https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CathinonCathinon - Versionsgeschichte2026-06-04T17:24:56ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cathinon&diff=1655870&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:29:51Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cathinon Structural Formulae V.1.svg|200px|Strukturformel von Cathinon]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel von (''S'')-(−)-Cathinon<br />
| Freiname = Cathinon<br />
| Andere Namen = * (''S'')-2-Amino-1-phenyl-1-propanon<br />
* (''S'')-(–)-Cathinon<br />
| Summenformel = * C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>NO (Cathinon)<br />
* C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>NO·HCl (Cathinon·[[Hydrochlorid]])<br />
| CAS = * {{CASRN|71031-15-7}} [(''S'')-Cathinon]<br />
* {{CASRN|80096-54-4|Q27271614}} [(''R'')-Cathinon]<br />
* {{CASRN|5265-18-9|Q27126636}} [(±)-Cathinon]<br />
<!-- 75925-46-1 gelöscht, leitet auf 5265-18-9 --><br />
* {{CASRN|72739-14-1|Q27254154|KeinCASLink=1}} [(''S'')-Cathinon·Hydrochlorid]<br />
* {{CASRN|76333-53-4|Q27289483|KeinCASLink=1}} [(''R'')-Cathinon·Hydrochlorid]<br />
| EG-Nummer = 636-099-8<br />
| ECHA-ID = 100.163.927<br />
| PubChem = 62258<br />
| ChemSpider = 56062<br />
| ATC-Code = <br />
| DrugBank = DB01560<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Stimulans]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 149,19 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>[(''S'')-Cathinon·Hydrochlorid]</small><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 189–190 [[Grad Celsius|°C]] <small>[(''S'')-Cathinon·Hydrochlorid]</small><ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 311–312.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser und Ethanol<ref name="Sigma" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C3196|Name=S(−)-Cathinone hydrochloride|Abruf=2011-03-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=400 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cathinon''' ist ein [[Amphetamin]] und zählt zu den [[Stimulans|Stimulanzien]]. Es unterscheidet sich jedoch chemisch von vielen anderen Amphetaminderivaten, da es eine [[Ketogruppe|Ketongruppe]] besitzt. Strukturell ist Cathinon eng mit dem Antidepressivum [[Bupropion]] verwandt.<br />
<br />
== Vorkommen und Gewinnung ==<br />
[[Datei:Catha edulis.jpg|mini|links|Kathstrauch (''Catha edulis'')]]<br />
Es ist eines der [[Alkaloid]]e aus dem [[Kathstrauch]] (''Catha edulis'') und dem [[Spindelbaumgewächse|Spindelbaumgewächs]] ''Maytenus krukovii''. Aus den Pflanzen wird die Droge „Khat“ gewonnen, die vor allem in Ostafrika und auf der arabischen Halbinsel verbreitet ist.<ref>S. W. Toennes, S. Harder, M. Schramm, C. Niess, [[Gerold Kauert|G. F. Kauert]]: ''Pharmacokinetics of cathinone, cathine and norephedrine after the chewing of khat leaves.'' Institute of Forensic Toxicology, [[Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main|Universität Frankfurt]], {{PMC|1884326}}.</ref><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Cathinon besitzt neben der stimulierenden auch eine [[Lokalanästhetikum|lokalanästhetisierende]] sowie [[Appetitlosigkeit|anorektische]] Wirkung. Diese tritt etwa 20&nbsp;Minuten nach Einnahme auf und hält ungefähr zwei bis vier Stunden an.<ref>J. B. Leikin, F. P. Paloucek: ''Poisoning and toxicology handbook.'' 4. Auflage. Informa Health Care, 2007, ISBN 978-1-4200-4479-9, S. 889.</ref><ref name="valter">Karel Valter, Philippe Arrizabalaga: ''Designer drugs directory.'' Elsevier, 1998, ISBN 0-444-20525-X, S. 133.</ref> Diskutiert wird auch eine [[Monoaminooxidase-Hemmer|Monoaminooxidase-Hemmung]]. Hohe bis toxische Dosen verursachen Hyperaktivität, Verwirrtheit, Störungen des [[Blutkreislauf]]s mit teils erhöhtem Blutdruck sowie [[Maligne Hyperthermie|Hyperthermie]] und [[Konvulsion|Krämpfe]].<ref name="valter" /><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Der zuverlässige Nachweis von Cathinon und synthetischen Cathinon-Derivaten gelingt nach adäquater [[Probenvorbereitung]], wie z.&nbsp;B. der [[Festphasenextraktion]] aus den verschiedenen Untersuchungsmaterialien und anschließender [[Derivatisierung]] durch Einsatz [[Chromatographie|chromatographischer]] Verfahren, insbesondere durch [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|Kopplung mit der Massenspektrometrie]].<ref>N. Nic-Daeid, K. A. Savage, D. Ramsay, C. Holland, O. B. Sutcliffe: ''Development of gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and other rapid screening methods for the analysis of 16 'legal high' cathinone derivatives.'' In: ''Sci Justice.'' Band 54, Nr. 1, Mar 2014, S. 22–31. PMID 24438774</ref><ref>X. Li, C. E. Uboh, L. R. Soma, Y. Liu, F. Guan, C. R. Aurand, D. S. Bell, Y. You, J. Chen, G. A. Maylin: ''Sensitive hydrophilic interaction liquid chromatography/tandem mass spectrometry method for rapid detection, quantification and confirmation of cathinone-derived designer drugs for doping control in equine plasma.'' In: ''Rapid Commun Mass Spectrom.'' Band 28, Nr. 2, 30. Jan 2014, S. 217–229. PMID 24338970</ref><ref>W. Y. Hong, Y. C. Ko, M. C. Lin, P. Y. Wang, Y. P. Chen, L. C. Chiueh, D. Y. Shih, H. K. Chou, H. F. Cheng: ''Determination of Synthetic Cathinones in Urine Using Gas Chromatography-Mass Spectrometry Techniques.'' In: ''J Anal Toxicol.'' Band 40, Nr. 1, Jan-Feb 2016, S. 12–16. PMID 26410364</ref><br />
<br />
== Rechtsstatus ==<br />
Cathinon ist in der Bundesrepublik Deutschland in der Anlage 1 des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetzes]] aufgeführt und ist damit ein „nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel“.<ref>Juris.de: [https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_i.html BtMG Anlage I (zu § 1 Abs. 1) nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel].</ref> International fällt die Substanz unter die [[Konvention über psychotrope Substanzen]].<ref>International Narcotics Control Board: {{Webarchiv |url=http://www.incb.org/pdf/e/list/green.pdf |text=''List of psychotropic substances under international control'' |wayback=20120831222336}} 23. Ausgabe, August 2003.</ref> Auch in den Vereinigten Staaten steht der Wirkstoff im Anhang I (''Schedule I'') des ''Controlled Substances Act''.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Amphetamin]]<br />
[[Kategorie:Stimulans]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Alkylarylketon]]<br />
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>ChemoBot