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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Celecoxib 200.svg|Strukturformel von Celecoxib]]
| Freiname = Celecoxib
| Andere Namen = 4-[5-(4-Methylphenyl)-3-(trifluormethyl)pyrazol-1-yl]benzensulfonamid
| Summenformel = C17H14F3N3O2S
| CAS = {{CASRN|169590-42-5}}
| EG-Nummer = 685-962-5
| ECHA-ID = 100.211.644
| PubChem = 2662
| ChemSpider =
| DrugBank = DB00482
| ATC-Code = * {{ATC|M01|AH01}}
* {{ATC|L01|XX33}}
| Wirkstoffgruppe = [[COX-2-Hemmer]], Antineoplastische Mittel
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 381,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|PZ0008|Abruf=2011-03-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Celecoxib''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der selektiven [[COX-2-Hemmer]], der in der Behandlung von [[Arthrose|degenerativen Gelenkerkrankungen]], [[Chronische Polyarthritis|chronischer Polyarthritis]] und [[Morbus Bechterew]] eingesetzt wird. Es wirkt gegen Schmerzen, Entzündung und Fieber.

Es wurde in den 1990er Jahren bei [[Monsanto]]/Searle (später von [[Pfizer]] übernommen) von [[Philip Needleman]] entwickelt. Im Vergleich zu anderen Nicht-Opioid-Analgetika sind selektive COX-2-Hemmer erheblich teurer und durchgängig verschreibungspflichtig.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.docmorris.de/celebrex-200-mg-hartkapseln/00566090 |titel=Celebrex 200 mg Hartkapseln |hrsg=docmorris.de |abruf=2023-03-11 |sprache=de}}</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Celecoxib ist zur Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen ([[Arthrose]]), chronischer Polyarthritis ([[rheumatoide Arthritis]]) und des Morbus Bechterew ([[Spondylitis ankylosans]]) zugelassen.

In dem unter dem Handelsnamen Onsenal zugelassenen Anwendungsgebiet der neben einer chirurgischen Therapie ergänzenden Behandlung von Patienten mit familiärer adenomatöser Polyposis ([[Familiäre adenomatöse Polyposis|FAP]]) nahm Pfizer das Mittel im April 2011 in den Ländern der [[Europäische Union|EU]] vom Markt.<ref name="Infobrief_Onsenal">{{cite web |url=https://www.akdae.de/fileadmin/user_upload/akdae/Arzneimittelsicherheit/Weitere/Archiv/2011/20110406.pdf |title=Informationsbrief zu Onsenal(Celecoxib) hinterlegt bei der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft |format=PDF; 1,6 MB |publisher=akdae.de |access-date=2012-07-01 |language=de}}</ref>

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Überempfindlichkeit gegenüber [[Sulfonamide]]n, [[gastrointestinale Blutung]]en, schwere Leberfunktionsstörungen, entzündliche Magen-Darmerkrankungen, schwere [[Niereninsuffizienz]], [[Herzinsuffizienz]], [[koronare Herzkrankheit]], [[periphere arterielle Verschlusskrankheit]] und zerebrovaskuläre Erkrankungen schließen eine Einnahme von Celecoxib aus.

Laut der CNT-Studie erhöht die Einnahme von Celecoxib das Risiko von oberen gastrointestinalen Komplikationen um ein 1,8-Faches.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Baron, Ralf, Koppert, Wolfgang, Strumpf, Michael, Willweber-Strumpf, Anne, Springer-Verlag GmbH |Titel=Praktische Schmerzmedizin Interdisziplinäre Diagnostik - Multimodale Therapie. |Auflage=4. Auflage 2019 |Ort=Berlin |ISBN=978-3-662-57486-7 |Sprache=de}}</ref>

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
Bei gleichzeitiger Einnahme von oralen [[Antikoagulantien]] besteht ein erhöhtes Blutungsrisiko, deshalb sollte besonders zu Behandlungsbeginn die [[International Normalized Ratio|INR]] überwacht werden. Celecoxib kann die Wirkung von [[Diuretikum|Diuretika]] und [[Antihypertensivum|Antihypertensiva]] verringern.

