https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Caryophyllene Caryophyllene - Versionsgeschichte 2026-06-04T16:03:47Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Caryophyllene&diff=108684&oldid=prev imported>Zyirkon: Strukturformel nach WP:WEIS##Uniformität_von_Strukturformeln 2025-08-09T19:49:28Z <p>Strukturformel nach <a href="/index.php?title=WP:WEIS&amp;action=edit&amp;redlink=1" class="new" title="WP:WEIS (Seite nicht vorhanden)">WP:WEIS##Uniformität_von_Strukturformeln</a></p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{| class=&quot;wikitable float-right&quot; style=&quot;text-align:center; font-size:90%&quot;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe6&quot; colspan=&quot;4&quot; | &#039;&#039;&#039;Caryophyllene&#039;&#039;&#039;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | Name<br /> | α-Caryophyllen || β-Caryophyllen || γ-Caryophyllen<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | Strukturformel<br /> | [[Datei:Alpha-Caryophyllen.svg|150px|α-Caryophyllen]]<br /> | [[Datei:Beta-Caryophyllen.svg|150px|β-Caryophyllen]]<br /> | [[Datei:Gamma-Caryophyllen.svg|150px|β-Caryophyllen]]<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | Andere Namen<br /> | Humulen || E-BCP&lt;br&gt;{{INCI|Name=BETA-CARYOPHYLLENE |ID=54743 |Abruf=2021-11-13}} || Isocaryophyllen<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[CAS-Nummer]]<br /> | {{CASRN|6753-98-6|Q1995108}} || {{CASRN|87-44-5}} || {{CASRN|118-65-0|Q27106968}}<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[PubChem]]<br /> | {{PubChem|5281520}} || {{PubChem|5281515}} || {{PubChem|5281522}}<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Summenformel]]<br /> | colspan=&quot;3&quot; | C&lt;sub&gt;15&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;24&lt;/sub&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Molare Masse]]<br /> | colspan=&quot;3&quot; | 204,36 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Aggregatzustand]]<br /> | colspan=&quot;2&quot; | flüssig || flüssig bis fest&lt;ref name=&quot;goodsg&quot; /&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | Kurzbeschreibung<br /> | gelblich-grüne Flüssigkeit&lt;ref name=&quot;goodsa&quot; /&gt; <br /> | Flüssigkeit von nelken-&lt;br &gt;bis terpentinähnlichem Geruch&lt;ref&gt;{{RömppOnline|ID=RD-03-00612|Name=Caryophyllene|Abruf=2014-12-25}}&lt;/ref&gt;<br /> | schwachgelb,&lt;br &gt;holzartiger Geruch&lt;ref name=&quot;goodsg&quot;&gt;Datenblatt [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1382561.html isocaryophyllene] bei &#039;&#039;Good Scents Company&#039;&#039;, abgerufen am 11. Juli 2021.&lt;/ref&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Siedepunkt]]<br /> | 166–168 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;goodsa&quot; /&gt;<br /> | 260–261 °C&lt;ref name=&quot;goods&quot; /&gt;<br /> | 125 °C&lt;ref name=&quot;Römpp&quot; /&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Dichte]]<br /> | 0,90–0,91 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;&lt;ref name=&quot;goodsa&quot;&gt;Datenblatt [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1027221.html α-Caryophyllene] bei &#039;&#039;Good Scents Company&#039;&#039;, abgerufen am 7. Juni 2017.&lt;/ref&gt;<br /> | 0,89 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;&lt;ref name=&quot;goods&quot;&gt;Datenblatt [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1060851.html beta-Caryophyllene] bei &#039;&#039;Good Scents Company&#039;&#039;, abgerufen am 7. Juni 2017.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-&lt;br&gt;Kennzeichnung]]<br /> | {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung&lt;ref name=&quot;Sigma_1&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|53675|Name=a-Humulene|Abruf=2011-04-27}}&lt;/ref&gt;<br /> | {{GHS-Piktogramme|-}}&lt;ref name=&quot;Sigma_2&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|22075|Name=(–)-trans-Caryophyllene|Abruf=2011-04-27}}&lt;/ref&gt;<br /> | {{GHS-Piktogramme|-}}&lt;ref name=&quot;leer&quot;&gt;keine Einstufung vorhanden&lt;/ref&gt;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; rowspan=&quot;3&quot; | [[H- und P-Sätze]]<br /> | {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}<br /> | {{H-Sätze|-}}<br /> | {{H-Sätze|-}}<br /> |-<br /> | {{EUH-Sätze|-}}<br /> | {{EUH-Sätze|-}}<br /> | {{EUH-Sätze|-}}<br /> |-<br /> | {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br /> | {{P-Sätze|-}}<br /> | {{P-Sätze|-}}<br /> |-<br /> |}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Caryophyllene&#039;&#039;&#039; (Betonung auf der vorletzten Silbe: &#039;&#039;Caryophyll&lt;u&gt;e&lt;/u&gt;ne&#039;&#039;) sind [[Terpene#Sesquiterpene|Sesquiterpene]], die in [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]] enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen), β-Caryophyllen (abgekürzt &#039;&#039;E-BCP&#039;&#039; für (&#039;&#039;&#039;&#039;&#039;E&#039;&#039;&#039;&#039;&#039;)-&#039;&#039;&#039;B&#039;&#039;&#039;eta&#039;&#039;&#039;C&#039;&#039;&#039;aryo&#039;&#039;&#039;p&#039;&#039;&#039;hyllen) und γ-Caryophyllen.&lt;ref name=&quot;Römpp&quot; /&gt;<br /> <br /> == Vorkommen ==<br /> [[Datei:Black Pepper (Piper nigrum) fruits.jpg|mini|links|Schwarzer Pfeffer]]<br /> Caryophyllene finden sich in zahlreichen Pflanzen, wie [[Blauer Eukalyptus]] (&#039;&#039;Eucalyptus globulus&#039;&#039;), [[Schwarze Johannisbeere]]n (&#039;&#039;Ribes nigrum&#039;&#039;), [[Echter Baldrian|Baldrian]] (&#039;&#039;Valeriana officinalis&#039;&#039;), [[Majoran]] (&#039;&#039;Origanum majorana&#039;&#039;), [[Echter Salbei|Salbei]] (&#039;&#039;Salvia officinalis&#039;&#039;), [[Eukalypten|Eukalyptus]] (&#039;&#039;Eucalyptus citriodora&#039;&#039;), [[Gewürznelkenbaum|Gewürznelken]] (&#039;&#039;Syzygium aromaticum&#039;&#039;), [[Echter Thymian|Thymian]] (&#039;&#039;Thymus vulgaris&#039;&#039;), [[Kurkuma]] (&#039;&#039;Curcuma longa&#039;&#039;), Minzen (&#039;&#039;[[Mentha spicata]]&#039;&#039;, &#039;&#039;[[Mentha longifolia]]&#039;&#039;), [[Pfeffer]] (&#039;&#039;Piper nigrum&#039;&#039;) und [[Basilikum (Gattung)|Basilikum-Arten]].&lt;ref name=&quot;Dr. Duke&quot; /&gt;<br /> <br /> α-Caryophyllen hat eine monocyclische Struktur und kommt in [[Ageratum]] (&#039;&#039;Ageratum conyzoides&#039;&#039;) und in geringen Mengen in [[Perilla]] (&#039;&#039;Perilla frutescens&#039;&#039;), [[Sangura]] (&#039;&#039;Hyptis suaveolens&#039;&#039;) [[Ysop]] (&#039;&#039;Hyssopus officinalis&#039;&#039;) und [[Gamander]] (&#039;&#039;Teucrium cyprium&#039;&#039;) vor.&lt;ref name=&quot;Dr. Duke ALPHA&quot; /&gt; <br /> <br /> β-Caryophyllen ist bicyclisch gebaut, es findet sich unter anderem in [[Behaarter Zweizahn|Behaartem Zweizahn]] (&#039;&#039;Bidens pilosa&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; Pfeffer (&#039;&#039;Piper nigrum&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; Perilla (&#039;&#039;Perilla frutescens&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Indischer Wassernabel|Indischem Wassernabel]] (&#039;&#039;Centella asiatica&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Harfensträucher]]n (&#039;&#039;Coleus barbatus&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Hanf]]&lt;ref&gt;{{Literatur|Autor=Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz, Jian-Zhong Chen|Titel=Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid|Sammelwerk=Proceedings of the National Academy of Sciences|Band=105|Nummer=26|Datum=2008-07|Seiten=9099–9104|DOI=10.1073/pnas.0803601105|PMC=2449371|PMID=18574142}}&lt;/ref&gt;, [[Sternanis]],&lt;ref name=&quot;PhyRes2020-1248&quot; /&gt; [[Anis-Duftnessel]],&lt;ref name=&quot;FFJ-2004-351&quot; /&gt; [[Rosmarin]] (&#039;&#039;Rosmarinus officinalis&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Lindera benzoin|Gewürzholz]] (&#039;&#039;Lindera benzoin&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Arznei-Engelwurz]] (&#039;&#039;Angelica archangelica&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Ceylon-Zimtbaum|Zimt]] (&#039;&#039;Cinnamomum verum&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Oregano]] (&#039;&#039;Origanum vulgare&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Ptychopetalum olacoides|Potenzbaum]] (&#039;&#039;Ptychopetalum olacoides&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; Basilikum (&#039;&#039;Ocimum basilicum&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; Gewürznelken (&#039;&#039;Syzygium aromaticum&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; Salbei (&#039;&#039;Salvia officinalis&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Mönchspfeffer]] (&#039;&#039;Vitex agnus-castus&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Petersilie]] (&#039;&#039;Petroselinum crispum&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Echter Koriander|Koriander]] (&#039;&#039;Coriandrum sativum&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Boswellia sacra|Balsambaum]] (&#039;&#039;Boswellia sacra&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Echter Sellerie|Sellerie]] (&#039;&#039;Apium graveolens&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; [[Echter Kümmel|Kümmel]] (&#039;&#039;Carum carvi&#039;&#039;),&lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot; /&gt; und [[Hopfen]].