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2026-01-28T14:34:26Z

Wirkspektrum

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cefixim.svg|300px|Struktur von Cefixim]]
| Freiname = Cefixim
| Andere Namen = * (6''R'',7''R'')-7-[(''Z'')-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(carboxymethoxyimino)glyoxylamido]-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Cefiximum ([[Latein]])
* Cefiximum anhydricum ([[Latein]])
| Summenformel = * C16H15N5O7S2 (Cefixim)
* C16H15N5O7S2·3H2O (Cefixim·Trihydrat)
| CAS = * {{CASRN|79350-37-1}} (Cefixim)
* {{CASRN|125110-14-7|Q60025382}} (Cefixim·[[Trihydrat]])
| EG-Nummer = 616-684-4
| ECHA-ID = 100.119.331
| PubChem = 5362065
| ChemSpider = 4514923
| ATC-Code = {{ATC|J01|DD08}}
| DrugBank = DB00671
| Wirkstoffgruppe = * [[β-Lactam-Antibiotika]]
* [[Cephalosporine]] der 3. Generation
| Wirkmechanismus = [[Enzymhemmung|Hemmung]] der bakteriellen [[Zellwand#Bakterielle Zellwände|Zellwand]][[synthese]]
| Beschreibung = weißes, geruchloses [[Puder]]<ref name="seqchem">Datenblatt {{Webarchiv |url=http://www.seqchem.com/safetysheet.php?SQIndex=SRP018865c |text=''Cefixime trihydrate'' |wayback=20051030060748}} bei Sequoia Research Products, abgerufen am 6. Juli 2011.</ref> (Cefixim·Trihydrat)
| Molare Masse = * 453,45 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Cefixim)
* 507,50 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Cefixim·Trihydrat)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 218–225 [[Grad Celsius|°C]] (Cefixim·Trihydrat)<ref name="seqchem" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser (55,11 [[Milligramm|mg]]·[[Liter|l]]−1)<ref>{{Internetquelle |autor= [[Drug Bank]] |url=https://go.drugbank.com/drugs/DB00671 |titel=Cefixime |werk=go.drugbank.com |sprache=en |abruf=2021-09-25}}</ref>
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|18588|Name=Cefixime trihydrate|Abruf=2017-05-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Cefixim·Trihydrat {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|317|334}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|342+311}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=i.v. |Wert=3200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=79350-37-1 |Name=Cefixime |Abruf=2011-07-06}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=oral |Wert=600 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=4420 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=10.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=10.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=6990 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=10.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=10.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}
{{Belege fehlen|Der Artikel enthält außerhalb der Infobox keine Einzelnachweise. Insofern die angegebene Literatur grundsätzlich für Quellenangaben geeignet ist, ist dies nicht nachvollziehbar.}}
'''Cefixim''' ist ein halbsynthetisches Breitband-[[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Beta-Lactam-Antibiotikum|β-Lactam-Antibiotika]] und der [[Cephalosporine]] der 3. Generation. Es wird [[peroral]] verabreicht.

== Wirkspektrum ==
Cefixim wirkt [[bakterizid]] gegen [[Gram-Färbung|gram]]-positive und [[Gram-Färbung|gram]]-negative [[Bakterien]].

Allgemein ist Cefixim gegen folgende Erreger wirksam:
* ''[[Streptococcus pneumoniae]]''
* ''[[Streptococcus pyogenes]]''
* ''[[Streptococcus agalactiae]]''
* ''[[Haemophilus influenzae]]''
* ''[[Haemophilus parainfluenzae]]''
* ''[[Moraxella catarrhalis]]''
* ''[[Neisseria gonorrhoeae]]''
* ''[[Escherichia coli]]''
* ''[[Proteus mirabilis]]''
* ''[[Proteus vulgaris]]''
* Arten von ''[[Proteus (Bakterien)|Proteus]]'' (inkl. indolpositive Spezies)
* ''[[Klebsiella pneumoniae]]''
* ''[[Klebsiella oxytoca]]''
* Arten von ''[[Enterobacter]]''
* ''[[Pasteurella multocida]]''
* Arten von ''[[Providencia (Bakteriengattung)|Providencia]]''
* Arten von ''[[Salmonella]]''
* ''[[Serratia marcescens]]''
* Arten von [[Shigella]]''[[Shigella]]''
* ''[[Citrobacter amalonaticus]]''
* ''[[Citrobacter diversus]]''

[[Staphylokokken]] (z. B. ''[[Staphylococcus aureus]]'') sind gegen Cefixim [[Resistenz|resistent]].

== Pharmakologie ==
=== Pharmakodynamik ===
Viele Erreger sind [[Resistenz|resistent]] gegen [[Penicillin]]e und einige [[Cephalosporine]]. Diese können gegen Cefixim anfällig sein, da Cefixim sehr stabil in Gegenwart von [[β-Lactamase]]-[[Enzyme]]n ist.

