https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CarisoprodolCarisoprodol - Versionsgeschichte2026-06-22T06:33:52ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Carisoprodol&diff=1179633&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:05:39Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Carisoprodol Structural Formulae V.1.svg|250px|Strukturformel von Carisoprodol]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)<br />
| Freiname = Carisoprodol<br />
| Andere Namen = (''RS'')-Isopropylcarbamidsäure-2-carbamoyloxymethyl-2-methylpentylester <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|78-44-4}}<br />
| EG-Nummer = 201-118-7<br />
| ECHA-ID = 100.001.017<br />
| PubChem = 2576<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB00395<br />
| ATC-Code = {{ATC|M03|BA02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Muskelrelaxans|Muskelrelaxanzien]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 260,33 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C8759|Abruf=2011-03-15}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1320 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Carisoprodol''' ([[Handelsname]]: ''Soma'' ([[USA]])) ist ein zentral wirkendes [[Muskelrelaxans]], dessen aktiver [[Metabolit]] [[Meprobamat]] ist.<br />
<br />
== Indikationen ==<br />
Bei neurogenen [[Spastik|Muskelspasmen]] (Krämpfe) und bestimmten [[Arthrose]]formen, beispielsweise bei einer [[paravertebral]]en (neben der Wirbelsäule) Muskelverspannung infolge einer [[Wirbelsäule]]n-[[Degeneration]]. Carisoprodol entspannt die Muskeln. Es lindert die Schmerzen von Verspannungen, [[Verstauchung]]en, Spasmen oder anderer muskulärer Verletzungen.<br />
<br />
Carisoprodol ist kein Schmerzmittel. Es sollte daher nicht zur Behandlung genereller Körperschmerzen verwendet werden.<br />
<br />
== Nebenwirkungen und Allergien ==<br />
Die Einnahme von Carisoprodol kann [[Magenverstimmung]]en, [[Refluxösophagitis|Sodbrennen]], [[Kopfschmerz]]en, Schwindel oder [[Benommenheit]] bewirken.<br />
[[Allergie|Allergische]] Reaktionen auf Carisoprodol sind sehr selten. Die dabei auftretenden Symptome können [[Exanthem|Ausschlag]], [[Juckreiz]], [[Ödem|Schwellungen]], Schwindelanfälle und [[Dyspnoe|Atembeschwerden]] sein.<br />
<br />
Bei Carisoprodol ist als allergische Reaktion eine mögliche akute ''Urticaria'' ([[Nesselsucht]]) und ein fixes [[Arzneimittelexanthem]] beschrieben.<ref>Fernández-Rivas u.&nbsp;a.: ''Urticaria to carisoprodol.'' In: ''Allergy.'' 57/2002, S. 55.</ref><br />
<br />
Carisoprodol wird auch über die Muttermilch ausgeschieden. Stillende Mütter sollten daher von der Einnahme von Carisoprodol-Präparaten absehen.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Carisoprodol wird recht schnell vom Körper aufgenommen. Die Wirkung setzt nach ca. 30 Minuten ein und hält etwa zwei bis sechs Stunden an. Es wird über die [[Leber]] mittels [[Cytochrom P450]] und des [[Isoenzym]]s [[CYP2C19]] [[Stoffwechsel|metabolisiert]]. Die Halbwertszeit liegt bei etwa acht Stunden. Die Ausscheidung erfolgt [[Niere|renal]]. Ein beträchtlicher Anteil von Carisoprodol wird zu [[Meprobamat]] metabolisiert. Das Beruhigungsmittel Meprobamat ist bekannt für Missbrauch und Abhängigkeit. Dies erklärt das Missbrauchspotenzial von Carisoprodol.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Am 1. Juni 1959 versammelten sich an der [[Wayne State University]] in [[Detroit]]/[[Michigan]] mehrere US-amerikanische [[Pharmakologe]]n, um über das neu entwickelte Medikament Carisoprodol zu diskutieren. Ursprünglich dachte man, dass Carisoprodol [[antiseptisch]] wirkt, doch dann entdeckte man die zentral muskelentspannenden Eigenschaften.<ref>J. G. Miller (Hrsg.): ''The pharmacology and clinical usefulness of carisoprodol.'' Wayne State University, Detroit 1959.</ref> Carisoprodol wurde von Frank M. Berger an den ''Wallace Laboratories'' entwickelt. Die Entwicklung basierte auf [[Meprobamat]].<ref>F. Berger u.&nbsp;a.: ''The history, chemistry, and pharmacology of carisoprodol.'' In: ''[[Annals of the New York Academy of Sciences]].'' 86/1959, S. 90–107.</ref> Die Substitution eines [[Wasserstoff]]-[[Atom]]s durch eine [[Isopropyl]]-Gruppe an einem der beiden Carbamyl-Stickstoff-Atome erfolgte in der Absicht ein Molekül mit neuen pharmakologischen Eigenschaften zu erhalten.<br />
<br />
Der Handelsname von Carisoprodol bei der Markteinführung 1959 war ''Soma''. Das [[Altgriechische Sprache|griechische]] Wort {{lang|grc|σῶμα}} ''{{lang|el-Latn|(sṓma)}}'' bedeutet ''Körper''. Der Name ''Soma'' ist allerdings auch der Name einer fiktiven Droge in [[Aldous Huxley]]s Roman ''[[Schöne neue Welt]]'' von 1932.<ref>[https://content.time.com/time/magazine/article/0,9171,892617,00.html Time Magazine vom 8. Juni 1959: ''Brave New Soma''].</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* J. G. Bramness u.&nbsp;a.: ''Carisoprodol use and abuse in Norway. A pharmacoepidemiological study.'' In: ''[[British Journal of Clinical Pharmacology]].'' 2/2007, S. 210–218.<br />
* I. Kamin, D. Shaskan: ''Death due to massive overdose of meprobamate.'' In: ''Am J Psychiatry.'' 115/1959, S. 1123–1124.<br />
* L. E. Hollister: ''The pre-benzodiazepine era.'' In: ''J Psychoactive Drugs.'' 15/1983, S. 9–13.<br />
* Y. Gaillard u.&nbsp;a.: ''Meprobamate overdosage: a continuing problem. Sensitive GC-MS quantitation after solid phase extraction in 19 fatal cases.'' In: ''Forensic Sci.Int.'' 86/1997, S. 173–180.<br />
* M. D. Allen u.&nbsp;a.: ''Meprobamate overdosage: a continuing problem.'' In: ''[[J Toxicol Clin Toxicol]].'', 11/1977, S. 501–515.<br />
* P. Kintz u.&nbsp;a.: ''Fatal meprobamate self-poisoning.'' In: ''Am J Forensic Med Pathol.'' 9/1988, S. 139–140.<br />
* E. Eeckhout u.&nbsp;a.: ''Meprobamate poisoning, hypotension and the Swan-Ganz catheter.'' In: ''Intensive Care Med.'' 14/1988, S. 437–438.<br />
* F. Lhoste u.&nbsp;a.: ''Treatment of hypotension in meprobamate poisoning.'' In: ''[[The New England Journal of Medicine]]'', 296/1977, S. 1004.<br />
* H. Bedson: ''Coma due to meprobamate intoxication. Report of a case confirmed by chemical analysis.'' In: ''[[The Lancet]].'' 273/1959, S. 288–290.<br />
* A. Blumberg u.&nbsp;a.: ''Severe hypotension reactions following meprobamate overdosage.'' In: ''[[Ann Intern Med]].'' 51/1959, S. 607–612.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Anxiolytikum]]<br />
[[Kategorie:Zentrales Muskelrelaxans]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot