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[[Datei:Flavan-3-ol.svg|mini|Flavan-3-ol]]'''Catechine''' (Flavan-3-ole, Flavanole) sind [[Polyphenol|polyphenolische]] [[Metabolit|Pflanzenmetaboliten]] aus der Gruppe der [[Flavonoide]] und zählen daher allgemeinhin zu den [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundären Pflanzenstoffen]]. Sie leiten sich vom Flavan-3-ol ab. Besondere Bedeutung haben sie aufgrund eines hohen [[Antioxidans|antioxidativen Potentials]].

== Vertreter ==
Catechine sind als hydrierte [[Flavone]] oder [[Anthocyanidine]] und als Derivate des [[Chroman]]s aufzufassen. Die am häufigsten vorkommenden vier Substanzen der Gruppe lassen sich jeweils in zwei Isomerenpaare aufteilen: (+)-Catechin und (−)-[[Epicatechin]] mit der Summenformel C15H14O6 und der [[Molare Masse|molaren Masse]] 290 g/mol sowie (+)-[[Gallocatechin]] und (−)-Epigallocatechin mit der Summenformel C15H14O7 und der molaren Masse 306 g/mol finden sich relativ häufig in verschiedenen Pflanzenspezies.<ref name="Römpp" /> Daneben kommen (−)-[[Robinetinidol]], (+)-[[Fisetinidol]], (−)-Fisetinidol, (+)-[[Afzelechin]], (+)-[[Epiafzelechin]] und (−)-Epiafzelechin, meist auf wenige Pflanzenarten begrenzt, vor.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/lexikon/biochemie/catechine/1063 |titel=Catechine |werk=Lexikon der Biochemie |hrsg=Spektrum der Wissenschaft Verlagsgesellschaft |abruf=2024-07-13 }}</ref> Die einzelnen Verbindungen unterscheiden sich durch Zahl und Stellung ihrer Hydroxygruppen.

<gallery widths="140" heights="140" style="text-align:center;">>
Catechin structure.svg|(+)-Catechin
(–)-Epicatechin.svg|(−)-Epicatechin
(+)-Gallocatechin.svg|(+)-Gallocatechin
Epigallocatechin.svg|(−)-Epigallocatechin
</gallery>

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Isomere des 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1-(2''H'')-benzopyran-3,5,7-triols'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (+)-Catechin || (−)-Catechin || (−)-Epicatechin || (+)-Epicatechin
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Konfiguration
| 2''R'',3''S''
| 2''S'',3''R''
| 2''R'',3''R''
| 2''S'',3''S''
|-
| colspan="2" | ''trans''
| colspan="2" | ''cis''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| Cianidanol ([[Internationaler Freiname|INN]])
|
| ''l''-Acacatechin
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Catechin structure.svg|120px]]
| [[Datei:Catechin.png|120px]]
| [[Datei:(–)-Epicatechin.svg|120px]]
| [[Datei:(+)-epicatechin.svg|120px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| style="text-align:left" |
* {{CASRN|154-23-4|Q415007}}
* {{CASRN|225937-10-0|Q72515866|KeinCASLink=1}} (Hydrat)
| style="text-align:left" |
* {{CASRN|18829-70-4|Q27115730}}
* {{CASRN|88191-48-4|Q27126384}} (Hydrat)
| {{CASRN|490-46-0|Q23050136}}
| {{CASRN|35323-91-2|Q27145771}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|9064}} || {{PubChem|73160}} || {{PubChem|72276}} || {{PubChem|182232}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C15H14O6
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 290,27 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Schmelzpunkt]]
|
|
| 240 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="SigmaE" />
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme-klein|07}}Achtung<ref name="TCI">{{TCI Europe|C0705|Name=(+)-Catechin Hydrate|Abruf=2017-07-27}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|C0567|Name=(−)-Catechin, ≥97% (HPLC), from green tea|Abruf=2017-07-27}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme-klein|07}}Achtung<ref name="SigmaE">{{Sigma-Aldrich|Sigma|E4018|Name=(−)-Epicatechin, ≥98% (HPLC), from green tea|Abruf=2017-07-27}}</ref>
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|315|319|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|-}}
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}
|
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|
|-
| {{P-Sätze|264|280|302+352|332|313}} {{P-Sätze|362|364|305+351+338|337+313}}
| {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|261|305+351+338}}
|
|-
|}