==== Wirkmechanismus ====
Cefixim [[Enzymhemmung|hemmt]] die bakterielle [[Zellwand#Bakterielle Zellwände|Zellwand]][[synthese]]. Es verhindert bei wachsenden, sich teilenden [[Zelle (Biologie)|Zellen]] die Quervernetzung bestimmter Bausteine, so dass die aus [[Peptidoglycane|Murein]] bestehende [[Zellwand#Bakterielle Zellwände|Zellwand]] platzt und die [[Bakterien]] absterben.

==== Dosis-Wirkungs-Beziehung ====
Cefixim besitzt eine große [[therapeutische Breite]].

Bei Einnahme größerer Mengen Cefixim kann es zur [[Vergiftung|Überdosierung]] kommen. Anzeichen dafür geben [[Symptom]]e wie [[Blut]] im [[Urin]], [[Diarrhoe|Durchfall]], [[Übelkeit]], [[Schmerz]]en im oberen Bauchbereich und [[Erbrechen]].

=== Pharmakokinetik ===
Die [[Resorption]] von Cefixim wird nicht durch [[Ernährung|Nahrungsaufnahme]] beeinträchtigt.

Die [[Halbwertszeit]] (HWZ) von Cefixim beträgt 3–4 Stunden, kann aber unter Umständen bis auf 9 Stunden steigen. Bei Patienten mit schweren [[Chronisches Nierenversagen|Nierenfunktionsstörungen]] (5–20 Milliliter/Minute [[Glomeruläre Filtrationsrate#Kreatinin-Clearance (CrCl)|Kreatinin-Clearance]]) kann die Halbwertszeit auf 11,5 Stunden steigen.

Die [[Stoffwechsel|Metabolisierung]] von Cefixim erfolgt über die [[Leber]]. Annähernd 50 [[Prozent|%]] der aufgenommenen Dosis werden unverändert innerhalb von 24 Stunden über den [[Urin]] ausgeschieden.

== Indikationen ==
Cefixim wird bei akuten und chronischen bakteriellen [[Infektion]]en mit Cefixim-empfindlichen [[Bakterien]] wie etwa [[Streptokokken]] angewendet. Hierzu zählen:
* Infektionen der oberen und unteren [[Atemtrakt|Atemwege]]
* [[Lungenentzündung]]
* [[Entzündung]]en des Mund- und Rachenraums

Des Weiteren zählen zu diesen Infektionen [[Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde|Hals-Nasen-Ohren-Infektionen]] wie<ref>{{Internetquelle |url=https://www.drugs.com/monograph/cefixime.html |titel=Cefixime Monograph for Professionals |werk=Drugs.com |sprache=en |abruf=2025-12-15}}</ref>
* [[Mittelohrentzündung]]
* [[Sinusitis|Nasennebenhöhlenentzündung]] und [[Rhinitis|Schnupfen]]
* [[Tonsillitis|Mandelentzündung]]
* [[Pharyngitis|Halsentzündung]]

Außerdem kann Cefixim zur Behandlung von
* [[Sexuell übertragbare Erkrankung|Geschlechtskrankheiten]] (wie etwa [[Gonorrhoe|Tripper]])
* Hautinfektionen
* Infektionen des [[Harn- und Geschlechtsapparat|Urogenitaltraktes]] wie [[Nephritis|Nierenentzündungen]] und [[Harnwegsinfekt]]ionen
* Infektionen der [[Gallengang|Gallenwege]]
eingesetzt werden.

== Kontraindikationen und Anwendungsbeschränkungen ==
Cefixim darf nicht angewendet werden, wenn bereits schwere Überempfindlichkeitsreaktionen gegen den Arzneistoff oder andere [[β-Lactam-Antibiotika]] in der Vergangenheit aufgetreten sind. Cefixim ist ebenfalls kontraindiziert bei Früh- und Neugeborenen (Alter weniger als 28 Tage).

Cefixim ist mit Vorsicht anzuwenden
* bei Patienten mit jeglicher Überempfindlichkeit bzw. [[Allergie]] gegen [[Penicillin]] und andere [[β-Lactam-Antibiotika]], da eine [[Kreuzallergie]] bestehen kann,
* bei Patienten mit bestehenden oder in der Vergangenheit aufgetretenen ausgeprägten [[Allergie]]n oder [[Asthma bronchiale|Asthma]],
* beim Vorliegen einer schweren [[Chronisches Nierenversagen|Nierenfunktionsstörung]] (entsprechend einer [[Glomeruläre Filtrationsrate#Kreatinin-Clearance (CrCl)|Kreatinin-Clearance]] von unter 10 Milliliter/Minute).

Aufgrund fehlender [[teratogen]]er Wirkungen ist Cefixim während der [[Schwangerschaft]] und [[Stillen|Stillzeit]] anwendbar.

== Arzneimittelwechselwirkungen ==
Cefixim kann die [[Nephrotoxin|Nephrotoxizität]] bestimmter [[Arzneistoff]]e, z. B. [[Aminoglykoside]], verstärken und die Blutungsgefahr bei gleichzeitiger Therapie mit [[Antikoagulation|Antikoagulantien]] oder [[Thrombozytenaggregationshemmer]]n erhöhen.

