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2026-02-15T09:43:51Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Carphedon Structural Formula V1.svg|200px|Strukturformel von Carphedon]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname =
| Andere Namen = * (''RS'')-2-(4-Phenyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamid
* (±)-2-(4-Phenyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamid
* Phenylpiracetam
* Fonturacetam
| Summenformel = C12H14N2O2
| CAS = {{CASRN|77472-70-9}}
| EG-Nummer = 688-268-0
| ECHA-ID = 100.214.874
| PubChem = 132441
| ChemSpider = 116950
| DrugBank =
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 218,26 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 130 °C<ref name="Sigma"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|cerillian|nmid891b|Name=Carphedon|Abruf=2021-12-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="Sigma"/>
}}

'''Carphedon''', auch '''Phenylpiracetam''', ist ein Phenyl-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Nootropikum]]s [[Piracetam]]. Es steigert die physische Leistungsfähigkeit und hebt die Toleranzschwelle gegen Kälte und [[Stress]].<ref>{{cite journal |first1=S. |last1=Kim |first2=J. H. |last2=Park |first3=S. W. |last3=Myung |first4=D. S. |last4=Lho |year=1999 |title=Determination of carphedon in human urine by solid-phase microextraction using capillary gas chromatography with nitrogen-phosphorus detection |journal=The Analyst |volume=124 |issue=11 |pages=1559–1562 |doi=10.1039/a906027h |pmid=10746314 |language=en}}</ref> Forschung an Tieren gab Hinweise auf [[Amnesie|antiamnesische]], [[Antidepressivum|antidepressive]], [[Antikonvulsivum|antikonvulsive]], [[Antipsychotikum|antipsychotische]], [[anxiolytisch]]e und [[gedächtnis]]bessernde Wirkungen.<ref name = malykh/><ref name = pmid21689376>{{cite journal |first1=L. |last1=Zvejniece |first2=B. |last2=Svalbe |first3=G. |last3=Veinberg |first4=S. |last4=Grinberga |first5=M. |last5=Vorona |first6=I. |last6=Kalvinsh |first7=M. |last7=Dambrova |year=2011 |title=Investigation into stereoselective pharmacological activity of phenotropil. |journal=Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology |volume=109 |issue=5 |pages=407–12 |doi=10.1111/j.1742-7843.2011.00742.x |pmid=21689376 |language=en}}</ref> Carphedon gilt als Designer[[stimulans]] und steht auf der [[Dopingliste]]. Carphedon wurde, wie auch [[Bromantan]], in den 1980er Jahren in Russland wahrscheinlich für den militärischen Einsatz und für den Sport entwickelt.

== Pharmakologie ==
Wenige kleine klinische Studien haben mögliche Verbindungen zwischen Verschreibung von Carphedon und Besserung einiger encephalopathischer Zustände gezeigt, wie [[Läsion]]en cerebraler Blutgefäße, [[Schädel-Hirn-Trauma]] und bestimmte Arten von [[Gliom]]a.<ref name="pmid16447562">{{cite journal |first1=A. I. |last1=Savchenko |first2=N. S. |last2=Zakharova |first3=I. N. |last3=Stepanov |year=2005 |title=The phenotropil treatment of the consequences of brain organic lesions |journal=Zhurnal nevrologii i psikhiatrii imeni S.S. Korsakova |volume=105 |issue=12 |pages=22–26 |pmid=16447562 |language=en}}</ref>

Carphedon kehrt die [[Sedierung|zentral dämpfende]] Wirkung des Benzodiazepins [[Diazepam]] um, bessert operatives Verhalten, mindert post-rotationalen [[Nystagmus]], schützt vor retrograder Amnesie und hat [[Antikonvulsivum|antikonvulsiv]]e Eigenschaften.<ref name = malykh>{{cite journal |first1=A. G. |last1=Malykh |first2=M. R. |last2=Sadaie |year=2010 |title=Piracetam and Piracetam-Like Drugs |journal=Drugs |volume=70 |issue=3 |pages=287–312 |doi=10.2165/11319230-000000000-00000 |pmid=20166767 |language=en}}</ref><ref name = firstova/><ref>{{cite journal |first1=I. |last1=Bobkov |first2=I. S. |last2=Morozov |first3=O. M. |last3=Glozman |first4=L. N. |last4=Nerobkova |first5=L. A. |last5=Zhmurenko |year=1983 |title=Pharmacological characteristics of a new phenyl analog of piracetam--4-phenylpiracetam |journal=Biulleten' eksperimental'noi biologii i meditsiny |volume=95 |issue=4 |pages=50–53 |pmid=6403074 |language=en}}</ref>

