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2026-03-17T08:43:25Z

Wirkungsmechanismus: typo

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Caspofungin.png|250px|Struktur von Caspofungin]]
| Freiname = Caspofungin
| Andere Namen = * 1-[(4''R'',5''S'')-5-[(2-Aminoethyl)amino]-''N''2-(10,12-dimethyl-1-oxotetradecyl)-4-hydroxy-L-ornithin]-5-[(3''R'')-3-hydroxy-L-ornithin]pneumocandin B0
* (4''R'',5''S'')-5-((2-Aminoethyl)amino)-''N''2-(10,12-dimethyltetradecanoyl)-4-hydroxy-L-ornithyl-L-threonyl-''trans''-4-hydroxy-L-prolyl-(''S'')-4-hydroxy-4-(''p''-hydroxyphenyl)-L-threonyl-''threo''-3-hydroxy-L-ornithyl-''trans''-3-hydroxy-L-prolin-cyclic-(6→1)-peptid
| Summenformel = * C52H88N10O15 (Caspofungin)
* C52H88N10O15·2C2H4O2 (Caspofungin·Diacetat)
| CAS = * {{CASRN|162808-62-0|KeinCASLink=1}} (Caspofungin)
* {{CASRN|179463-17-3|Q27126951|KeinCASLink=1}} (Caspofungin·Diacetat)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 2826718
| ChemSpider = 411774
| ATC-Code = {{ATC|J02|AX04}}
| DrugBank = DB00520
| Wirkstoffgruppe = [[Antimykotikum]], Echinocandin
| Wirkmechanismus = [[Inhibitor|Inhibition]] der ''β''(1,3)-D-Glucansynthase
| Molare Masse = * 1093,31 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Caspofungin)
* 1213,42 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Caspofungin·Diacetat)
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser und in Methanol, geringer löslich in Ethanol (Caspofungin·Diacetat) <ref name="MERCK_Index">Maryadele J. O’Neil u. a. (Hrsg.): ''The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 14. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-13-1, S. 308–309.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|sml0425|Name=Caspofungin diacetate|Abruf=2022-12-26}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Diacetat {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
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| Quelle P = <ref name="SDS"/>
| MAK =
}}

'''Caspofungin''' ist ein [[Antimykotikum]] aus der Gruppe der [[Echinocandin]]e und findet Anwendung bei der Behandlung von Pilzinfektionen. Es wird von [[MSD Sharp & Dohme|MSD]] unter dem Namen ''Cancidas'' vertrieben.<ref>Rote Liste, Stand: August 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref>

== Chemie ==
Caspofungin ist eine halbsynthetische Lipopeptidverbindung ([[Echinocandin]]) deren Ausgangssubstanz das Pneumocandin B0 ist. Dieses wird aus dem [[Pilze|Pilz]] ''Glarea lozoyensis'' gewonnen.

== Pharmakologie ==

=== Wirkungsmechanismus ===
Pilze haben eine aus [[Chitin]] und weiteren [[Polysaccharid]]en bestehende [[Zellwand]]. Ein Baustein dieser Zellwand ist ''β''(1,3)-D-Glucan. Caspofungin hemmt das [[Enzym]] ''β''(1,3)-D-Glucan-Synthase, das bei Pilzen für den Aufbau dieses Zellwandbausteines verantwortlich ist. Humane Zellen besitzen keine derartige Zellwand, und damit auch keine ''β''(1,3)-D-Glucan Synthase.

;Keimspektrum:
* ''[[Aspergillus]]'' spp., ''[[Candida (Pilze)|Candida]]'' spp., ''[[Histoplasma capsulatum]]'', ''[[Coccidioides immitis]]''

;Unwirksam bei:
* ''[[Cryptococcus neoformans]]'', ''[[Fusarium]]'' sp., ''[[Scedosporium]]'', ''[[Trichosporon]]'' spp., Familie der [[Zygomyzeten]]

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Caspofungin wird im [[Darm]] nicht resorbiert. Es kann daher nur [[intravenös]] gegeben werden. Es wird zu 96 % an [[Plasmaprotein]]e gebunden. Der Abbau der Substanz findet hauptsächlich in der [[Leber]] statt. Ausgeschieden wird es zu 35 % mit den [[Fäzes]] und zu etwa 41 % über die [[Nieren]]. Die biologische [[Halbwertszeit]] beträgt 9–11 Stunden.

=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
* Behandlung von invasiven [[Candidose|Candida-Infektionen]] bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten.
* Behandlung von invasiver [[Aspergillose]] bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten, die auf Therapien mit [[Amphotericin B]], Lipidformulierungen von Amphotericin B und/oder [[Itraconazol]] nicht ansprechen oder diese nicht vertragen. Ein Nichtansprechen ist definiert als ein Fortschreiten der Infektion oder wenn nach vorangegangener mindestens 7-tägiger antimykotischer Therapie in therapeutischen Dosierungen keine Besserung eintritt.
* Empirische Therapie bei Verdacht auf Infektionen durch Pilze (wie ''[[Candida (Pilze)|Candida]]'' oder ''[[Aspergillus]]'') bei erwachsenen oder pädiatrischen Patienten mit [[Fieber]] und [[Neutropenie]].

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
[[Allergie|Überempfindlichkeit]] gegenüber Caspofungin oder einem anderen Bestandteil.

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
* [[Fieber]], [[Schüttelfrost]]
* entzündliche Reaktionen an der Infusionsstelle ([[Phlebitis]])
* [[Bauchschmerzen]], [[Übelkeit]], [[Erbrechen]]
* Hautausschlag, [[Juckreiz]], [[Schweiß|Schwitzen]]
* Blutarmut ([[Anämie]])
* [[Kopfschmerzen]]

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
* Bei gleichzeitiger Gabe von [[Ciclosporin]] erhöhte sich die Konzentration von Ciclosporin. Caspofungin blieb unverändert.
* Bei gleichzeitiger Verabreichung von [[Tacrolimus]] erniedrigte sich dessen minimale Plasmakonzentration.
* Bei wenigen Patienten erniedrigte sich die [[Fläche unter der Kurve#Medizin/Pharmakokinetik|AUC]] von Caspofungin bei gleichzeitiger Anwendung von
** Efavirenz
** [[Nevirapin]]
** [[Rifampicin]]
** [[Dexamethason]]
** Phenytoin
** [[Carbamazepin]]

== Literatur ==
* Fachinformation: CANCIDAS® (Stand: September 2011)

== Weblinks ==
* [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=177&type=1 Neue Arzneistoffe: Caspofungin Cancidas. Pharmazeutische Zeitung online (2002)]
* [https://www.infektio.de/antiinfektiva/neueinf%C3%BChrungen-kurzbeschreibungen/caspofungin/ Auszug aus Zeitschrift für Chemotherapie – Caspofungin]
* [https://www.journalmed.de/newsview.php?id=194 Journalmed : Caspofungin]
* [https://www.infomed.org/pk_template.php?pkid=96 Infomed : Caspofungin]
* {{EPAR}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclopeptid]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Diamin]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Antimykotikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Caspofungin - Versionsgeschichte

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