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Häufig werden Infektionen der oberen Atemwege, Schlaflosigkeit und Schwindel beobachtet. Gelegentlich treten [[Anämie]], [[Tinnitus]] und [[Urtikaria]] auf. Seltene Nebenwirkungen sind [[Ataxie]], [[Magengeschwür]]e, [[Darmperforation]]en, Haarausfall und erhöhte Lichtempfindlichkeit. Einige Studien hatten eine vermehrte Herzinfarktrate zum Ergebnis; eine schwedische Kohortenstudie auf Basis der Registerdaten von knapp sieben Millionen Menschen konnte ein erhöhtes Risiko durch COX-2-Hemmer nicht bestätigen.<ref name="pmid16508052">{{cite journal |author=Caldwell B, Aldington S, Weatherall M, Shirtcliffe P, Beasley R |year=2006 |month=March |title=Risk of cardiovascular events and celecoxib: a systematic review and meta-analysis |journal=J R Soc Med |volume=99 |issue=3 |pages=132–140 |doi=10.1258/jrsm.99.3.132 |pmid=16508052 |pmc=1383759 |language=en}}</ref><ref name="pmid17457957">{{cite journal |author=Chen LC, Ashcroft DM |year=2007 |month=July |title=Risk of myocardial infarction associated with selective COX-2 inhibitors: meta-analysis of randomised controlled trials |journal=[[Pharmacoepidemiol Drug Saf]] |volume=16 |issue=7 |pages=762–772 |doi=10.1002/pds.1409 |pmid=17457957 |language=en}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.aerztezeitung.de/Medizin/Rolle-rueckwaerts-bei-COX-2-Hemmern-275018.html |titel=Rolle rückwärts bei COX-2-Hemmern |datum=2011-12-12 |sprache=de |abruf=2022-10-12}}</ref>
Celecoxib hemmt außerdem das Enzym [[Arachidonat-5-Lipoxygenase]] (5-LO).<ref>{{cite journal |author=Maier TJ, Tausch L, Hoernig M, ''et al'' |year=2008 |month=October |title=Celecoxib inhibits 5-lipoxygenase |journal=[[Biochem. Pharmacol.]] |volume=76 |issue=7 |pages=862–872 |doi=10.1016/j.bcp.2008.07.009 |pmid=18692027 |language=en}}</ref>

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Bei oraler Einnahme erreicht Celecoxib eine maximale Bioverfügbarkeit von 50–70 %<ref name=":0" />. Zwei bis drei Stunden nach der Aufnahme erreicht Celecoxib die maximale Plasmakonzentration im Blut. Die Einnahme von zu fettreichem Essen verzögert die Resorption um circa eine Stunde. Die Plasmaproteinbindung beträgt etwa 97 %. Die Eliminationshalbwertszeit liegt bei sechs bis zwölf Stunden.<ref name=":0" />

== Dosierung ==
Celecoxib soll maximal alle 12 Stunden verabreicht werden. Somit liegt die (empfohlene) Tagesdosierung bei 200–400 mg pro Tag, die Tageshöchstdosis beträgt 400 mg.<ref name=":0" />

== Handelsnamen ==
* Celebrex (Deutschland, Österreich, Schweiz, [[Monopräparat]])

== Weiterführende Literatur ==
* {{cite journal |author=G. Rimon, R.S.Sidhu, D.A. Lauver et al. |year=2009 |month=December |title=Coxibs interfere with the action of aspirin by binding tightly to one monomer of cyclooxygenase-1 |journal=[[Proc Natl Acad Sci U S A]] |doi=10.1073/pnas.0909765106 |pmid=19955429 |language=en}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Pyrazol]]
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]

Celecoxib - Versionsgeschichte

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