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'''Carrageen''' (englisch '''Carrageenan''') ist die Sammelbezeichnung einer Gruppe langkettiger [[Kohlenhydrate]], die in [[Rotalgen]]zellen vorkommen.

Der Name stammt aus dem [[Irische Sprache|Irischen]]: ''carraigín'' = ‚kleiner Fels‘. Im Deutschen hat sich die Bezeichnung '''Carrageen''' durchgesetzt; der Name '''Carrageenan''' wäre korrekter, da die meisten Polysaccharide durch das Suffix -'''an''' bezeichnet werden, z. B. die [[Glycan]]e, [[Glucane]], [[Galactane]], [[Chitosan]]e.

Chemisch handelt es sich um aus [[Galactose]] und [[3,6-Anhydrogalactose]] aufgebaute [[Polysaccharide]], welche [[Sulfate|Sulfatgruppen]] enthalten.
Sie werden mit griechischen Buchstaben bezeichnet.
Von kommerzieller Bedeutung sind κ- (kappa-), ι- (Iota-) und λ- (lambda-) Carrageen bzw. Carrageenan.

Die Makromoleküle bilden lineare, anionische [[Hydrokolloid]]e, die sich nach ihrer chemischen Struktur unterscheiden lassen und unterschiedliche Eigenschaften aufweisen. Diese verschiedenen Typen unterscheiden sich durch den Anteil an [[Galactose]] und [[3,6-Anhydrogalactose]] sowie über die Anzahl an [[Sulfate|Sulfatgruppen]].

== Herstellung ==
[[Datei:Chondrus crispus - Köhler–s Medizinal-Pflanzen-034.jpg|mini|[[Knorpeltang]] (''Chondrus crispus''), zur Carrageenherstellung genutzte Algenart]]
Zur Herstellung von Carrageen aus [[Rotalgen]] werden die Algen gewaschen und in [[Alkalische Lösung|alkalischer Lösung]] gekocht. Bei der Behandlung mit Alkalien kann durch intramolekulare [[nukleophile Substitution]] – [[Hydrogensulfat]] ist die Abgangsgruppe – ein [[Tetrahydrofuran]]-Ring bilden. Dadurch entsteht die 3,6-Anhydrogalactose-Struktur.

[[Datei: Gamma zu beta carrageenan.svg|links|600px|Bildung von beta-Carrageenan aus gamma-Carrageenan]]

Dieser Prozess kann mehrere Stunden dauern, da dadurch noch gewisse Vorstufen des Carrageens (μ- und ν-Carrageen) in κ- und ι-Carrageen umgewandelt werden und so die funktionelle Wirkung verstärken. Dann wird die Lösung [[Zentrifugieren|zentrifugiert]] und filtriert, um die restlichen Algenbestandteile zu entfernen. Diese Lösung, die 1 bis 2 % Carrageen enthält, wird durch [[Vakuumdestillation]] oder [[Ultrafiltration]] auf 2 bis 3 % angereichert. Zur Gewinnung des Carrageens aus der Lösung wird dieses entweder mittels [[Isopropanol]] ausgefällt oder mittels [[Kaliumchlorid]] (nur κ-Carrageen) geliert und dann abgepresst. Das gewonnene Carrageen wird anschließend getrocknet und vermahlen. Als Algenquellen finden vor allem [[Rhodophyceae]]-Spezies Verwendung, z. B. ''[[Knorpeltang|Chondrus crispus]]'', ''[[Eucheuma]]'', ''[[Gigartina]]'' oder ''Hypnea musciformis''.<ref name="EFSA_407Manuf." /> Ein Großteil der Algen wird mittlerweile in [[Algenkultur|Algenfarmen]] in den Küstengewässern vor [[Sansibar]] sowie in denen der [[Philippinen]] gewonnen.

Aus den Arten ''[[Eucheuma spinosum]]'' und ''[[Eucheuma cottonii]]'' erhält man mit einem ähnlichen Prozess mit kürzerer Kochzeit den [[Lebensmittelzusatzstoff]] E 407a (verarbeitete Eucheuma-Algen). Hier wird Carrageen nicht extrahiert, sondern nur die niedermolekularen Anteile entfernt und die verbleibenden Algenrückstande gewaschen, getrocknet und gemahlen.<ref name="EFSA_407Manuf." />

== Typen ==
[[Datei:Moleculare structure of different carrageenan types.svg|mini|Struktur verschiedener Carrageentypen]]

Auch wenn hauptsächlich κ-, ι- und λ-Carrageen von kommerziellem Interesse sind, kommen in den Algen auch andere Typen vor. Zwei Typen sind μ- und ν-Carrageen, die Vorstufen zu κ- und ι-Carrageen sind und bei der Extraktion in diese umgewandelt werden. Der Anteil der Carrageentypen im fertigen Carrageen ist von der verwendeten Algenart und von dem Herstellungsprozess abhängig. Bei kommerziellen Carrageenen handelt es sich nie um reine einzelne Typen.

=== κ-Carrageen ===
κ-Carrageen geliert mit [[Kalium]]-Ionen zu einem festen und spröden und mit [[Calcium]]-Ionen zu einem festen, elastischen und [[Synärese (Physik)|synärese]]<nowiki />armen [[Gel]]. Es ist nur als Natriumsalz in kaltem [[Wasser]] löslich. Als Calcium- oder Kaliumsalz werden deutlich höhere Temperaturen benötigt, um das Carrageen vollständig zu lösen. Bei der Abkühlung geht das Carrageen von der Knäuelform in eine [[Helix]]struktur über. Bei weiterer Abkühlung kommt es unter Wechselwirkung mit den Calcium- oder Kaliumionen zur Zusammenlagerung der Helices und dadurch zur Ausbildung eines Netzwerkes.

κ-Carrageen besitzt zudem eine hohe Milchreaktivität. Aus diesem Grund reichen bereits geringe Mengen Carrageen aus, um [[Schokolade]]n- und [[Kakao]]getränke zu stabilisieren und einen Absatz der Kakaopartikel zu verhindern. Diese Milchreaktivität ist auf Wechselwirkungen des negativ geladenen Hydrokolloids mit bestimmten Teilen des [[Casein]] zurückzuführen.

Unterhalb des [[Isoelektrischer Punkt|isoelektrischen Punktes]] des Proteins verändert sich dessen Ladung, und das Carrageen wird von dem Protein ausgefällt.

Aus diesem Grund finden sich so gut wie keine sauren [[Milchprodukt]]e, die mit Carrageen stabilisiert sind.
Neben den Wechselwirkungen mit Milchprotein zeigt κ-Carrageen [[Synergismus|Synergismen]] mit [[Tarakernmehl|Taragummi]], [[Johannisbrotkernmehl]] und [[Teufelszunge|Konjacgel]]. Dabei kommt es im Allgemeinen zu einer Verstärkung der Gelstruktur und zu Schmelz- und Gelpunkten, die zu höheren Temperaturen verschoben sind.

=== ι-Carrageen ===
ι-Carrageen geliert mit Calcium und wird vielfach für Dressings oder weichere Gele eingesetzt. Auch ι-Carrageen ist nur als Natriumsalz kaltlöslich und benötigt als Calcium- oder Kaliumform ebenfalls höhere Temperaturen. Bei der Abkühlung der heißen Carrageenlösung kommt es (ähnlich wie beim κ-Carrageen) zur Helixbildung, wobei diese Helices über Calciumbrücken ein Netzwerk ausbilden.

=== λ-Carrageen ===
λ-Carrageen bildet keine Gele und ist sowohl kalt als auch heiß sehr gut löslich. Dieses Carrageen wird vielfach im Bereich der Instantprodukte eingesetzt, bei denen keine Erhitzung stattfinden soll. λ-Carrageen bildet keine Helixstrukturen beim Abkühlen aus.

== Analyse ==
Zum Nachweis und zur Charakterisierung der Makromoleküle werden die Polysaccharide durch saure [[Hydrolyse]] in die Monosaccharid-Bausteine zerlegt und anschließend durch Chromatographie getrennt. Führt man die Hydrolyse in Gegenwart eines [[Boran]]komplexes durch, werden die Monosaccharide zu Zuckeralkoholen reduziert, welche stabiler sind und Vorteile bei der Trennung bieten sollen («Reduktive Hydrolyse»).<ref>Per J. Garegg, Bengt Lindberg, Peter Konradsson, Ingemar Kvarnström,
''Hydrolysis of glycosides under reducing conditions'', In: Carbohydrate Research, Jg. 1988, Bd. 176, Heft 1, S. 145–148.
https://doi.org/10.1016/0008-6215(88)84066-7.
(https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0008621588840667)</ref><ref>C. N. Jol, T. G. Neiss, B. Penninkhof, B. Rudolph. ''A novel high-performance anion-exchange chromatographic method for the analysis of carrageenans and agars containing 3, 6-anhydrogalactose''. In: Analytical Biochemistry, Jg. 1999, Bd. 268, S. 213–222. Article ID abio.1998.3059, available online at http://www.idealibrary.com on. Abgerufen am 16. Februar 2025.</ref>

== Verwendung ==
In der Lebensmittelindustrie wird Carrageen als temperaturbeständiges [[Geliermittel]] und [[Emulgator]] für Schlankheits- und [[Light-Produkt]]e,<ref>[https://www.youtube.com/watch?v=bq8hzF_kwOI NDR: Die Tricks mit Milch und Käse] (ab 41m39s).</ref> in [[Fleischerzeugnis|Fleischwaren]] (z. B. [[Wurst]] und [[Marinieren|Marinaden]] von Grillfleisch<ref>Barbara Hirl: [https://www.youtube.com/watch?v=iSTQX-BDVec ''Grillfleisch: Was steckt unter der Marinade?''], SWR – [[marktcheck]] vom 19. Juni 2018.</ref>) sowie als [[Verdickungsmittel]] in [[Marmelade]]n, [[Babynahrung]], Milchprodukten, [[Milchshake]]s, [[Eiscreme]] und [[Dessert]]s eingesetzt. Mit Hilfe von Carrageen können Trübungen in [[Wein]]en beseitigt werden oder Fettpfropfenbildung ([[Aufrahmung]]) bei in Becher oder Flaschen abgefüllter Sahne vermieden werden.

In der [[Europäische Union|EU]] ist es als [[Lebensmittelzusatzstoff]] und [[Dickungsmittel]] mit der [[E-Nummer]] E 407 zugelassen. Carrageen wird auch in der Kosmetikindustrie ([[Zahnpasta]]) verwendet. In Kosmetikprodukten ist es in der Liste der Inhaltsstoffe als {{INCI|Name=CARRAGEENAN |ID=88730 |Abruf=2021-11-01}} angegeben. Nach der [[Europäische Öko-Verordnung|Europäischen Öko-Verordnung]] ist es für [[Bio-Lebensmittel]] zugelassen. Teilweise degradiertes Carrageen wird als [[Poligeenan]] in Röntgen-Kontrastmitteln als viskoser [[Chelator]] verwendet.

Carrageen wurde von der amerikanischen [[Food and Drug Administration|FDA]] als harmlos bewertet, aber eine [[erlaubte Tagesdosis]] von 75 mg je kg Körpergewicht festgelegt.<ref name="zusatzstoffe">zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/407-carrageen/ ''Carrageen''], abgerufen am 4. August 2009.</ref> Die [[Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation der Vereinten Nationen|FAO]] und die [[Weltgesundheitsorganisation]] gaben 2014 an, dass der Einsatz von bis zu 1000 mg pro Liter bei Säuglingsmilchnahrung und bei speziellen medizinischen Formulierungen bedenkenlos sei.<ref>{{Internetquelle |autor=Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives |url=http://www.fao.org/fileadmin/user_upload/agns/news_events/JECFA%2079%20Summary%20Version%20Final.pdf |titel=SUMMARY AND CONCLUSIONS |hrsg=FAO |datum=2014-07-02 |seiten=4 |format=PDF |sprache=en |abruf=2021-07-08}}</ref>

2018 hat die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] (EFSA) die Sicherheit von Carrageen neu bewertet.<ref>{{Literatur |Autor=Maged Younes et al. |Titel=Re‐evaluation of carrageenan (E 407) and processed Eucheuma seaweed (E 407a) as food additives |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=16 |Nummer=4 |Datum=2018-04-26 |Sprache=en |DOI=10.2903/j.efsa.2018.5238 |PMC=7009739 |PMID=32625873}}</ref> Hierbei wurde die [[erlaubte Tagesdosis]] auf 75 mg/kg Körpergewicht pro Tag für Carrageen sowie verarbeitete ''[[Eucheuma]]''-Algen als akzeptabel eingestuft. Diese Empfehlung gilt so lange vorläufig, bis weitere Daten vorliegen.

Carrageen wird vom Körper unverändert ausgeschieden und kann die Aufnahme anderer Lebensmittelinhaltsstoffe behindern. Es steht im Verdacht, bei entsprechend veranlagten Menschen [[Allergie|allergieähnliche]] Effekte hervorzurufen.<ref name="zusatzstoffe" />

== Forschung ==
Es gibt Hinweise darauf, dass Carrageen eine antivirale Aktivität gegen [[Humanes Papillomvirus|humane Papillomviren]] aufweist; diese Viren können verschiedene Krebserkrankungen wie z. B. [[Zervixkarzinom|Gebärmutterhalskrebs]] auslösen.<ref>{{Literatur |Autor=Cassandra Laurie et al. |Titel=Carrageenan as a Preventive Agent Against Human Papillomavirus Infection: A Narrative Review |Sammelwerk=Sexually Transmitted Diseases |Band=48 |Nummer=7 |Datum=2021-07-01 |Sprache=en |DOI=10.1097/OLQ.0000000000001363 |PMID=33433173 |Seiten=458–465}}</ref>

Im Tierversuch wurden [[Geschwür]]bildungen und Veränderungen im [[Immunsystem]] mit abgebautem Carrageen festgestellt.<ref>J. K. Tobacman: ''Review of harmful gastrointestinal effects of carrageenan in animal experiments.'' In: ''[[Environ Health Perspect]].'' Research Triangle Park NC 109.2001,10,983. {{PMC|1242073}}.</ref> Deshalb wird abgebautes Carrageen bei z. B. [[Ratten]] und [[Hamster]]n verwendet, um die [[Chronisch-entzündliche Darmerkrankungen|chronisch-entzündliche Darmerkrankung]] [[Colitis ulcerosa]] für Forschungszwecke künstlich zu induzieren.<ref>{{Literatur |Autor=K. Dahm, A. Knipper, H. Mitschke |Titel=Maligne Entartung der Colitis ulcerosa im Experiment |Sammelwerk=Langenbecks Archiv für Chirurgie |Band=343 |Nummer=4 |Datum=1976-12-01 |Seiten=307–311 |DOI=10.1007/BF01300577}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=FUNDACION REVISTA MEDICINA (BUENOS AIRES) |Titel=Revista Medicina |Verlag=Fundacion Revista Medicina (buenos Aires) |Datum=1987 |Online=https://books.google.de/books?hl=de&lr=&id=UeJ098hnAOEC&oi=fnd&pg=PA273&dq=carrageenan+colitis+ulcerosa&ots=Vh601o56Jn&sig=3qJ4BxO14hZCCNEP00tSJcg6Ad8#v=onepage&q=carrageenan%20colitis%20ulcerosa&f=false |Abruf=2021-06-05}}</ref> Wenn Carrageen bei hohen Temperaturen und bei niedrigem [[pH-Wert]] temperiert wird, entsteht abgebautes Carrageen. Je länger die Erhitzung dauert, desto stärker wird das Carrageen abgebaut. Als Reaktion auf die Studie hatte die EU ihre Verzehrempfehlung zu Carrageen von maximal 75 mg je kg Körpergewicht pro Tag um den Zusatz erweitert, dass in Lebensmitteln nicht mehr als 5 % der [[Molekülmasse]] des Carrageen unter 50 [[Dalton (Einheit)|kDa]] liegen sollte.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/system/files/2020-12/sci-com_scf_out164_en.pdf |titel=Opinion of the Scientific Committee on Food on Carrageenan |hrsg=[[Wissenschaftlicher Lebensmittelausschuss]] |datum=2003-03-05 |format=PDF |sprache=en |abruf=2021-07-08}}</ref>

[[Klinische Studie|Klinisch geprüft]] wird Carrageen zur Verwendung als [[Nasenspray]], um viral bedingten Erkältungen vorzubeugen.<ref>{{Literatur |Autor=Diana Bichiri et al. |Titel=Safety and efficacy of iota-carrageenan nasal spray in treatment and prevention of the common cold |Sammelwerk=Medicine and Pharmacy Reports |Band=94 |Nummer=1 |Datum=2021-01 |Sprache=en |DOI=10.15386/mpr-1817 |PMC=7880062 |PMID=33629045 |Seiten=28–34}}</ref>
== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
* zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/407-carrageen/ ''Carrageen'']
* [http://www1.lsbu.ac.uk/water/carrageenan.html London South Bank University: Carrageenan] (englisch)
* Nina Rathfelder: [https://www.youtube.com/watch?v=1c4saxk_saA Krankmachender Zusatzstoff? Carrageen in vielen Lebensmitteln], SWR-''marktcheck'' vom 15. Januar 2019
* ''[https://www.br.de/radio/bayern1/carrageen-100.html Was ist Carrageen und warum ist es in der Schlagsahne]'', [[Bayern 1]]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="EFSA_407Manuf.">
{{Internetquelle |url=https://www.efsa.europa.eu/de/efsajournal/pub/5238 |titel=Re‐evaluation of carrageenan (E 407) and processed Eucheuma seaweed (E 407a) as food additives |werk=efsa.europa.eu |datum=2018-04-26 |seiten=31–32 |sprache=en |abruf=2021-01-03 |format=PDF}}
</ref>
</references>
{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Polysaccharid]]
[[Kategorie:Alge (Lebensmittel)]]
[[Kategorie:Verdickungsmittel]]
[[Kategorie:Ballaststoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Carrageen - Versionsgeschichte

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