Antidepressiva, u. a. sogenannten [[Antidepressivum#Selektive Wiederaufnahmehemmer|selektiven Wiederaufnahmehemmern]], und der physiologischen Ceramid-Produktion in Nervenzellen existiert. Nach siebenjähriger Forschung in der Universität Erlangen-Nürnberg sei man zur Erkenntnis gekommen, dass o. g. Gruppe von [[Antidepressivum|Antidepressiva]] die Bildung von Ceramiden hemmen, die selbst hemmend auf die Bildung neuer Nervenzellen wirken. Durch die dadurch verstärkte Bildung neuer Nervenzellen trügen Antidepressiva zu einer wissenschaftlich bisher unbeachteten, aber entscheidenden Verbesserung der Stimmung von Patienten bei.<ref name="welt-117980165">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.welt.de/regionales/muenchen/article117980165/Antidepressiva-haben-ueberraschende-Wirkung.html |titel=Antidepressiva haben überraschende Wirkung |werk=[[Die Welt#Online-Ausgabe|welt.de]] |datum=2013-07-12 |abruf=2015-09-29}}</ref>

== Verwendung ==
Ceramide werden in Form [[Kosmetik|kosmetischer]] Präparate bei trockener Haut und zur Haarpflege eingesetzt. In der Medizin dienen sie der [[Krankheitsprävention|Prävention]] (Vorbeugung) von Hautstörungen und der medizinischen [[Hautpflege]] bei Hautkrankheiten wie atopischer Dermatitis ([[Neurodermitis]]) und Schuppenflechte ([[Psoriasis]]).

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]
[[Kategorie:Sphingolipid]]

Ceramide - Versionsgeschichte

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