== Vorkommen, Eigenschaften und Bedeutung ==
[[Datei:Acacia cartechu TSV 1246.JPG|mini|Gerber-Akazie (''Acacia catechu'')]]
Catechine kommen als Zwischenstufen der Biosynthese anderer sekundärer Pflanzenstoffe ([[Flavonoide]]) in vielen pflanzlichen Geweben zusammen mit weiteren Polyphenolen (meist [[Epigallocatechin]]) vor. Sie bilden die monomeren Bausteine der kondensierten [[Proanthocyanidine]], einer Reihe natürlicher [[Gerbstoff]]e, z. B. im [[Schwarztee|schwarzen Tee]] oder [[Kakao]], wo sie auch zur Geschmacksbildung beitragen.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-00674|Name=Catechine|Abruf=2011-10-04}}</ref> Bis zu diesem Kondensationsgrad weisen die Catechingerbstoffe eine Löslichkeit in reinem [[Ethanol]] auf, was besonders für die Arzneimittelherstellung wichtig ist. Die '''Catechingerbstoffe '''gehören zu den ''nichthydrolysierbaren Gerbstoffen''.
Andere Bezeichnungen für Catechingerbstoffe sind „kondensierte Gerbstoffe“ oder „kondensierte Anthocyanidine“. Das [[Brenzcatechin]] (1,2-Dihydroxybenzol) gehört nicht in diese Stoffgruppe, ist jedoch struktureller Bestandteil der Catechine.

Man findet Catechine darüber hinaus in vielen anderen Teesorten, darunter [[Weißer Tee|Weißtee]], [[Grüner Tee|Grüntee]] ([[Epigallocatechingallat]], ein [[Carbonsäureester|Ester]] der [[Gallussäure]] mit [[Epigallocatechin]]) und [[Oolong]]. Hier sind die Gehalte sogar relativ höher, da die Polyphenoloxidase des schwarzen Tees eine gewisse Menge der Catechine zu [[Theaflavine]]n [[Fermentation|fermentiert]]. Catechine kommen auch in Gemüse und Wein sowie im Holz der namensgebenden [[Gerber-Akazie]] ''Acacia catechu''<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''[http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/arznei/96 Eintrag zu „Acacia-Arten“ im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen,]'' abgerufen am 4. Oktober 2011.</ref> vor. Auch sehr viele Obstsorten – wie Äpfel, Aprikosen, Birnen, Brombeeren, Erdbeeren, Himbeeren, schwarze Johannisbeeren, Pfirsiche, Pflaumen, Quitten, Sauerkirschen, Stachelbeeren, Süßkirschen und Weintrauben – enthalten Catechine.<ref name="Römpp" />

== Nachweisreaktionen ==
;Qualitativ
* Reaktion von Catechinen mit [[Vanillin]] und [[Salzsäure|HCl]]. Bei dieser Reaktion entsteht eine charakteristische Rotfärbung durch die Kondensation von Catechin mit Vanillin.
* Nachweis auf [[Phenole]] mit Eisen(III)-chlorid: Es kommt zu einer Grünfärbung. Diese Färbung weist auf die [[Brenzcatechin]]-Struktur hin, denn Brenzcatechin ergibt mit Eisen(III)-Ionen selbst eine Grünfärbung.
* Nachweis mit [[Wolframatophosphorsäure]] auf Phenole: Diese reduzieren Wolframatophosphorsäure zu [[Wolframblau|blauem Wolframoxid]], das leicht an seiner intensiven Färbung erkannt werden kann.
* Erhitzen mit Mineralsäuren und daraus entstehende Rotfärbung.
;Quantitativ
* Die Gehaltsbestimmung kann mit der Wolframphosphorsäure-[[Hautpulver-Methode]] oder gravimetrisch erfolgen.

