https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CefazolinCefazolin - Versionsgeschichte2026-05-28T20:49:24ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cefazolin&diff=1177436&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:05:29Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cefazolin V2.svg|250px|Struktur von Cefazolin]]<br />
| Freiname = Cefazolin<br />
| Andere Namen = * (6''R'',7''R'')-3-[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiomethyl]-8-oxo-7-[2-(1''H''-tetrazol-1-yl)-acetamido]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Cefazolinum ([[Latein]])<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>14</sub>N<sub>8</sub>O<sub>4</sub>S<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|25953-19-9}}<br />
* {{CASRN|27164-46-1|Q27106104}} <small>(Natrium-Salz)</small><br />
| EG-Nummer = 247-362-8<br />
| ECHA-ID = 100.043.042<br />
| PubChem = 33255<br />
| ChemSpider = 30723<br />
| ATC-Code = {{ATC|J01|DB04}}<br />
| DrugBank = DB01327<br />
| Wirkstoffgruppe = * [[Β-Lactam-Antibiotika|β-Lactam-Antibiotikum]]<br />
* [[Cephalosporine|Cephalosporin der 1. Generation]]<br />
| Wirkmechanismus = Störung der bakteriellen Zellwandsynthese<br />
| Molare Masse = 454,51 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 198–200 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Zersetzung)</small> <ref>{{RömppOnline|ID=RD-03-00782|Name=Cefazolin|Abruf=2014-11-10}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 2,50 (60&nbsp;°C)<ref>E. S. Rattie, J. J. Zimmerman, L. J. Ravin: ''Degradation kinetics of a new cephalosporin derivative in aqueous solution'', in: ''[[Journal of Pharmaceutical Sciences]]'', '''1979''', ''68'', 1369–1374; [[doi:10.1002/jps.2600681108]].</ref><br />
| Löslichkeit = Leicht löslich in [[Dimethylformamid|DMF]] und [[Pyridin]]; schwach löslich in [[Methanol]]; praktisch unlöslich in [[Chloroform]], [[Benzol]] und [[Diethylether|Ether]].<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=25953-19-9|Name=Cefazolin|Abruf=}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|22127|Name=Cefazolin sodium salt|Abruf=2016-11-05}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|317|334}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|342+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=3000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cefazolin''' ist ein halbsynthetisches [[Antibiotikum]] aus der Klasse der [[Cephalosporine]] der ersten Generation.<ref>{{Webarchiv | url=http://www.zct-berlin.de/cephalosporineparent.html | wayback=20120918041536 | text=''Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft''}}.</ref><br />
<br />
== Indikation ==<br />
Cefazolin wird hauptsächlich bei bakteriellen [[Infektion]]en der [[Haut]] angewendet. Auch bei mittelschweren bakteriellen Infektionen der [[Lunge]] ([[Pneumonie|Lungenentzündung]] und [[Bronchitis]]), [[Knochen]], [[Gelenk (Anatomie)|Gelenke]], [[Magen]], [[Blut]], [[Herzklappe]]n und der [[Harnwege]] ([[Nierenbecken]], [[Harnblase]], [[Harnleiter]], [[Vorsteherdrüse]]) kann es eingesetzt werden. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die [[Krankheitsprävention|prophylaktische]] Gabe zur Vorbeugung gegen Infektionen bei Operationen, beispielsweise bei offener [[Herzchirurgie]] oder chirurgischen Eingriffen an Knochen und Gelenken.<br />
<br />
== Wirkungsprinzip ==<br />
Cefazolin hemmt den Aufbau der [[Zellwand]] von [[Bakterien]]. Dadurch wird der Erreger abgetötet. Allerdings ist Cefazolin nur gegen bestimmte Erreger wirksam wie beispielsweise gegen [[Staphylokokken]], ''[[Escherichia coli]]'' und ''[[Streptococcus pneumoniae]]''. Eine Reihe anderer Erreger, wie zum Beispiel ''Proteus vulgaris'', ''Enterobacter cloacae'', und andere Streptokokkenstämme, sind gegen Cefazolin weitgehend [[Resistenz|resistent]].<ref>{{Webarchiv|url=http://www.netdoktor.at/medikamente/suche2/medicaments_details.php?id=2510 |wayback=20040928190053 |text=''Cefazolin''}}.</ref><br />
<br />
Die [[Eliminationshalbwertszeit]] bei normaler Nierenfunktion liegt bei zwei Stunden.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.dosing.de/Niere/arzneimittel/NI_10203.html |wayback=20120910123240 |text=''Cefazolin''}}, abgerufen am 22. November 2007.</ref><br />
<br />
== Verabreichung ==<br />
Der Wirkstoff wird pharmazeutisch als Cefazolin-Natrium eingesetzt und [[intravenös]] oder [[intramuskulär]] [[Injektion (Medizin)|injiziert]].<br />
<br />
Cefazolin-Natrium ist ein weißes bis fast weißes Pulver und sehr [[hygroskopisch]]. Es ist [[Löslichkeit#Verbale Einstufung nach Europäischem Arzneibuch|leicht löslich]] in Wasser und sehr schwer löslich in 96-prozentigem [[Ethanol]].<ref>Monographie „Cefazolin sodium“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2021.</ref> 1975 brachte [[Eli Lilly and Company|Lilly]] das Cefazolin-Präparat ''Elzogram'' auf den Markt.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet. Weitere unerwünschte Wirkungen sind allergische Reaktionen, Blutbildveränderungen, Nierenentzündung sowie bei hoher Dosierung Kopfschmerzen.<ref>[[Marianne Abele-Horn]]: ''Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.'' Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 339.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Basocef (D), Celidocin (D, Tiermedizin), Kefzol (A, CH), Servazolin (A), diverse Generika (D, A, CH)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Dihydrothiazincarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Propiolactam]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Thiadiazol]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Tetrazol]]<br />
[[Kategorie:Cephalosporin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>ChemoBot