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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cellobiose skeletal.svg|260px|Struktur von Cellobiose]]
| Andere Namen = * Cellose
* 4-''O''-β-D-Glucopyranosyl-D-glucopyranose
* D-Glucosyl-β-(1→4)-D-glucopyranose
| Summenformel = C12H22O11
| CAS = {{CASRN|528-50-7}}
| EG-Nummer = 208-436-5
| ECHA-ID = 100.007.670
| PubChem = 439178
| ChemSpider = 388323
| DrugBank = DB02061
| Beschreibung = geschmack-, geruch- und farbloser Feststoff<ref name="merck">{{Merck|102352|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref>
| Molare Masse = 342,3 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,6 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="merck" />
| Schmelzpunkt = 239 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|22150|Name=D-(+)-Cellobiose, for microbiology, ≥99.0%|Abruf=2019-12-01}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = gut löslich in Wasser (111 g·l−1 bei 15 °C)<ref>{{ChemID|CAS=528-50-7|Name=Cellobiose|Abruf=2022-11-19}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=104740 |CAS=528-50-7 |Name=D(+)-Cellobiose |Abruf=2022-11-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}
[[Datei:Cellobiose SNFG.svg|mini|[[SNFG]]-Darstellung von Cellobiose]]
'''Cellobiose''' ist ein natürlich vorkommendes [[Disaccharide|Disaccharid]], welches aus zwei β-1,4-[[Glycosidische Bindung|glycosidisch verknüpften]] [[Glucose]]molekülen besteht.<ref>{{Literatur |Autor=Josef Schormüller |Titel=Lehrbuch der Lebensmittelchemie |Verlag=Springer Verlag |Datum=1961 |Seiten=161}}</ref>

== Eigenschaften und Vorkommen ==
Als natürlich vorkommend, wurde Cellobiose im Endosperm von Mais<ref>{{Literatur |Autor=E. Gentinetta, M. Zambello, F. Salamini |Titel=Free sugar in developing maize grain |Sammelwerk=Cereal Chemistry |Band=56 |Nummer=2 |Datum= |Seiten=81-83}}</ref> (''Zea mays''), in den Nadeln der Kiefer<ref>{{Literatur |Autor=B. O. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem |Titel=Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology I-III |Verlag=Springer Verlag |Datum=2001 |ISBN=3-540-67764-X |Seiten=1441}}</ref> (''Pinus'') sowie in Honig<ref>{{Literatur |Autor=Omotayo O. Erejuwa, Siti A. Sulaiman, Mohd S. Ab Wahab |Titel=Honey - A Novel Antidiabetic Agent |Sammelwerk=International Journal of Biological Sciences |Band=8 |Nummer=6 |Datum= |Seiten=913-934}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jose M. Alvarez-Suarez, Francesca Giampieri, Maurizio Battino |Titel=Honey as a source of dietary antioxidants: structures, bioavailability and evidence of protective effects against human chronic diseases |Sammelwerk=Current Medicinal Chemistry |Band=20 |Nummer=5 |Datum=2013 |Seiten=621-638}}</ref> nachgewiesen. In verarbeiteten Lebensmitteln konnte Cellobiose als Reversionsprodukt in hydrolysierten Stärkesirupen identifiziert werden.<ref>{{Literatur |Autor=A. Thompson, K. Anno, M. L. Wolfrom, M. Inatome |Titel=Acid Reversion Products from D-Glucose |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=76 |Nummer=5 |Datum=1954 |Seiten=1309-1311}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Sabine M. Bergler |Hrsg=Technische Universität Berlin / Institut für Lebensmitteltechnologie und Lebensmittelchemie |Titel=Transglycosidierungsprodukte während der Invertierung von Saccharose |Sammelwerk=Wissenschaftliche Abschlussarbeit |Ort=Berlin |Datum= |Seiten=17}}</ref>

Ein weiterer Entstehungsweg ist der natürliche Zerfall von [[Cellulose]] wie bspw. während des Zersetzungsprozesses von Holz durch in der Natur vorkommende Pilzenzyme.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Martin Weidenbörner |Titel=Lexikon der Lebensmittelmykologie |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin / Heidelberg |Datum=2000 |ISBN=3-540-65241-8 |Seiten=34}}</ref> Die meisten [[Bakterien]], [[Pilze]] und höheren Lebewesen sind jedoch aufgrund fehlender Enzyme nicht in der Lage, Cellobiose in Glucose-Untereinheiten aufzuspalten<ref>R. Erdmann: ''Biochemie / Mikrobiologie.'' Praktikumsscript der [[Ruhr-Universität Bochum]].</ref>; lediglich einige wenige [[Protozoen]] und Pilze wie ''[[Aspergillus]]-'', ''[[Pinselschimmel|Penicillium]]-'' und ''[[Fusarium]]''-Arten besitzen die notwendigen [[Β-Glucosidase|β-1,4-Glucosidasen]] (''Cellobiasen'').<ref name=":0" /> Manche holzzersetzenden Pilze wie ''Ceriporiopsis subvermispora'' können Cellobiose auch über die ''Cellobiosedehydrogenase'' (''CDH''), ein extrazelluläres Hämoflavoenzym, [[Oxidation|oxidativ]] abbauen. Dabei entsteht anstelle der Glucose [[Gluconsäure]].<ref>E. Duenhofen: ''Fermentation, purification and characterization of cellobiose dehydrogenase from Ceriporiopsis subvermispora.'' Diplomarbeit an der [[Universität für Bodenkultur Wien]], 2005.</ref>

