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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Carprofen Enantiomers Structural Formulae.png|280px|alt=|Strukturformel von Carprofen]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)
| Freiname = Carprofen
| Andere Namen =
* (''RS'')-2-(6-Chlor-9''H''-carbazol-2-yl)propansäure
* (±)-2-(6-Chlor-9''H''-carbazol-2-yl)propansäure
* DL-2-(6-Chlor-9''H''-carbazol-2-yl)propansäure
| Summenformel = C15H12ClNO2
| CAS = {{CASRN|53716-49-7}}
| EG-Nummer = 258-712-4
| ECHA-ID = 100.053.357
| PubChem = 2581
| ChemSpider = 2483
| DrugBank = DB00821
| ATC-Code = {{ATC|Q|M01AE91}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antiphlogistikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 273,71 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 197–198 °C<ref name="MerckIndex"> ''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, S. 303, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33975|Name=Carprofen|Abruf=2017-05-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=74 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Carprofen''' ist ein in der [[Veterinärmedizin]] häufig eingesetztes, [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|nichtsteroidales Antiphlogistikum]] aus der Gruppe der Aryl-Propionsäure-Derivate. In der [[Humanmedizin]] ist der Wirkstoff nicht zugelassen.

== Wirkung ==
Carprofen gehört zu den sogenannten nichtsteroidalen Antirheumatika (non steroidal anti inflammatory drugs, NSAID) und hat eine starke [[Analgetikum|schmerzlindernde]], [[Antipyretikum|fiebersenkende]] und [[Antiphlogistikum|entzündungshemmende]] Wirkung. Der Wirkungsmechanismus beruht wie bei allen NSAID auf der Hemmung der [[Cyclooxygenasen]] (COX), welche die Bildung von [[Prostaglandin]]en, [[Prostacyclin]] und [[Thromboxan]] aus [[Arachidonsäure]] katalysiert. Die Spezifität zur [[Cyclooxygenase-2]] (COX-2) ist tierartlich sehr variabel, von schwach bei [[Hunde]]n bis ausgeprägt bei [[Pferde]]n und [[Katzen]]. Die Thromboxan- und [[Prostaglandin E2|Prostaglandin-E]]-Bildung wird jedoch nur wenig beeinflusst. Vermutlich beruht die Hauptwirkung von Carprofen eher auf der Hemmung des Enzyms [[Phospholipase A₂]], welches in den Zellen Arachidonsäure aus [[Phospholipide]]n freisetzt, wodurch weniger Substrat für die Prostaglandinsynthese zur Verfügung steht.<ref name="vetpharm">
{{Vetpharm|53716-49-7|Name=Carprofen|Abruf=2011-11-21}}</ref>

Bei Hunden wurde eine deutliche, dosisabhängige Stimulation der Bildung von [[Glykosaminoglykane]]n durch [[Chondrozyt|Knorpelzellen]] nachgewiesen. In hoher Dosis wird die Synthese dieser Grundbausteine des [[Knorpel]]s jedoch gehemmt.

Carprofen beeinflusst auch die [[Immunreaktion]]en und hemmt die Bildung des [[Immunglobulin M|IgM]]-[[Rheumafaktor]]s.

Carprofen kann sowohl [[parenteral]] als auch [[Peroral|oral]] verabreicht werden und wird schnell [[Resorption|resorbiert]]. Im Körper ist es zu 99 % an [[Protein]]e gebunden. Die [[Stoffwechsel|Metabolisierung]] erfolgt in der [[Leber]], die Ausscheidung bei den meisten Tieren vorwiegend durch die [[Galle]], zu 10–20 %, bei Pferden jedoch überwiegend über die [[Niere]]. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt 20 bis 65 Stunden. Carprofen kann durch die [[Blut-Hirn-Schranke]] treten.<ref name="vetpharm"/>

== Anwendung ==
Carprofen wird aufgrund seiner positiven Wirkung auf den Gelenkknorpel und der schmerzlindernden Eigenschaften bevorzugt bei Gelenkerkrankungen eingesetzt. Darüber hinaus kann es bei allen anderen schmerzhaften Prozessen und auch zur [[Schmerztherapie]] vor und nach Operationen eingesetzt werden.

== Nebenwirkungen und Kontraindikationen ==
Carprofen weist eine gute Verträglichkeit auch bei Langzeitbehandlungen auf. Seltene Nebenwirkungen sind [[Erbrechen]], [[Durchfall]], [[Appetitlosigkeit|Anorexie]] und [[Lethargie]]. Vor allem bei Katzen wirkt das Mittel schädigend auf den Darm, weshalb die orale Anwendung bei diesen Tieren nicht zugelassen ist und auch nicht vom Hersteller empfohlen wird. Bei Hunden wurde in seltenen Fällen eine Schädigung der Leber und der Nieren beobachtet (bei weniger als 0,02 % der behandelten Tiere).

Bei Tieren mit Erkrankungen der [[Magenschleimhaut|Magen-]] oder [[Darmschleimhaut]], [[Niereninsuffizienz]], [[Herzinsuffizienz]] oder Störungen der [[Blutgerinnung]] sollte das Mittel nicht angewendet werden. Das Mittel wirkt toxisch auf [[Embryo]]nen, weshalb von einer Anwendung bei [[Trächtigkeit]] abgeraten wird.

== Handelsnamen ==
Acticarp, Bonocarp (außer Handel), Canidryl, Carprieve, Carprodyl, Carprogesic, Carprosol, Carprotab, Carprox, Dolagis, Dolocarp, Rimadyl, Rimifin, Rycarfa

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Propansäure]]
[[Kategorie:Carbazol]]

Carprofen - Versionsgeschichte

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