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2026-04-20T06:46:47Z

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{{Dieser Artikel|1=behandelt die chemische Verbindung. Für das römische Limes-Kastell siehe [[Carvo]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Carvone without stereochemistry.svg|100px|Vereinfachte Strukturformel von Carvon]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Name = Carvon
| Andere Namen = * ''p''-Mentha-6,8-dien-2-on
* 1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on
| Summenformel = C10H14O
| CAS = {{CASRN|99-49-0}} ([[Racemat]])
| EG-Nummer = 202-759-5
| ECHA-ID = 100.002.508
| PubChem = 7439
| ChemSpider =
| Beschreibung = gelbliche bis hellbraune Flüssigkeit<ref name="TRC">{{TorontoResearch|ID=C184195 |Name=Carvone |Abruf=2022-01-27}}</ref><ref name="GESTIS_S" /><ref name="GESTIS_R" />
| Molare Masse = 150,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS_S" /><ref name="GESTIS_R" />
| Dichte = etwa 0,965 g·cm−3<ref name="Ph. Eur.">{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=730}}</ref>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = etwa 230 °C<ref name="Ph. Eur." />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, mischbar mit [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur." />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.508|Name=d-carvone|Abruf=2017-06-17}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS_S">{{GESTIS|Name=(S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on|ZVG=491193|CAS=2244-16-8|Abruf=2017-05-09}}</ref><ref name="GESTIS_R">{{GESTIS|Name=(R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on|ZVG=491194|CAS=6485-40-1|Abruf=2017-05-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|317}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|333+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS_S" /><ref name="GESTIS_R" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3560 mg·kg−1|Bezeichnung=(''S'')-(+)-Carvon |Quelle=<ref name="GESTIS_S" />}} {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1640 mg·kg−1|Bezeichnung=(''R'')-(−)-Carvon |Quelle=<ref name="GESTIS_R" />}}
}}

'''Carvon''' (Betonung auf der Endsilbe: ''Carvon'') ist ein monocyclisches [[Monoterpen]]-[[Ketone|Keton]] und Bestandteil von [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]].

== Vertreter ==
Es gibt zwei [[enantiomere]] Carvone, das '''(''S'')-(+)-Carvon''' [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das '''(''R'')-(−)-Carvon''' [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Enantiomere von Carvon'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''S'')-(+)-Carvon || (''R'')-(−)-Carvon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| D-(+)-Carvon
| L-(−)-Carvon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(S)-(+)-Carvone Structural Formula V.svg|90px|(S)-(+)-Carvon]]
| [[Datei:(R)-(–)-Carvone Structural Formula V.svg|90px|(R)-(–)-Carvon]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|2244-16-8|Q27889969}} || {{CASRN|6485-40-1|Q27089417}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|99-49-0}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 218-827-2 || 229-352-5
|-
| colspan="2" | 202-759-5 (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.017.117}} || {{ECHA|100.026.684}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.002.508}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|16724}} || {{PubChem|439570}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|7439}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[FL-Nummer]]
| 07.146 || 07.147
|-
| colspan="2" | 07.012 (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27889969|Q27889969]] || [[d:Q27089417|Q27089417]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q416800|Q416800]] (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel ||farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Krauseminze
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 228–230 °C<ref name="GESTIS_S">{{GESTIS|Name=(S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on|ZVG=491193|CAS=2244-16-8|Abruf=2017-05-09}}</ref>
| 230–231 °C<ref name="GESTIS_R">{{GESTIS|Name=(R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on|ZVG=491194|CAS=6485-40-1|Abruf=2017-05-09}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C)<ref name="GESTIS_S" />
| praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)<ref name="GESTIS_R" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[LD50|LD50]]
| 3,71 ml·kg−1 (Ratte, [[peroral]])<ref name="ChemIDplus S-Form">{{ChemID|CAS=2244-16-8|Name=d-Carvone|Abruf=2017-04-01}}</ref>
| 1640 mg·kg−1 (Ratte, [[peroral]])<ref name="ChemIDplus R-Form">{{ChemID|CAS=6485-40-1|Name=(-)-Carvone|Abruf=2017-04-01}}</ref>
|}

== Vorkommen ==
In der Natur treten beide [[enantiomere]] Formen des Carvons auf. So ist (''S'')-(+)-Carvon enthalten in [[Echter Kümmel|Kümmelöl]] (etwa 85 Prozent),<ref name="Römpp" /> [[Dill (Pflanze)|Dill]]<ref name="FFJ1997-305" /><ref name="Römpp" /> und [[Mandarine]]nschalen. Das (''R'')-[[Enantiomer]] findet sich in den ätherischen Ölen von [[Grüne Minze|Krauseminze]]<ref name="AJ_2010_129" /><ref name="Römpp" /> und [[Kuromoji]]. Das [[Ingwergras]]öl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons ([[Racemat]]).<ref name="Römpp" />
<gallery>
CarawaySeeds.jpg|Echter Kümmel (''Carum carvi'')
Mentha longifolia 2005.08.02 09.53.56.jpg|Rossminze (''Mentha longifolia'')
</gallery>

== Herstellung ==
(''S'')-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

== Eigenschaften ==
Wie alle chiralen [[Duftstoff]]e weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner [[Enantiomere]] auf.<ref name="Russel">G. F. Russel, J. I. Hills: ''Odor Differences between Enantiomeric Isomers.'' In: ''[[Science]].'' 172, 1971, S. 1043–1044; [[doi:10.1126/science.172.3987.1043]].</ref><ref>L. Friedmann, J. G. Miller: ''Odor Incongruity and Chirality.'' In: ''Science.'' 172, 1971, S. 1044–1046; [[doi:10.1126/science.172.3987.1044]].</ref> Das (''S'')-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (''R'')-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.<ref>[http://www.bio-gaertner.de/pflanzen/Kartoffeln/Nahrung Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung].</ref>

== Analytik ==
Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[Kapillargaschromatographie]] und [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>C. Barba, R. M. Martínez, M. M. Calvo, G. Santa-María, M. Herraiz: ''Chiral analysis by online coupling of reversed-phase liquid chromatography to gas chromatography and mass spectrometry.'' In: ''Chirality.'' 24(5), Mai 2012, S. 420–426, PMID 22517436.</ref>

== Verwendung ==
Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.<ref name="Römpp" />

== Sicherheitshinweise ==
(''R'')-(−)-Carvon bzw. dessen durch [[Autoxidation|Autooxidation]] entstehende ''Carvon-[[Hydroperoxide]]'' gelten als allergieauslösend (siehe [[Haptene]]).<ref>A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: ''Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens.'' In: ''[[Contact Dermatitis]].'' 26 (5), 1992, S. 332–340, PMID 1395597.</ref><ref>{{Literatur |Autor=Staffan Johansson, Elena Giménez-Arnau, Morten Grøtli, Ann-Therese Karlberg, Anna Börje |Titel=Carbon- and oxygen-centered radicals are equally important haptens of allylic hydroperoxides in allergic contact dermatitis |Sammelwerk=Chemical Research in Toxicology |Band=21 |Nummer=8 |Datum=2008-08 |DOI=10.1021/tx800104c |PMID=18597496 |Seiten=1536–1547}}</ref>

== Weblinks ==
* Sicherheitsdatenblätter für (''S'')-(+)-Carvon:
** {{Carl Roth|6947|Name=(S)-(+)-Carvon|Abruf=2008-01-08}}
** {{Merck|818410|Name=(S)-(+)-Carvon|Abruf=2008-01-08}}
* Sicherheitsdatenblätter für (''R'')-(−)-Carvon:
** {{Carl Roth|8811|Name=(R)-(−)-Carvon|Abruf=2008-01-08}}
** {{Merck|818409|Name=(R)-(−)-Carvon|Abruf=2008-01-08}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="FFJ1997-305">{{Literatur |Autor=Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl |Titel=GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.) |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=12 |Nummer=5 |Datum=1997-09 |Seiten=305–309 |DOI=10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7}}</ref>
<ref name="AJ_2010_129">{{Literatur |Autor=Valtcho D. Zheljazkov, Charles L. Cantrell, Tess Astatkie, M. Wayne Ebelhar |Titel=Productivity, Oil Content, and Composition of Two Spearmint Species in Mississippi |Sammelwerk=Agronomy Journal |Band=102 |Nummer=1 |Datum=2010-01 |Seiten=129–133 |DOI=10.2134/agronj2009.0258}}</ref>
<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-03-00609 |Name=Carvon |Abruf=2025-07-25}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4627512-5}}

[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Wachstumsregulator]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Carvon - Versionsgeschichte

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