Bei gleichzeitiger Gabe von [[Nifedipin]] wird die [[Bioverfügbarkeit]] von Cefixim um ca. 70 % erhöht.

Nach Anwendung von Cefixim können Harnzuckertestmethoden auf [[Reduktion (Chemie)|Reduktions]]<nowiki />basis fälschlich positiv ausfallen, nicht jedoch
bei Einsatz von [[enzym]]atischen Methoden.

== Nebenwirkungen ==
Die häufigsten Nebenwirkungen betreffen den Magen-Darm-Trakt und äußern sich in einem weichen Stuhlgang bis hin zum [[Diarrhoe|Durchfall]] (bei 1 % bis 10 % der Behandelten).

Gelegentlich treten Kopfschmerzen und Hautausschläge auf.<ref>[[Marianne Abele-Horn]]: ''Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.'' Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 340.</ref>

Selten (bei weniger als 0,1 % der Behandelten) kommt es zu [[Überempfindlichkeitsreaktion]]en aller Schweregrade, bis hin zum [[Anaphylaxie|anaphylaktischen Schock]]. Überempfindlichkeitsreaktionen sind auch nach [[Peroral|oraler]] Einnahme von [[Cephalosporine]]n beobachtet worden, wenn auch wesentlich seltener als nach [[intravenös]]er oder [[Intramuskuläre Injektion|intramuskulärer]] Gabe.

Sehr seltene unerwünschte Wirkungen (bei weniger als einem von 10.000 Behandelten) sind [[Blutbild]]<nowiki />veränderungen, wie z. B. Verminderung der Gesamtzahl der [[Leukozyt|weißen Blutkörperchen]] ([[Leukopenie]]); schwerwiegende, unter Umständen innerhalb von Stunden sich entwickelnde Verminderung bestimmter Formen der weißen Blutkörperchen im [[Blut]] ([[Agranulozytose]]); starke Verminderung aller Blutzellen ([[Panzytopenie]]) oder Verminderung der [[Thrombozyt|Blutplättchenzahl]] ([[Thrombozytopenie]]); Verminderung der Anzahl der [[Erythrozyt|roten Blutkörperchen]]. Ebenfalls sehr selten sind [[Hämostase|Blutgerinnungs]]<nowiki />störungen und [[Serumkrankheit]]s-ähnliche Reaktionen, [[Hepatitis|Leberentzündung]], schwere Hautveränderungen ([[Erythema exsudativum multiforme]] und [[Lyell-Syndrom]]) sowie die durch schwere und anhaltende [[Diarrhoe|Durchfälle]] gekennzeichnete [[Antibiotikaassoziierte Kolitis|antibiotikaassoziierte Dickdarmentzündung]].

== Handelsnamen ==
Cefixim wird in [[Fertigarzneimittel]]n als Cefixim-Trihydrat (Cefixim·3H2O)<ref>{{Substanzinfo|Name=Cefixim-Trihydrat |CAS=125110-14-7 |EG-Nummer=635-033-5 |ECHA-ID=100.162.959 |ZVG= |PubChem=5491577 |ChemSpider= |Wikidata=Q60025382 }}</ref> verarbeitet und ist in [[Darreichungsform|Form]] von [[Tablette]]n, [[Filmtablette]]n, [[Trinktablette]]n, [[Trockensaft]] und [[Granulare Materie|Granulat]] zur Herstellung einer [[Suspension (Medizin)|Suspension]] in den [[Dosis#Pharmakologie|Dosierungen]] 200 [[Milligramm|mg]] und 400 mg für Tabletten und 100 mg/5 [[Milliliter|ml]] für Säfte und Suspensionen im Handel.

;[[Monopräparat]]e
Suprax (D), InfectoOptiCef (D), Cephoral (D, CH), Uro-Cephoral (D), Aerocef (A), Tricef (A), Cetix (PL), einige [[Generika]] (D)

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=Jörg Martin, Peter Lehle, Wolfgang Ilg |Titel=Fertigarzneimittelkunde |Auflage=6., neu bearbeitete |Verlag=Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft |Ort=Stuttgart |Datum=2002 |ISBN=3-8047-1760-8}}
* {{Literatur |Autor=Doris Grimm |Titel=Chemie |Auflage=7 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2003 |ISBN=3-7692-3083-3}}
* Fachinformation [http://www.astellas.de/service/packungsbeilagen.html ''Suprax® 400 mg Filmtabletten''] von ''Astellas Pharma Europe Ltd.''

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cephalosporin antibiotics|Cephalosporin-Antibiotika}}
{{Wikibooks|Positivliste Pädiatrie}}
{{Wikibooks|Pharmakologie und Toxikologie: Antibiotika}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cephalosporin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Propiolactam]]
[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Dihydrothiazincarbonsäure]]
[[Kategorie:Oximether]]
[[Kategorie:Aminothiazol]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]

Cefixim - Versionsgeschichte

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