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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Catalpol skeletal.svg|280px]]
| Andere Namen = Catalpinosid
| Summenformel = C15H22O10
| CAS = {{CASRN|2415-24-9}}
| EG-Nummer = 219-324-0
| ECHA-ID = 100.017.568
| PubChem = 91520
| ChemSpider = 82641
| Beschreibung = hellbrauner Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 362,33 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 202–205 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-00667|Name=Catalpol|Abruf=2019-02-07}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="caymanchem.com">Cayman Chemical: [https://www.caymanchem.com/product/24925 Catalpol (CAS 2415-24-9) | Cayman Chemical], abgerufen am 29. Juni 2019.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|50839|Name=Catapol|Abruf=2019-02-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|280|304+340+312|337+313|403+233}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=> 2.500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=nippon>''Nippon Yakurigaku Zasshi.'' ''[[Japanese Journal of Pharmacology]]'', 1968, Vol. 64, S. 93.</ref><ref name=chemid>{{ChemID|CAS=2415-24-9|Name=Catalpol|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 10 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=nippon/><ref name=chemid/> }}
}}

'''Catalpol''' ist ein häufiger [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundärer Pflanzenstoff]] aus der Gruppe der [[Iridoide]]. Es ist ein [[Glycoside|Glycosid]] seines Aglycons mit dem [[Monosaccharide|Monosaccharid]] [[Glucose]]. Wie andere [[Monoterpene]] wird das Aglykon aus zwei [[Isopren]]einheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Catalpolgrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine [[Methylgruppe]] während der [[Biosynthese]] zur [[Carbonsäure]]gruppe oxidiert und dann als [[Kohlenstoffdioxid]] abgespalten wird. Catalpol ähnelt im Aufbau dem [[Aucubin]]; es besitzt jedoch einen [[Epoxide|Epoxidring]] anstelle einer [[Doppelbindung]].

Catalpol kommt überwiegend als Ester verschiedener aromatischer Carbonsäuren vor. Die Ester bilden sich an der primären [[Hydroxygruppe]] (R1), z. B. Scutellariosid I ([[Globularin]], R1=Cinnamoyl) oder an der sekundären Hydroxygruppe (R2), z. B. [[Catalposid]] (R2=4-Hydroxybenzoyl) oder aber an der Hydroxygruppe an C-6 der Glucose, z. B. [[Picrosid I]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Picrosid I |CAS=27409-30-9 |EG-Nummer=248-445-1 |ECHA-ID=100.044.027 |ZVG= |PubChem=6440892 |ChemSpider=23089604 |Wikidata=Q72499472 }}</ref> (Cinnamoyl an C6 der Glucose).<ref name="Römpp"/>
[[Datei:Indian bean tree1.JPG|mini|links|Trompetenbaum (''Catalpa bignonioides'') enthält Catalpol.]]
Catalpol wurde aus dem in Nordamerika und Ostasien beheimateten Trompetenbaum ''[[Catalpa bignonioides]]'' ([[Bignoniaceae]]) isoliert und ist neben [[Aucubin]] das am häufigsten vorkommende Iridoid-Glucosid.<ref name="Römpp"/>

== Literatur ==
* [[Rudolf Hänsel]], [[Otto Sticher]]: ''Pharmakognosie, Phytopharmazie''. 8. Auflage. Springer Verlag. Berlin 2007. ISBN 3-540-34256-7

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Epoxid]]
[[Kategorie:Dihydropyran]]
[[Kategorie:Acetal]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Glucosid]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]

Catalpol - Versionsgeschichte

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