imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T07:09:31Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cedrol Structural Formula V.1.svg|200px|Strukturformel des Cedrols]]
| Andere Namen = * (+)-Cedrol
* 3-Cedranol
* β-Cedrol
* (1''S'',2''R'',5''S'',7''R'',8''R'')-2,6,6,8-Tetramethyltricyclo[5.3.1.01.5]undecan-8-ol
* Octahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1''H''-3a,7-methanoazulen-6-ol
* {{INCI|Name=CEDROL |ID=75067 |Abruf=2020-06-09}}
| Summenformel = C15H26O
| CAS = {{CASRN|77-53-2}}
| EG-Nummer = 201-035-6
| ECHA-ID = 100.000.942
| PubChem = 65575
| ChemSpider = 59018
| Beschreibung =
| Molare Masse = 222,37 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 86–87 °C<ref name="Merck_12_1961" /><ref name="CRC_78_7570" />
| Siedepunkt = 273 °C<ref name="SiAl" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Chloroform<ref name="Merck_12_1961" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SiAl">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|22135|Name=(+)-Cedrol|Abruf=2011-05-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
}}

Das '''Cedrol''' ist ein [[terpen]]oider [[Naturstoff]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Lüneburger Heide 006.jpg|mini|links|Gemeiner Wacholder (''Juniperus communis'') enthält natürlicherweise Cedrol]]
Cedrol ist in der Natur weit verbreitet und findet sich im ätherischen Öl [[Kiefernartige|kiefernartiger Pflanzen]] (''Pinales''), vor allem in [[Zypresse]]n (''Cupressus'') und [[Wacholder]]n (wie ''[[Virginischer Wacholder|Juniperus virginiana]],''<ref name="Dr. Dukes" /> ''[[Gemeiner Wacholder|Juniperus communis]]'',<ref name="Dr. Dukes" /> ''[[Sadebaum|Juniperus sabina]]''<ref name="Dr. Dukes" />). Außerdem kann es als Inhaltsstoff in [[Türkischer Oregano|Dost]] (z. B. ''Origanum smyrnaeum'', auch als ''Origanum onites'' bekannt),<ref name="DOT_V1_Sq02555" /> [[Arznei-Engelwurz]] (''Angelica archangelica''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Pfefferminze]] (''Mentha x piperita''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Oregano]] (''Origanum creticum''),<ref name="Dr. Dukes" /> Sandelholz (''[[Rotes Sandelholz|Pterocarpus santalinus]]'')<ref name="Dr. Dukes" /> und [[Pfeffer]] (''Piper nigrum'')<ref name="Dr. Dukes" /> nachgewiesen werden.

== Eigenschaften und Aufbau ==
Das Cedrol ist ein [[Sesquiterpen]], das biosynthetisch vom [[Farnesen]] abgeleitet und ein häufig auftretendes Mitglied einer Gruppe von [[Terpen]]en, der Cedrane, ist.

{| class="wikitable" width="60%"
|- style="background:#E0E0E0;"
! width="40%"| Grundstruktur
! width="40%"| Anwendung auf das Cedrol
! width="20%"| Erläuterung
|- style="vertical-align:middle"
| [[Datei:Farnesene numbered.svg|200px]]
| [[Datei:Cedrol Trivial.png|200px]]
| Biosynthetisch abgeleitete Nummerierung
|- style="vertical-align:middle"
| [[Datei:Azulen CAS.svg|200px]]
| [[Datei:Cedrol CAS.png|200px]]
| Vom Azulen abgeleitete Nummerierung ([[Chemical Abstracts Service|CAS]])
|- style="vertical-align:middle"
| [[Datei:Undecan IUPAC.png|200px]]
| [[Datei:Cedrol IUPAC.png|200px]]
| Vom Undecan abgeleitete Nummerierung ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
|}