== Herstellung ==

=== Biotechnologische Produktion ===
Die biotechnologische Herstellung von Cellobiose kann durch enzymatische Hydrolyse von Cellulose oder mittels enzymatischer Verfahren z. B. aus Saccharose technisch realisiert werden. Letzteres erfolgt unter Anwesenheit von Phosphat, wobei eine Phosphorylierung von Saccharose zu Glucose-1-Phosphat (G-1-P) und Fructose durch Saccharose-Phosphorylase (EC 2.4.1.7) katalysiert wird. Die hergestellte Fructose kann in einer zweiten Reaktion durch Glucose-Isomerase (EC 5.3.1.5) zu Glucose invertiert werden. Das aus der ersten Reaktion vorhandene G-1-P und die in der zweiten Reaktion produzierte Glucose werden in der dritten Reaktion durch Cellobiose-Phosphorylase (EC 2.4.1.20) unter Abgabe von Phosphat zu Cellobiose katalysiert.<ref>{{Literatur |Autor=Ching-Tsang Hou, Jei-Fu Shaw |Hrsg=CRC press |Titel=Biocatalysis and Biotechnology for Functional Foods and Industrial Products |Datum=2007 |ISBN=0-8493-9282-9}}</ref>
[[Datei:Biotechnologie.tif|mini|Biotechnologische Herstellung von Cellobiose aus Saccharose durch Verwendung von Saccharose-Phosporylase, Glucose-Isomerase und Cellobiose-Phosporylase]]

In der wässrigen Saccharidlösung liegen neben der Disaccharid-Hauptverbindung Cellobiose die Monosaccharide Glucose und Fructose sowie weitere Rückstände an Phosphat, G-1-P und Salzen vor. Mittels Elektrodialyse wird die Saccharidlösung entsalzt.<ref>{{Literatur |Autor=M. Makina |Titel=Technologie zur Herstellung kristalliner Dextrose und Fruktose |Sammelwerk=Zuckerindustrie |Band=129 |Nummer=4 |Datum=2004 |Seiten=238–239}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=S. Ouiazzane, B.Messnaoui, S. Abderafi, J. Wouters, T. Bounahmidi |Titel=Modeling of sucrose crystallization kinetics: The influence of glucose and fructose |Sammelwerk=Journal of Crystal Growth |Band=310 |Nummer=15 |Datum=2008 |Seiten=3498-3503}}</ref> Durch anschließende Kristallisation, gefolgt von einer physikalischen Separation (bspw. Zentrifugation), kann die Cellobiose aus mehrkomponentigen Saccharidlösungen mit Reinheiten von über 99,5 % gewonnen werden.<ref>{{Literatur |Autor=Marcel Lesch |Hrsg=Hochschule Niederrhein / Fachbereich Oecotrophologie |Titel=Entwicklung eines Kristallisationsverfahrens zur Gewinnung eines Disaccharids aus mehrkomponentigen Saccharidlösungen |Sammelwerk=Master Thesis |Ort=Mönchengladbach |Datum=2015 |Seiten=88}}</ref>

=== Hydrolyse ohne Enzyme ===
Cellobiose kann auf chemischen Wege sowohl in sauer, in neutraler, als auch in alkalischer wässriger Lösung in zwei Glucoseeinheiten gespalten werden. Dabei unterscheiden sich die notwendigen [[Aktivierungsenergie]]n nur geringfügig, die notwendigen Temperaturen dagegen stark. Am leichtesten läuft eine saure Hydrolyse mit [[Salzsäure]], verdünnter [[Schwefelsäure|Schwefel-]] oder [[Phosphorsäure]] – schon ab 18 °C – ab; für die alkalische Spaltung werden zumindest 60 °C benötigt, für den hydrothermalen Abbau gar 180 °C.<ref name="Dumitriu">S. Dumitriu: ''Polysaccharides: Structural Diversity and Functional Versatility.'' S. 906, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8247-5480-8.</ref>

:{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+ Aktivierungsenergien für die Hydrolyse ohne Enzyme<ref name="Dumitriu" />
|- class="hintergrundfarbe8"
! style="width:20%"| Hydrolyse-Typ
! style="width:25%"| notwendige Temp. in °C
! style="width:25%"| Aktivierungsenergie in kJ/Mol
|-
| sauer
| 18–99,5
| 125,4
|-
| alkalisch
| 60–80
| ≈ 120
|-
| neutral
| 180–249
| 136
|}

Durch Behandlung von Cellulose mit [[Essigsäure]] oder [[Essigsäureanhydrid]] entsteht das schwer wasserlösliche Cellobiose-Octaacetat (Essigsäure[[Carbonsäureester|ester]]).