<br /> <br /> γ-Caryophyllen wurde in [[Arznei-Engelwurz]] (&#039;&#039;Angelica archangelica&#039;&#039;) nachgewiesen.&lt;ref name=&quot;Dr. Duke GAMMA&quot; /&gt;<br /> <br /> == Wirkung ==<br /> Sergio Rasmann von der Universität de Neuchâtel entdeckte 2005, dass E-BCP von Maispflanzen abgesondert wird, wenn Fraßfeinde (z.&amp;nbsp;B. [[Maiswurzelbohrer]]) deren Wurzeln anfressen. Dies lockt räuberische [[Nematoden]] (&#039;&#039;Heterorhabditis megidis&#039;&#039;) an, welche die Fraßfeinde befallen.&lt;ref&gt;Spektrum der Wissenschaft: &#039;&#039;Parasitenlockstoff gegen Maisschädlinge&#039;&#039;. November 2009, S.&amp;nbsp;20–22.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> β-Caryophyllen wird an der Luft zu [[Caryophyllenoxid]] oxidiert, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.&lt;ref&gt;M. Skold &#039;&#039;et al.&#039;&#039; (2006): &#039;&#039;The fragrance chemical beta-caryophyllene-air oxidation and skin sensitization.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Food Chem. Toxicol.&#039;&#039; Bd. 44, Nr. 4, S.&amp;nbsp;538–545; PMID 16226832.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Pharmakologie ==<br /> β-Caryophyllen ist ein CB&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-[[Cannabinoid]] und wirkt entzündungshemmend.&lt;ref&gt;Gertsch, J. &#039;&#039;et al.&#039;&#039; (2008): &#039;&#039;Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.&#039;&#039; 105(26): S.&amp;nbsp;9099–9104; PMID 18574142; {{DOI|10.1073/pnas.0803601105}}.&lt;/ref&gt; Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-Rezeptor, aber nicht auf den [[Cannabinoid-Rezeptor 1|CB&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt;-Rezeptor]] wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser [[Naturstoff]] als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.&lt;ref&gt;[[Die Welt]]: [https://www.welt.de/gesundheit/article2136517/Pizza-Gewuerze-wirken-gegen-Entzuendungen.html &#039;&#039;Pizza-Gewürze wirken gegen Entzündungen&#039;&#039;], 28. Mai 2021&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;FFJ-2004-351&quot;&gt;{{Literatur |Autor=G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh |Titel=The essential oil composition of anise hyssop grown in India |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=19 |Nummer=4 |Datum=2004-07 |Seiten=351–353 |DOI=10.1002/ffj.1316}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;PhyRes2020-1248&quot;&gt;{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;Dr. Duke&quot;&gt;{{DrDukesDB|ID=5407 |Typ=c |Name=CARYOPHYLLENE |Abruf=2021-07-11}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;Dr. Duke ALPHA&quot;&gt;{{DrDukesDB|ID=3480 |Typ=c |Name=ALPHA-CARYOPHYLLENE |Abruf=2021-07-11}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;Dr. Duke BETA&quot;&gt;{{DrDukesDB|ID=4566 |Typ=c |Name=BETA-CARYOPHYLLENE |Abruf=2021-07-11}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;Dr. Duke GAMMA&quot;&gt;{{DrDukesDB|ID=8747 |Typ=c |Name=GAMMA-CARYOPHYLLENE |Abruf=2021-07-11}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;Römpp&quot;&gt;{{RömppOnline |ID=RD-03-00612 |Name=Caryophyllene |Abruf=2021-07-11}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;/references&gt;<br /> <br /> {{Normdaten|TYP=s|GND=4510516-9}}<br /> <br /> [[Kategorie:Stoffgruppe]]<br /> [[Kategorie:Terpen| Caryophyllene]]<br /> [[Kategorie:Polyen| Caryophyllene]]<br /> [[Kategorie:Kohlenwasserstoff| Caryophyllene]]<br /> [[Kategorie:Cycloalken| Caryophyllene]]<br /> [[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff| Caryophyllene]]<br /> [[Kategorie:Makrocyclische Verbindung| Caryophyllene]]<br /> [[Kategorie:Cannabinoid| Caryophyllene]]</div> imported>Zyirkon