Bei [[Farbratte|Wistar-Ratten]] mit gravitationsabhängiger cerebraler Ischämie reduzierte es das Ausmaß von Manifestationen neuralgischer Defizite, stabilisierte [[Lokomotorik]]-, Erforschungs- und Gedächtnisfunktionen, erhöhte die Überlebensrate und förderte die Wiederherstellung des lokalen cerebralen Blutflusses bei Okklusion von [[Arteria carotis|Karotisarterien]] stärker, als es [[Piracetam]] tat.<ref>{{cite journal |last1=Tiurenkov IN |last2=Bagmetov MN |last3=Epishina VV |year=2007 |title=Comparative evaluation of the neuroprotective activity of phenotropil and piracetam in laboratory animals with experimental cerebral ischemia |journal=Eksp Klin Farmakol |volume=70 |issue=2 |pages=24–29 |pmid=17523446 |language=en}}</ref>

Bei Ratten führte es zu Verminderung der Anzahl von [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nACh]]- und [[NMDA-Rezeptor]]en und Erhöhung der Dichte von [[Dopaminrezeptor|D1-]], [[Dopaminrezeptor|D2-]] und [[Dopaminrezeptor|D3]]-Rezeptoren.<ref name = firstova>{{cite journal |first1=Yu. Yu. |last1=Firstova |first2=D. A. |last2=Abaimov |first3=I. G. |last3=Kapitsa |first4=T. A. |last4=Voronina |first5=G. I. |last5=Kovalev |year=2011 |title=The effects of scopolamine and the nootropic drug phenotropil on rat brain neurotransmitter receptors during testing of the conditioned passive avoidance task |journal=Neurochemical Journal |volume=28 |issue=2 |pages=130–141 |doi=10.1134/S1819712411020048 |language=en}}</ref>

== Doping ==
Bis Februar 2006 wurden sechzehn Sportler des Dopings mit Carphedon überführt, darunter auch im März 2005 der Radprofi [[Danilo Hondo]] vom Team Gerolsteiner. Der letzte bekannte Fall war die russische Biathletin [[Olga Walerjewna Medwedzewa|Olga Pyljowa]] bei den [[Olympische Winterspiele 2006|Olympischen Winterspielen 2006]] in Turin am 16. Februar 2006.

Am 8. August 2008 wurde der Russische Leichtathlet Wiktor Burajew mit einer positiven A-Probe auf Carphedon getestet. Die B-Probe steht noch aus.

== Arzneimittel ==
In Deutschland und Österreich stehen zurzeit keine Fertigarzneimittel mit diesem Wirkstoff zur Verfügung.<ref name="DIMDI">ABDA-Datenbank (Stand 24. Juli 2008) der [http://www.dimdi.de DIMDI].</ref><ref name="AC">[[Austria-Codex]] (Stand 24. Juli 2008).</ref>

In Russland wird das Präparat unter dem Namen ''Phenotropil'' vermarktet.<ref>phenotropil.ru: {{Webarchiv |url=http://www.phenotropil.ru/ |wayback=20070704123700 |text=''Phenotropil''}} (russisch)</ref>

== Stereochemie ==
Carphedon enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein [[Racemat]], ein 1:1-Stoffgemisch von (''R'')- und der (''S'')-Form:
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Enantiomere von Carphedon
|-
| [[Datei:(R)-Carphedon Structural Formula V1.svg|200 px]] CAS-Nr.: {{CASRN|949925-07-9|KeinCASLink=1|Q0}}
| [[Datei:(S)-Carphedon Structural Formula V1.svg|200 px]] CAS-Nr.: {{CASRN|949925-08-0|KeinCASLink=1|Q0}}
|}