== Verwendung ==
Einer Nutzung von Cellulose aus beliebigen pflanzlichen Fasern zur Produktion von Glucose und daraus von brennbaren niederen Alkoholen (wie etwa [[Butanole]]n) steht entgegen, dass sehr viele einfach zu gewinnende Cellulasen (meist aus den [[Schlauchpilze]]n ''[[Trichoderma viride]]'' und ''[[Trichoderma reesei|T. reesei]]'') Cellobiose nicht abbauen können. Daher wird in Testanlagen aus ''[[Aspergillus niger]]'' gewonnene β-1,4-Glucosidase (''Novozym'') zugesetzt.<ref>B. Rodriguez, P. Dueritas, A. El-Hadj, R. Requena: ''The Influence of pH on the Hydrolysis of Cellobiose with β-1,4-Glucosidases from Aspergillus Niger.'' In: ''1st World Conference on Biomass for Energy and Industry: Proceedings of the Conference Held in Sevilla'', Spain, 5-9 June 2000, Earthscan, 2001, ISBN 978-1-902916-15-6.</ref>

== Nachweis und Bestimmung ==
Cellobiose kann durch enzymatische Spaltung mit β-Glucosidasen und darauffolgendem [[Papierchromatografie|papierchromatographischen]] Nachweis des Spaltprodukts Glucose detektiert werden.<ref>{{Literatur |Autor=H. Reznik |Titel=Über den Histochemischen Nachweis der an der Verholzung Beteiligten β-Glucosidasen |Sammelwerk=Planta |Band=45 |Nummer=5 |Datum=1955 |Seiten=455–469 |DOI=10.1007/BF01937867}}</ref> Zum eindeutigen Nachweis und zur quantitativen Bestimmung von Cellobiose sind in der instrumentellen Analytik chromatographische Verfahren etabliert. So lässt sich die Cellobiose nach einer Derivatisierung mit bspw. Silylierungsreagenzien in flüchtige Verbindungen überführen, welche sich wiederum mittels der Gaschromatographie in Gegenwart von weiteren Zuckerverbindungen in verschiedenen Matrices zweifelsfrei identifizieren und zuverlässig quantifizieren lassen.<ref>{{Literatur |Autor=I. Boldizsár, K. Horváth, G. Szedlay, I. Molnár-Perl |Titel=Simultaneous GC-MS quantitation of acids and sugars in the hydrolyzates of immunostimulant, water-soluble polysaccharides of basidiomycetes |Sammelwerk=Chromatographia |Band=47 |Nummer=2 |Datum=1998 |Seiten=413-419}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=I. Molnár-Perl, K. Horváth |Titel=Simultaneous quantitation of mono-, di-and trisaccharides as their TMS ether oxime derivatives by GC-MS: I. In model solutions |Sammelwerk=Chromatographia |Band=45 |Nummer=1 |Datum=1997 |Seiten=321-327}}</ref>
[[Datei:HPAEC-PAD-Chromatogramm .tif|mini|HPAEC-PAD-Chromatogramm einer Saccharidmischung mittels eines NaOH-(0,008-0,2 mol/l)-Gradientenprogramms – Cellobiose eluiert bei einer Retentionszeit von 47,02 min]]

Darüber hinaus ist das Verfahren der ''High-Performance Anion-Exchange Chromatography'' in Verbindung mit einer ''Pulsed Amperometric Detection'' (HPAEC-PAD) sehr gut anwendbar, welches bei stark alkalischen Chromatographiebedingungen die Saccharide deprotoniert, sodass diese an einem starken Anionenaustauscher als Stationärphase in Abhängigkeit ihres Molekülbaus unterschiedlich stark retardiert werden. Dabei wird die Cellobiose ohne vorherige Derivatisierungsreaktionen von weiteren anwesenden Mono-, Di- oder sonstigen Oligosacchariden getrennt, sodass eine qualitative sowie quantitative Bestimmung zuverlässig durchgeführt werden kann.<ref>{{Literatur |Autor=Tim Wichmann |Hrsg=Fachhochschule Aachen |Titel=Entwicklung einer HPLC-Multimethode zur Bestimmung von Mono-, Di-, Tri- und Tetrasacchariden |Sammelwerk=Bachelor-Thesis |Ort=Jülich |Datum=2012 |Seiten=12-29}}</ref>

Nasschemisch lässt sich Cellobiose durch Bildung eines roten Farbstoffes bei der [[Wöhlk-Reaktion]], bei [[Fearon’s Test]] und beim 1,6-Diaminohexan-Verfahren nachweisen, wobei allerdings andere 1,4-verknüpfte [[Disaccharide]] wie z. B. [[Lactose]] oder [[Maltose]] ausgeschlossen werden müssen, da sie in gleicher Weise reagieren.<ref>{{Internetquelle |autor=Klaus Ruppersberg |url=https://www.zhb-flensburg.de/dissert/ruppersberg |titel=Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation, Europa-Universität Flensburg) |werk=Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB) |datum=2021-11-01 |sprache=de-DE |abruf=2021-12-05}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Disaccharid]]
[[Kategorie:Cellulose]]

Cellobiose - Versionsgeschichte

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