https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CefotaximCefotaxim - Versionsgeschichte2026-06-04T17:38:07ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cefotaxim&diff=1282311&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:32:00Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Cefotaxime.svg|250px|Struktur von Cefotaxim]]<br />
| Freiname = Cefotaxim<br />
| Andere Namen = * 7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]cephalosporansäure<br />
* (6''R'',7''R'')-3-(Acetyloxymethyl)-7-[(2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2(''Z'')-methoxyiminoacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>17</sub>N<sub>5</sub>O<sub>7</sub>S<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|63527-52-6}}<br />
* {{CASRN|64485-93-4|Q27106109}} <small>([[Natriumsalz]])</small><br />
| EG-Nummer = 264-299-1 <br />
| ECHA-ID = 100.058.436<br />
| PubChem = 5742673<br />
| ChemSpider = 4674877<br />
| ATC-Code = {{ATC|J01|DD01}}<br />
| DrugBank = DB00493<br />
| Wirkstoffgruppe = [[β-Lactam-Antibiotika]]<br />(Cephalosporin der 3.&nbsp;Generation)<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 455,47 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|22128|Name=Cefotaxime sodium salt|Abruf=2017-05-13}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|317|334}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|342+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=20.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="DrugBank" >{{DrugBank|DB00493}}.</ref>}}<br />
}}<br />
<br />
'''Cefotaxim''' ist ein [[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Cephalosporin]]e der dritten Generation. Nach der Gruppeneinteilung des [[Paul-Ehrlich-Institut]]s gehört es zu der Gruppe 3a der [[parenteral]]en Cephalosporine.<ref>[https://www.infektio.de/antiinfektiva/%C3%BCbersichtstabellen/parenterale/ Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft].</ref><br />
<br />
Die [[bakterizid]]e Wirkung erfolgt, wie bei anderen [[β-Lactam-Antibiotika]], durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese.<br />
<br />
== Wirkspektrum ==<br />
Im Gegensatz zu den Cephalosporinen der Gruppe 1 (z. B. [[Cefazolin]]) wirkt Cefotaxim besser gegen [[Gramfärbung|gramnegative]] Bakterien, wie beispielsweise [[Gonokokken]], [[Meningokokken]] und [[Enterobacteriaceae]]. Cefotaxim ist jedoch im Vergleich zu den anderen Vertretern seiner Gruppe 3a ([[Ceftriaxon]], [[Ceftizoxim]], [[Cefmenoxim]]) relativ schlecht wirksam gegen [[Pseudomonas]].<br />
<br />
Cefotaxim blockiert nicht nur die Teilung von Bakterien, inklusive der [[Cyanobakterien]], sondern auch die Teilung der Cyanellen, der [[Photosynthese|photosynthetisch]] aktiven [[Organell]]en der ''[[Glaucocystaceae]]'', sowie der [[Chloroplast]]en von [[Kleines Blasenmützenmoos|Blasenmützenmoosen]].<ref name="Reski">Britta Kasten, [[Ralf Reski]]: ''β-lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens) but not in tomato (Lycopersicon esculentum)''. In: ''J. Plant Physiol.'' 150 (1997), S. 137–140; {{DOI|10.1016/S0176-1617(97)80193-9}}.</ref> Auf die Teilung der [[Plastide]]n der höher entwickelten [[Gefäßpflanzen]] wie beispielsweise bei [[Tomate]]n haben sie jedoch keinen Effekt. Dies ist ein Hinweis darauf, dass bei höheren Pflanzen durch erfolgte, evolutionäre Veränderungen der Plastidteilung β-Lactam-Antibiotika im Allgemeinen auf Chloroplasten keine Wirkung mehr zeigen.<ref name="Reski" /><br />
<br />
== Indikationen ==<br />
Cefotaxim, als Cefotaxim-Natrium im Präparat ''Claforan'' von [[Hoechst]]<ref>''Claforan: das Antibiotikum von Hoechst für die Soforttherapie.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 33, Heft 1, Januar 1984, S. A30–A31.</ref> angeboten, mit seinem breiten Spektrum ist zur kalkulierten Initialtherapie schwerster, lebensbedrohlicher [[Infektion]]en wie [[Pneumonie]], [[Sepsis]] oder [[Meningitis]] geeignet. Die Wirkungslücken werden vor allem in Kombination mit einem [[Aminoglykosid]] oder [[Acylaminopenicillin]] geschlossen. Des Weiteren ist Cefotaxim zur Therapie der [[Neuroborreliose]] geeignet.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Claforan (D, A), diverse Generika (D, A)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm|63527-52-6|Name=Cefotaxim|Abruf=2012-08-11}}<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Thomas Karow, Ruth Lang: ''Pharmakologie und Toxikologie.'' 2003.<!-- unvollständig --><br />
* Eckard Oberdisse (Hrsg.): ''Pharmakologie und Toxikologie.'' Springer, Berlin u. a. 1997, ISBN 3-540-61953-4.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Dihydrothiazincarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Propiolactam]]<br />
[[Kategorie:Aminothiazol]]<br />
[[Kategorie:Oximether]]<br />
[[Kategorie:Essigsäureester]]<br />
[[Kategorie:Cephalosporin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>ChemoBot