== Derivate ==
*'''E1R''', (4''R'',5''S'')-5-Methyl-4-phenylpiracetam, ist ein positiver [[allosterischer Modulator]] des [[Sigma-1-Rezeptor]]s,<ref name="4-S1-P51">{{cite journal |first1=E |last1=Vavers |first2=L |last2=Zvejniece |first3=G |last3=Veinberg |first4=B |last4=Svalbe |first5=I |last5=Domracheva |first6=R |last6=Vilskersts |first7=M |last7=Dambrova |year=2015 |title=Novel positive allosteric modulators of sigma-1 receptor |journal=SpringerPlus |volume=4 |pages=P51 |doi=10.1186/2193-1801-4-S1-P51 |quote=The R-configuration enantiomers of methylphenylpiracetam are more active positive allosteric modulators of Sigma-1 receptor than S-configuration enantiomers. |language=en}}</ref><ref name="pmid24490863">{{cite journal |first1=L |last1=Zvejniece |first2=E |last2=Vavers |first3=B |last3=Svalbe |first4=R |last4=Vilskersts |first5=I |last5=Domracheva |first6=M |last6=Vorona |first7=G |last7=Veinberg |first8=I |last8=Misane |first9=I |last9=Stonans |first10=I |last10=Kalvinsh |first11=M |last11=Dambrova |year=2014 |title=The cognition-enhancing activity of E1R, a novel positive allosteric modulator of sigma-1 receptors |journal=British Journal of Pharmacology |volume=171 |issue=3 |pages=761–71 |doi=10.1111/bph.12506 |pmid=24490863 |pmc=3969087 |language=en}}</ref><ref name="pmid23582449">{{cite journal |first1=G |last1=Veinberg |first2=M |last2=Vorona |first3=L |last3=Zvejniece |first4=R |last4=Vilskersts |first5=E |last5=Vavers |first6=E |last6=Liepinsh |first7=H |last7=Kazoka |first8=S |last8=Belyakov |first9=A |last9=Mishnev |first10=J |last10=Kuznecovs |first11=S |last11=Vikainis |first12=N |last12=Orlova |first13=A |last13=Lebedev |first14=Y |last14=Ponomaryov |first15=M |last15=Dambrova |year=2013 |title=Synthesis and biological evaluation of 2-(5-methyl-4-phenyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-acetamide stereoisomers as novel positive allosteric modulators of sigma-1 receptor |journal=Bioorganic & Medicinal Chemistry |volume=21 |issue=10 |pages=2764–71 |doi=10.1016/j.bmc.2013.03.016 |pmid=23582449 |url=https://docs.google.com/file/d/0B_01lUL0-VEweUJjcGZZTTIxMTA |language=en}}</ref> bessert Kognition und ist gegen cholinergische Dysfunktion bei Mäusen wirksam ohne Lokomotoraktivität zu beeinflussen.<ref name="pmid24490863"/> Vorbehandlung mit E1R besserte den stimulierenden Effekt des σ1R-Agonisten [[PRE-084]] und förderte Beibehaltung passiver Vermeidung.<ref name="pmid24490863"/> Es minderte durch [[Scopolamin]] induzierte kognitive Beeinträchtigung.<ref name="pmid24490863"/> Der kognitive Fähigkeiten verbessernde Effekt von E1R ist stärker als der von (''R'')-Phenylpiracetam.<ref name="veinberg2015">{{cite journal |first1=G |last1=Veinberg |first2=E |last2=Vavers |first3=N |last3=Orlova |first4=J |last4=Kuznecovs |first5=I |last5=Domracheva |first6=M |last6=Vorona |first7=L |last7=Zvejniece |first8=M |last8=Dambrova |year=2015 |title=Stereochemistry of phenylpiracetam and its methyl derivative: improvement of the pharmacological profile |journal=Chemistry of Heterocyclic Compounds |volume=51 |issue=7 |pages=601–606 |doi=10.1007/s10593-015-1747-9 |quote=In conclusion, the obtained data demonstrated that E1R is the most active memory enhancing enantiomer of the 5-methyl-substituted phenylpiracetam homolog, and its cognition enhancing activity is higher than that of (R)-phenylpiracetam. |language=en}}</ref> Weil E1R keinen Effekt auf Lokomotorik hatte, wurde es für frei von potentiellen [[Extrapyramidales Syndrom|motorischen Nebenwirkungen]] befunden.<ref name="pmid24490863"/>

*Bei '''Phenylpiracetamhydrazid''', auch bekannt als '''Fonturacetamhydrazid''',<ref>{{cite journal |title=International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN). Recommended International Nonproprietary Names: List 63 |journal=WHO Drug Information |volume=24 |issue=1 |pages=56 |date=2010 |url=http://apps.who.int/medicinedocs/documents/s17753en/s17753en.pdf |access-date=2015-11-26 |language=en}}</ref> ist die [[Carboxamid|Amid]]-Gruppe durch eine [[Hydrazid]]-Gruppe ersetzt. Es wurde erstmals von russischen Forschern 1980 als Teil einer Serie chemischer Substanzen, die als [[Antikonvulsiva]] untersucht wurden, vorgestellt.<ref name=Glozman>{{cite journal |first1=O. M. |last1=Glozman |first2=I. S. |last2=Morozov |first3=L. A. |last3=Zhmurenko |first4=V. A. |last4=Zagorevskii |title=Synthesis and anticonvulsive activity of 4-phenyl-2-pyrrolidinone-1-acetic acid amides |journal=Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal |volume=14 |issue=11 |pages=43–48 |date=1980 |language=ru}}</ref> In einem Elektroschocktest wurde ein [[Effektive Dosis|ED50]] von 310 mg/kg ermittelt.<ref name=Glozman/>

== Literatur ==
* Bobkov, Yu.G. ''et al.'' (1983): ''Pharmacological characteristics of 4-phenylpiracetam – A new phenyl analog of piracetam.'' In: ''Bulletin of Experimental Biology and Medicine.'' Bd. 95, Nr. 4, 464–467. {{DOI|10.1007/BF00838859}}

== Weblinks ==
* [http://www.dopinginfo.de/rubriken/00_home/00_car.html Weiterführende Informationen des Instituts für Biochemie der DSHS Köln über Carphedon]

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Butyrolactam]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Doping]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Carphedon - Versionsgeschichte

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