Cedrol bietet sich gut dazu an, Unterschiede in der [[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklatur]] von Cedranen und Naturstoffen im Allgemeinen aufzuzeigen. In dem vorliegenden Beispiel sind drei Nomenklatursysteme gegeben. Als erstes die Benennung nach [[Pflanzenchemie|phytochemischen Prinzipien]]: der Name nach der ursprünglichen Quelle (in diesem Fall der Zeder) und die Nummerierung dem biochemischen Vorgänger [[Farnesen]] zufolge. Im zweiten und dritten Beispiel werden strikte chemische Vorgehensweisen demonstriert. Es handelt sich dabei um die Vereinfachung des Moleküls zu einem Grundgerüst. Diese Grundstruktur ist das [[Azulen]] für die Zwecke des [[Chemical Abstracts Service]], während die [[IUPAC]] das Rückgrat der Cedrane als Kohlenstoffzyklus mit elf Atomen betrachtet und es als [[Undecan]] beschreibt. Was in diesem Zusammenhang mit großer Vorsicht behandelt werden muss, ist die Nummerierung der Substituenten, vor allem beim Vergleich von verwandten oder denselben Strukturen zwischen den unterschiedlichen Nomenklaturen. Im Falle der Cedrane kann es sehr interessant werden, da selbst die IUPAC stellenweise den Trivialnamen „Cedrane“ verwendet – aber mit der vom Undecanmodell abgeleiteten Zählweise.<ref name="IUPAC_Cedrane" /> In diesem Zusammenhang sollte darauf hingewiesen werden, dass „Eudesmol“ fälschlicherweise manchmal als Synonym für „Cedrol“ verwendet wird.
{| class="float-center"
|- style="vertical-align:middle"
|[[Datei:beta-Eudesmol.png|mini|links|Eudesmol]]
|}

Die chemische Synthese des Cedrols ist mehrere Male in der Literatur zusammengefasst<ref name="Corey_Logic" /> und seine hauptsächliche Anwendung liegt in der Aromachemie.<ref name="TFF_46" />

== Biologische Bedeutung ==
Das Cedrol findet Interesse wegen seiner [[Toxizität]] und möglichen krebserregenden Eigenschaften.<ref name="Sabine_1975" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Merck_12_1961">''The Merck Index.'' 12. Auflage. Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1961.</ref>
<ref name="CRC_78_7570">D. R. Lide (Hrsg.): ''Handbook of Chemistry and Physics.'' 78. Auflage. CRC Press, 1997–1998, ISBN 0-8493-0478-4, Eintrag 7570, S. 3–208.</ref>
<ref name="DOT_V1_Sq02555">J. D. Connolly, R. A. Hill (Hrsg.): ''Dictionary of Terpenoids Volume 1 Mono- and sesquiterpenoids.'' Chapman & Hall, 1991, ISBN 0-412-25770-X, Eintrag SQ02555.</ref>
<ref name="TFF_46">[[Eberhard Breitmaier]]: ''Terpenes: flavors, fragrances, pharmaca, pheromones.'' Wiley-VCH, 2006, ISBN 3-527-31786-4, S. 46–47.</ref>
<ref name="Corey_Logic">E. J. Corey, X-M Cheng: ''The Logic of Chemical Synthesis.'' Wiley, 1989, ISBN 0-471-50979-5, S. 4–5, 156–158.</ref>
<ref name="Sabine_1975">{{Literatur |Autor=J. R. Sabine |Titel=Exposure to an environment containing the aromatic red cedar, Juniperus virginiana: procarcinogenic, enzyme-inducing and insecticidal effects |Sammelwerk=[[Toxicology]] |Band=5 |Nummer=2 |Seiten=221–235 |Jahr=1975 |PMID=174251}}</ref>
<ref name="IUPAC_Cedrane">[https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/sectionF/terpenoid/terp14.html Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (IUPAC Recommendations 1999)]</ref>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB |ID=5499 |Typ=c |Name=CEDROL |Abruf=2021-09-11}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Terpenalkohol]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Cycloheptan]]

[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Cedrol - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen