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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:5-isopropyl-2-methylphenol 200.svg|Strukturformel von Carvacrol]]
| Andere Namen = * 5-Isopropyl-2-methylphenol
* Isothymol
* Karvakrol
* Isopropyl-''o''-kresol
* Isopropyl-''o''-cresol
* 2-''p''-Cymol
* {{INCI|Name=CARVACROL |ID=39285 |Abruf=2020-03-21}}
| Summenformel = C10H14O
| CAS = {{CASRN|499-75-2}}
| EG-Nummer = 207-889-6
| ECHA-ID = 100.007.173
| PubChem = 10364
| ChemSpider =
| DrugBank = DB16404
| Beschreibung = nach [[Thymian]] riechende Flüssigkeit<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-03-00605 |Name=Carvacrol |Abruf=2014-06-19}}</ref>
| Molare Masse = 150,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,9772 g·cm−3 (20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="CRC90_3_316">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=316}}</ref>
| Schmelzpunkt = ~ 0 °C<ref name="Merck_12_1923" />
| Siedepunkt = 237–238 °C<ref name="Merck_12_1923" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" />
* leicht löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="Römpp" />
| Brechungsindex = 1,5230 (20 °C)<ref name="CRC90_3_316" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W224502|Name=Carvacrol|Abruf=2022-06-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|314|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338|391}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=810 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid">{{ChemID |CAS=499-75-2 |Name=Carvacrol |Abruf=}}</ref><ref>P. M. Jenner, E. C. Hagan, Jean M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: ''Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity.'' In: ''[[Food and Cosmetics Toxicology]].'' Vol. 2, 1964, S. 327.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=73,3 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref>G. S. B. Viana, F. F. Matos, W. L. Araujo, F. J. A. Matos, A. A. Craveiro: ''Essential Oil of Lippia grata: Pharmacological Effects and Main Constituents.'' In: ''[[Quarterly Journal of Crude Drug Research]].'' Vol. 19, 1981, S. 1.</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=80 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref>Roger James, John B. Glen: ''Synthesis, biological evaluation, and preliminary structure-activity considerations of a series of alkylphenols as intravenous anesthetic agents.'' In: ''[[Journal of Medicinal Chemistry]].'' Vol. 23, 1980, S. 1350.</ref>}}
}}
Das '''Carvacrol''' ist ein [[terpen]]oider [[Naturstoff]], der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name ([[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Die Verbindung stellt ein Strukturisomer ([[Konstitutionsisomerie|Konstitutionsisomer]]) zum [[Thymol]] dar.

== Vorkommen ==
[[Datei:Nepeta-catarica.jpg|mini|links|Echte Katzenminze (''Nepeta cataria'')]]
Carvacrol kommt unter anderen in [[Thymiane|Thymian]] (''Thymus''), [[Winter-Bohnenkraut]] (''Satureja montana''),<ref name="JEOR 1991" /> [[Sommer-Bohnenkraut]] (''Satureja hortensis''),<ref name="JOE 2000" /> [[Oregano]] (''Origanum''),<ref name="PM 1997" /> [[Echte Katzenminze|Echter Katzenminze]] (''Nepeta cataria''), [[Echtes Süßholz|Echtem Süßholz]]<ref name="Dr. Dukes 46987" /> und [[Gänsefüße]]n (z. B. ''Chenopodium ambrosioides'')<ref name="Owalabi_2009" /> vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Zwei Pflanzen mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt sind auch der [[Griechischer Bergtee | Griechische Bergtee]] (''Sideritis scardica'') und [[Syrisches Gliedkraut|Kretische Bergtee Malotira]] (''Sideritis syriaca'').

== Eigenschaften und Reaktionen ==
Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des [[Kresole|''o''-Kresols]].<ref name="Beyer_Kresol" /> Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus.<ref name="FR_71_11_2889" /> Bei der [[Molisch-Probe]], einem Schulversuch zum nasschemischen Nachweis von Kohlenhydraten, kann Carvacrol als Ersatzstoff für das giftige 1-Naphthol eingesetzt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg |Titel=Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht |Sammelwerk=Chemie in unserer Zeit |Datum=2022-05-30 |DOI=10.1002/ciuz.202100036 |Seiten=ciuz.202100036 }}</ref> Mit [[Eisen(III)-chlorid]] ergibt Carvacrol eine olivgrüne Färbung.<ref>[[Harry Auterhoff]], Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: ''Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie.'' Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8.</ref><div style="clear:left;"></div>

== Biologische Bedeutung ==
Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als [[Biozid]]. So zeigt es Wirkung als [[Antimykotikum]], [[Insektizid]], [[Antibiotikum]] und als [[Anthelminthikum]].<ref name="Kordali_2008" /><ref name="Obaidat_2009" /> Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym [[Cyclooxygenase-2]] und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen [[Celecoxib]] und [[Etoricoxib]], die u. a. gegen [[Rheuma]] und [[Gicht]] eingesetzt werden.<ref name="Hotta_2010" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Beyer_Kresol">H. Beyer, W. Walter: ''Lehrbuch der organischen Chemie.'' S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.</ref>
<ref name="Dr. Dukes 46987">{{DrDukesDB|ID=46987 |Typ=c |Name=2-METHYL-5-ISOPROPYL-PHENOL |Abruf=2024-08-17}}</ref>
<ref name="FR_71_11_2889">[http://www.epa.gov/EPA-PEST/2006/January/Day-18/p436.htm ''Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance.''] In: ''[[Federal Register]].'' 71 (11), 2006, S. 2889–2895.</ref>
<ref name="Hotta_2010">{{Literatur |Autor=M. Hotta, R. Nakata, M. Katsukawa, K. Hori, S. Takahashi, H. J. Inoue |Hrsg= |Titel=Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression. |Sammelwerk=Journal of Lipid Research |Band=51 |Nummer=1 |Verlag= |Ort= |Datum=2010-01 |DOI=10.1194/jlr.M900255-JLR200 |Seiten=132–139}}</ref>
<ref name="JEOR 1991">{{Literatur |Autor=Roberta Piccaglia, Mauro Marotti, Guido C. Galletti |Titel=Characterization of Essential Oil from a Satureja montana L. Chemotype Grown in Northern Italy |Sammelwerk= [[Journal of Essential Oil Research]] |Band=3 |Nummer=3 |Datum=1991 |Seiten=147–152 |DOI=10.1080/10412905.1991.9700494}}</ref>
<ref name="JOE 2000">{{Literatur |Autor=Valiollah Hajhashemi, Hassan Sadraei, Ali Reza Ghannadi, Mandana Mohseni
|Titel=Antispasmodic and anti-diarrhoeal effect of Satureja hortensis L. essential oil |Sammelwerk= [[Journal of Ethnopharmacology]] |Band=71 |Nummer=1–2 |Verlag=Elsevier |Datum=2000-07 |Seiten=187–192 |DOI=10.1016/S0378-8741(99)00209-3}}</ref>
<ref name="Kordali_2008">{{Literatur |Autor=S. Kordali, A. Cakir, H. Ozer, R. Cakmakci, M. Kesdek, E. Mete |Titel=Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene. |Sammelwerk=J. Bior. Tech. |Band=99 |Nummer=18 |Datum=2008 |Seiten=8788–8795 |DOI=10.1016/j.biortech.2008.04.048 |PMID=18513954}}</ref>
<ref name="Merck_12_1923">''The Merck Index Twelfth Edition.'' Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.</ref>
<ref name="Obaidat_2009">{{Literatur |Autor=M. M. Obaidat, J. F. Frank |Titel=Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase. |Sammelwerk=J. Food Prot. |Band=72 |Nummer=10 |Datum=2009 |Seiten=2046–2055 |PMID=19833026}}</ref>
<ref name="Owalabi_2009">{{Literatur |Autor=M. S. Owolabi, L. Lajide, M. O. Oladimeij, W. N. Setzer, M. C. Palazzo, R. A. Olowu, A. Ogundajo |Titel=Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria. |Sammelwerk=Nat. Prod. Commun. |Band=4 |Nummer=7 |Datum=2009 |Seiten=989–992 |PMID=19731609}}</ref>
<ref name="PM 1997">{{Literatur |Autor=Suleiman Afsharypour, S. Ebrahim Sajjadi, Mahboobeh Erfan-Manesh |Titel=Volatile Constituents of Origanum vulgare ssp. viride (syn. O. heracleoticum) from Iran |Sammelwerk= Planta Med |Band=63 |Nummer=2 |Datum=1997 |Seiten=179–180 |DOI=10.1055/s-2006-957640}}</ref>
</references>

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4602811-0|LCCN=sh/85/020540}}

[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Carvacrol - Versionsgeschichte

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