== Physiologische Wirkung beim Menschen ==
Catechin-haltige Pflanzen, zum Beispiel die [[Gerber-Akazie]] wurden ursprünglich wegen ihrer [[Adstringenz|adstringierenden]] Wirkung verwendet<ref>{{Literatur |Autor=Johann Schroeder |Hrsg=Johannis Gerlini |Titel=Pharmacopoeia medico-chymica: sive thesaurus pharmacologeus |Ort=Ulmae Suevorum |Datum=1655 |ISBN=}}</ref>. Heute gibt es Hinweise, dass catechin-haltige Pflanzen und Pflanzenextrakte, wie zum Beispiel [[Kakao]] oder [[grüner Tee]], durch [[Vasodilatation]] die Durchblutung fördern können.<ref>{{Literatur |Autor=Lee Hooper, Colin Kay, Asmaa Abdelhamid, Paul A. Kroon, Jeffrey S. Cohn |Titel=Effects of chocolate, cocoa, and flavan-3-ols on cardiovascular health: a systematic review and meta-analysis of randomized trials |Sammelwerk=The American Journal of Clinical Nutrition |Band=95 |Nummer=3 |Datum=2012-03-01 |Seiten=740–751 |Online=http://ajcn.nutrition.org/content/95/3/740 |Abruf=2017-09-12 |DOI=10.3945/ajcn.111.023457 |PMID=22301923}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Sabine Ellinger, Andreas Reusch, Peter Stehle, Hans-Peter Helfrich |Titel=Epicatechin ingested via cocoa products reduces blood pressure in humans: a nonlinear regression model with a Bayesian approach |Sammelwerk=The American Journal of Clinical Nutrition |Band=95 |Nummer=6 |Datum=2012-06-01 |Seiten=1365–1377 |Online=http://ajcn.nutrition.org/content/95/6/1365 |Abruf=2017-09-12 |DOI=10.3945/ajcn.111.029330 |PMID=22552030}}</ref> Diese Aussagen beruhen jedoch hauptsächlich auf kurzen Interventionsstudien und es gibt derzeit (2017) keine Daten zur Langzeitwirkung.
[[Datei:Inter-species differences in (-)-epicatechin metabolism.pdf|mini|Unterschiede im Metabolismus von (−)-Epicatechin zwischen Menschen, Mäusen und Ratten.<ref>{{Literatur |Autor=Gina Borges, Justin J.J. van der Hooft, Alan Crozier |Titel=A comprehensive evaluation of the [2-14C](−)-epicatechin metabolome in rats |Sammelwerk=Free Radical Biology and Medicine |Band=99 |Datum= |Seiten=128–138 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0891584916303756 |Abruf=2017-09-12 |DOI=10.1016/j.freeradbiomed.2016.08.001}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Javier I. Ottaviani, Gina Borges, Tony Y. Momma, Jeremy P. E. Spencer, Carl L. Keen |Titel=The metabolome of [2-14C](−)-epicatechin in humans: implications for the assessment of efficacy, safety and mechanisms of action of polyphenolic bioactives |Sammelwerk=Scientific Reports |Band=6 |Nummer=1 |Datum=2016-07-01 |Online=https://www.nature.com/articles/srep29034 |Abruf=2017-09-12 |DOI=10.1038/srep29034}}</ref> ]]
Catechine werden bereits bei der Aufnahme im [[Jejunum]],<ref>{{Literatur |Autor=Lucas Actis-Goretta, Antoine Lévèques, Maarit Rein, Alexander Teml, Christian Schäfer |Titel=Intestinal absorption, metabolism, and excretion of (−)-epicatechin in healthy humans assessed by using an intestinal perfusion technique |Sammelwerk=The American Journal of Clinical Nutrition |Band=98 |Nummer=4 |Datum=2013-10-01 |Seiten=924–933 |Online=http://ajcn.nutrition.org/content/98/4/924 |Abruf=2017-09-12 |DOI=10.3945/ajcn.113.065789 |PMID=23864538}}</ref> und ebenso in der Leber [[Biotransformation|metabolisiert]], hauptsächlich durch Glucuronidierung, Sulphatierung und Methylierung.<ref>{{Literatur |Autor=Javier I. Ottaviani, Tony Y. Momma, Gunter K. Kuhnle, Carl L. Keen, Hagen Schroeter |Titel=Structurally related (−)-epicatechin metabolites in humans: Assessment using de novo chemically synthesized authentic standards |Sammelwerk=Free Radical Biology and Medicine |Band=52 |Nummer=8 |Datum= |Seiten=1403–1412 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0891584911012548 |Abruf=2017-09-12 |DOI=10.1016/j.freeradbiomed.2011.12.010}}</ref> Weiterhin werden Catechine durch die Darmflora [[Biotransformation|metabolisiert]], wobei eines der spezifischen Hauptprodukte<ref>{{Literatur |Autor=N. P. Das |Titel=Studies on flavonoid metabolism. Absorption and metabolism of (+)-catechin in man |Sammelwerk=Biochemical Pharmacology |Band=20 |Nummer=12 |Datum=1971-12 |ISBN= |Seiten=3435–3445 |PMID=5132890}}</ref> 5-(3′,4′-Dihydroxyphenyl)-γ-valerolacton ist. 5-(3′,4′-Dihydroxyphenyl)-γ-valerolacton wird ebenfalls in der Leber [[Biotransformation|metabolisiert]]. Beim Metabolismus gibt es große speziesspezifische Unterschiede zwischen Mensch, [[Mäuse|Maus]] und [[Ratten|Ratte]].<ref>{{Literatur |Autor=Javier I. Ottaviani, Gina Borges, Tony Y. Momma, Jeremy P. E. Spencer, Carl L. Keen |Titel=The metabolome of [2-14C](−)-epicatechin in humans: implications for the assessment of efficacy, safety and mechanisms of action of polyphenolic bioactives |Sammelwerk=Scientific Reports |Band=6 |Nummer=1 |Datum=2016-07-01 |Online=https://www.nature.com/articles/srep29034 |Abruf=2017-09-12 |DOI=10.1038/srep29034}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol| Catechine]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Catechine]]
[[Kategorie:Dihydrobenzopyran| Catechine]]
[[Kategorie:Polyhydroxybenzol| Catechinere]]
[[Kategorie:Alkohol| Catechine]]

Catechine - Versionsgeschichte

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