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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ceftriaxone-Formulae.png|300px|alt=|Struktur von Ceftriaxon]]
| Freiname = Ceftriaxon
| Andere Namen = (6''R'',7''R'')-7-{[(2''Z'')-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C18H18N8O7S3
| CAS =
* {{CASRN|73384-59-5}} (Ceftriaxon)
* {{CASRN|74578-69-1|Q27287815}} (Ceftriaxon-Dinatrium)
* {{CASRN|104376-79-6|Q27231488}} (Ceftriaxon-Dinatrium-Hemiheptahydrat)
| EG-Nummer = 277-405-6
| ECHA-ID = 100.070.347
| PubChem = 5479530
| ChemSpider = 4586394
| ATC-Code = {{ATC|J01|DD04}}
| DrugBank = DB01212
| Wirkstoffgruppe = [[β-Lactam-Antibiotika]]
| Wirkmechanismus = [[Enzymhemmung|Hemmung]] der [[Zellwand#Bakterielle Zellwände|Zellwandsynthese]]
| Beschreibung = weißes bis hellgelbes Pulver (Dinatrium-Ceftriaxon-Hemiheptahydrat)<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 554,58 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = > 155 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) (Dinatrium-Ceftriaxon-Hemiheptahydrat)<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 322–323.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C5793|Name=Ceftriaxone disodium salt hemi(heptahydrate)|Abruf=2022-03-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|315|317|319|334|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2200 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dinatriumsalz |Quelle=<ref>{{RömppOnline |ID=RD-03-00804 |Name=Ceftriaxon |Abruf=2014-09-30}}</ref> }}
}}

'''Ceftriaxon''' ist ein [[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Cephalosporine]] der dritten Generation. Die [[bakterizid]]e Wirkung erfolgt, wie bei anderen [[β-Lactam-Antibiotika]], durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese. Ceftriaxon wurde 1982 von [[Hoffmann-La Roche]] eingeführt.

== Wirkspektrum ==
Im Vergleich zu den Cephalosporinen der 1. und 2. Generation ist das Wirkungsspektrum im [[gramnegativ]]en Bereich leicht erweitert, im [[grampositiv]]en leicht abgeschwächt. Die für die Cephalosporine typische [[Enterokokken]]lücke ist bei Ceftriaxon vorhanden, auch [[Listerien]], [[Legionellen]] und ''[[Pseudomonas aeruginosa]]'' werden nicht erfasst.

== Pharmakokinetik ==
Da Ceftriaxon nach oraler Gabe nicht resorbiert wird, erfolgt die [[Applikationsform|Applikation]] [[parenteral]]. Aufgrund der hohen [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] beträgt die Halbwertzeit von Ceftriaxon 7 bis 8 Stunden. Die Ausscheidung erfolgt zu 60 Prozent über die [[Niere]] und zu 40 Prozent über die [[Galle]].<ref>Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting u. a.: ''Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie''. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 797.</ref> Ceftriaxon verfügt über eine sehr gute Gewebegängigkeit und erreicht auch im [[Liquor cerebrospinalis]] therapeutisch wirksame Konzentrationen.

== Indikationen ==
Ceftriaxon ist zur kalkulierten Initialtherapie schwerster, lebensbedrohlicher [[Infektion]]en, einschließlich der eitrigen [[Meningitis]] geeignet. Spektrumlücken müssen jedoch durch Kombination mit weiteren Antibiotika geschlossen werden. Des Weiteren ist Ceftriaxon zur Therapie der [[Neuroborreliose]] und der Einmalbehandlung der [[Gonorrhoe]] geeignet.

== Gegenanzeigen ==
Ceftriaxon ist bei Allergie gegen Cephalosporine kontraindiziert. Auch bei Penicillinallergie ist Vorsicht geboten wegen einer möglichen [[Kreuzallergie]]. Früh- und Neugeborenen sollte aufgrund der Gefahr einer [[Bilirubinenzephalopathie]] kein Ceftriaxon verabreicht werden – ein alternatives Cephalosporin der 3. Generation wäre dann beispielsweise [[Cefotaxim]].

== Wechselwirkungen ==
Ceftriaxon-Infusionen dürfen nicht gleichzeitig mit [[Calcium]]-haltigen Lösungen und Medikamenten verabreicht werden, auch nicht über getrennte Kanülen. Außerdem dürfen calciumhaltige Mittel erst 48 Stunden nach der letzten Ceftriaxon-Dosis verabreicht werden, da sich sonst gefährliche Calcium-Ceftriaxon-[[Fällung|Präzipitate]] bilden können. Eine Kombination mit dem Antibiotikum [[Chloramphenicol]] sollte vermieden werden, da die beiden Arzneistoffe gegenseitig ihre Wirkung mindern.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Cefotrix (D, A), Rocephin (D, A, CH), Tercefon (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Dihydrothiazincarbonsäure]]
[[Kategorie:Propiolactam]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Aminothiazol]]
[[Kategorie:Oximether]]
[[Kategorie:Tetrahydroazin]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Cephalosporin]]

Ceftriaxon - Versionsgeschichte

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