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Celiprolol - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Celiprolol Structural Formulae V.1.svg|300px]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'')-Celiprolol (oben) und (''S'')-Celiprolol (unten), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]<br />
| Freiname = Celiprolol<br />
| Andere Namen = <br />
* (''RS'')-''N''′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-''N'',''N''-diethylharnstoff<br />
* (±)-''N''′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-''N'',''N''-diethylharnstoff<br />
* ''rac''-''N''′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-''N'',''N''-diethylharnstoff<br />
* <small>DL</small>-''N''′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-''N'',''N''-diethylharnstoff<br />
* Celiprololum<br />
| Summenformel = <br />
* C<sub>20</sub>H<sub>33</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4 </sub> <small>(Celiprolol)</small><br />
* C<sub>20</sub>H<sub>33</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4 </sub>·HCl <small>(Celiprolol·Hydrochlorid)</small><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|56980-93-9}}<br />
* {{CASRN|57470-78-7|Q27278610}} <small>(Celiprolol·Hydrochlorid)</small><br />
| EG-Nummer = 260-497-7<br />
| ECHA-ID = 100.054.980<br />
| PubChem = 2663<br />
| ChemSpider = 2563<br />
| ATC-Code = {{ATC|C07|AB08}}<br />
| DrugBank = DB04846<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Betablocker]]<br />
| Wirkmechanismus = selektive Blockade von β1-Rezeptoren<br />
| Molare Masse = <br />
* 379,49 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><small>(Celiprolol)</small><br />
* 415,95 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><small>(Celiprolol·[[Hydrochlorid]])</small><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
* 110–112 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Celiprolol)</small><ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;324.</ref><br />
* 197–200 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) <small>(Celiprolol·Hydrochlorid)</small><ref name="MERCK_Index" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|sigma|sml2617|Name=Celiprolol hydrochloride|Abruf=2023-01-07}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="SDS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2157 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000311|Name=CELIPROLOL HYDROCHLORIDE CRS|Abruf=2008-07-19}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Celiprolol''', ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Betablocker|β-Rezeptorenblocker]], wird zur Behandlung von [[Arterielle Hypertonie|Bluthochdruck]] und [[Angina pectoris|koronarer Herzkrankheit]] eingesetzt.<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
Celiprolol ist ein mittellang wirksamer [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] an [[Β1-Adrenozeptor|β<sub>1</sub>-Adrenozeptoren]] und ein [[Partialagonist|partieller Agonist]] an [[Β2-Adrenozeptor|β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren]], der eine [[Plasmahalbwertszeit|Halbwertszeit]] von vier bis zwölf Stunden und eine Wirkungsdauer von bis zu einem Tag aufweist. Die [[Bioverfügbarkeit]] von Celiprolol beträgt 50 %. Als β<sub>2</sub>-Adrenozeptoragonist führt Celiprolol aktiv zur Vasodilatation peripherer Gefäße. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über die Nieren. Die Anwendung bei Bestehen einer schweren [[Niereninsuffizienz]] ist [[Kontraindikation|kontraindiziert]].<br />
<br />
== Sonstige Informationen ==<br />
Die Besonderheit von Celiprolol und einigen anderen Betablockern ([[Acebutolol]], [[Oxprenolol]] und [[Pindolol]]) besteht in der intrinsischen sympathomimetischen Aktivität (ISA, siehe [[Intrinsische Aktivität]]).<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Selectol (D, A, CH)<br />
<br />
'''[[Kombinationspräparat]]e'''<br /><br />
mit [[Chlorthalidon]]: Selecturon (A)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* T. Karow, R. Lang-Roth: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie''. 2003, S.&nbsp;62–66.<br />
* G. Herold: ''Innere Medizin''. 2004.<br />
* E. Mutschler: ''Arzneimittelwirkungen''. 7. Auflage. WVG, Stuttgart 1996, ISBN 3-8047-1377-7.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Betablocker]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Alkylarylketon]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Phenylharnstoff]]<br />
[[Kategorie:Phenolether]]<br />
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]<br />
[[Kategorie:Alkylamin]]</div>
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