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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methyl 1-phenethyl-4-(N-phenylpropionamido)piperidine-4-carboxylate 200.svg|Strukturformel von Carfentanyl]]
| Freiname = Carfentanil<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-18 INN Recommended List 18]'', World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1978.</ref>
| Andere Namen = 4-[(1-Oxopropyl)-phenylamino]-1-(2-phenylethyl)-4-piperidin-carbonsäuremethylester
| Summenformel = C24H30N2O3
| CAS = * {{CASRN|59708-52-0}} (Carfentanyl)
* {{CASRN|61086-44-0|Q0|KeinCASLink=1}} (Carfentaniloxalat)
* {{CASRN|61380-27-6|Q27268521}} (Carfentanilcitrat)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID = 100.352.183
| PubChem = 62156
| ChemSpider = 55986
| DrugBank = DB01535
| Beschreibung = weißer bis gelblicher Feststoff<ref name="WHO" />
| Molare Masse = 394,51 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="WHO" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 89,5 °C (Oxalat)<ref name="WHO" />
* 152,2 °C (Citrat)<ref name="WHO" />
| Siedepunkt = 508,1 °C<ref name="WHO" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in [[Chloroform]], [[Dichlormethan]] und [[Ethylacetat]]<ref name="WHO" />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=326025 |Name=4-[(1-Oxopropyl)phenylamino]-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxylic Acid Methyl Ester |Abruf=2023-01-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=3,39 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="af">''[[Arzneimittel-Forschung / Drug Research]]''. Vol. 26, 1976, S. 1548.</ref><ref name="chemid">{{ChemID|CAS=59708-52-0|Name=Carfentanil|Abruf=2019-07-19}}</ref> }}
}}

'''Carfentanyl''' (auch ''Carfentanil'') ist eine [[chemische Verbindung]], die sich von dem Opioid [[Fentanyl]] ableitet. Die Substanz wurde 1974 erstmals von einer Chemikergruppe, darunter [[Paul Janssen]], synthetisiert, welche für [[Janssen Pharmaceutica]] tätig war.<ref>{{Literatur |Titel=Carfentanil – Analgesic, Opioid, Fentanyl, Janssen Parmaceutica, Paul Janssen, General anaesthetic |Hrsg=Niek Yoan |Datum=2012 |ISBN=978-620-0-22484-2 |Online=[https://www.morebooks.de/store/gb/book/carfentanil/isbn/978-620-0-22484-2 Online] |Zitat=Carfentanil was first synthesized in 1974 by a team of chemists at Janssen Pharmaceutica which included Paul Janssen |Sprache=en}}</ref> Die Substanz wird im Gegensatz zu anderen Fentanyl-[[Derivat (Chemie)|Derivaten]] nicht in der [[Anästhesie|Humananästhesie]] eingesetzt, sondern nur in der Veterinäranästhesie (bis 2003 unter dem US-Handelsnamen Wildnil) zur Betäubung großer Wildtiere wie z. B. [[Löwe]]n, [[Elch]]e, [[Eisbär]]en usw.

Wirksame [[Antidot]]e sind [[Diprenorphin]] und [[Naloxon]], mit denen die [[Narkose]] schnell wieder aufgehoben werden kann.

Einem Bericht der [[Associated Press]] zufolge wurde Carfentanyl in China legal hergestellt und trotz seiner tödlichen Wirkung online in alle Welt verkauft.<ref>[https://apnews.com/7c85cda5658e46f3a3be95a367f727e6 ''Chemical weapon for sale: China's unregulated narcotic.''] AP, 7. Oktober 2016.</ref> Seit März 2017 steht es allerdings auch in China auf der Liste kontrollierter Substanzen, wodurch auch in China die unkontrollierte Herstellung illegal ist.<ref name="WHO">[https://www.who.int/medicines/access/controlled-substances/Critical_Review_Carfentanil.pdf ''WHO – CARFENTANIL – Critical Review Report – Agenda Item 4.8''], WHO, 6.–10. November 2017.</ref>

Carfentanyl wird mit den Todesfällen bei der Beendung der [[Geiselnahme im Moskauer Dubrowka-Theater]] in Zusammenhang gebracht.<ref>{{Literatur |Autor=James R. Riches, Robert W. Read, Robin M. Black, Nicholas J. Cooper, Christopher M. Timperley |Titel=Analysis of clothing and urine from Moscow theatre siege casualties reveals carfentanil and remifentanil use |Sammelwerk=Journal of Analytical Toxicology |Band=36 |Nummer=9 |Datum=2012-11 |Seiten=647–656 |DOI=10.1093/jat/bks078 |PMID=23002178 |Sprache=en}}</ref>

== Eigenschaften ==
Carfentanyl gehört mit Fentanyl, Alfentanil, Sufentanil und [[Remifentanil]] chemisch zu der Gruppe der 4-Anilinopiperidin-Derivate. Zu letzteren zählen auch eine Reihe von sogenannten [[Designerdrogen]].
Carfentanyl zeichnet sich durch eine große [[therapeutische Breite]] aus. Sein ''therapeutischer Quotient'' (therap. Index) beträgt etwa 10.000 (im Vergleich zu 700 bei Fentanyl). Obwohl Überdosierungen prinzipiell leichter zu vermeiden sind, ist die Gefahr für den Menschen extrem hoch, da bereits wenige Dutzend Mikrogramm tödlich wirken können. Eine sichere Handhabung ist deshalb in der Praxis kaum möglich. Für die vorgesehene Anwendung, beispielsweise in der Tiermedizin, muss die Substanz extrem stark verdünnt werden, um eine Dosierung überhaupt zu ermöglichen.

Die 4-Anilinopiperidin-Derivate sind sogenannte µ- oder OP3-Rezeptoragonisten ([[Opioidrezeptoren]]). Als Agonisten sind sie [[Liganden]], die aufgrund ihrer sterischen Struktur an den µ- oder OP3-Rezeptor binden und einen Effekt auslösen.

Die [[Analgetische Potenz|schmerzstillende Wirksamkeit]] von Carfentanyl übersteigt die von Fentanyl erheblich und beträgt je nach Testmethode das 2.206-fache (Maus, ''Hot Plate'', i.p.),<ref>Z. Y. Lu u. a.: ''Synthesis and Analgesic Activity of 4-N-Propionyl-Analogs of 4-Methoxycarbonylfentanyl.'' In: ''Acta Pharm. Sinica.'' 25, 1990, S. 253.</ref> 7.682–10.031-fache (Ratte, ''Tail Withdrawal'', i.v.)<ref>P G Van Daele, M F De Bruyn, J M Boey, S Sanczuk, J T Agten, P A Janssen: ''Synthetic Analgesics: N-(1-[2-Arylethyl]-4-substituted 4-Piperidinyl) N-Arylalkanamides.'' In: ''Arzneimittel-Forschung'' 26, 1976, S. 1521, [[DOI:10.1002/chin.197646236]], PMID 12769.</ref><ref>W. F. M. Van Bever u. a.: ''N-4-Substituted 1-(2-Arylethyl)-4-piperidinyl-N-phenylpropanamides, a Novel Series of Extremely Potent Analgesics with Unusually High Safety Margin''; Arzneimittelforschung. 1976;26(8):1548–1551; PMID 12771.</ref><ref>V. De Vos: ''Immobilisation of free-ranging wild animals using a new drug.'' In: ''[[Veterinary Record|Vet Rec]].'' 103(4), 22. Juli 1978, S. 64–68.</ref> bis zum 25.000-fachen (opioidabhängiger Affe)<ref>''NIDA Res. Mon.'' 90, 1988, S. 512.</ref> der Potenz des [[Morphin]]s. Da mit [[Alfentanil]] und [[Sufentanil]] gut steuerbare hochwirksame [[Analgetika]] für die Anästhesie verfügbar waren und die [[Toxizität]] von Carfentanyl trotz der großen therapeutischen Breite verhältnismäßig hoch ist, fand die Substanz keine Verwendung in der Humanmedizin.

Carfentanyl wirkt unter analgetisch äquivalenten Dosen stärker hypnosedativ als Fentanyl. Die Schwellendosis von Carfentanyl beim Menschen, bei der erste Effekte wie Analgesie und [[Sedierung]] sichtbar werden, liegt im Bereich von etwa 1–2 Mikrogramm, als effektive Dosis können 8–15 Mikrogramm angesehen werden, höhere Dosen wirken stark sedierend und schlafinduzierend. Bei Dosen im Bereich von 50–100 Mikrogramm kommt es zum Bewusstseinsverlust.

== Anwendung zur Wildtierbetäubung ==
Carfentanyl wird vorwiegend zur Betäubung von Wildtieren, meist als Carfentanyl[[Citronensäure|citrat]], eingesetzt. Bei Wildziegen etwa bewirkte eine [[intramuskulär]]e Dosis von 40 μg/kg ein Einschlafen der Tiere nach 22 ± 4,3 Minuten; die [[Elimination (Pharmakokinetik)|Eliminations]][[halbwertszeit]] betrug 5,5 Stunden. Carfentanyl besitzt eine bei verschiedenen Tierarten unterschiedlich stark auftretende [[Hypoventilation|atemdepressive]] Wirkung. Sehr empfindlich sind Nashörner und Strauße. Bei der Narkose wird generell ein Zweitwirkstoff eingesetzt, um die notwendige Dosis zu verringern und der Atemdepression entgegenzuwirken.<ref name="vetpharm">{{Vetpharm|59708-52-0|Name=Carfentanil|Abruf=2012-08-05}}</ref>

== Anwendung als Droge ==
Carfentanyl hat im Zusammenhang mit der [[Opioidkrise in den USA]] als [[Droge|Straßendroge]] Verbreitung gefunden.<ref>[https://www.justice.gov/usao-edky/file/898991/download ''Carfentanil: A Dangerous New Factor in the U.S. Opioid Crisis.''] Justizministerium der [[Vereinigte Staaten|USA]], Drug Enforcement Administration, Attorneys Office, Eastern District of Kentucky, abgerufen am 10. Juli 2020.</ref><ref>{{cite journal |author=Dmitrij Fomin, Vilma Baranauskaite, Emilija Usaviciene, Alina Sumkovskaja, Sigitas Laima, Algimantas Jasulaitis, Zita Nijole Minkuviene, Sigitas Chmieliauskas, Jurgita Stasiuniene |title=Human deaths from drug overdoses with carfentanyl involvement — new rising problem in forensic medicine. A STROBE-compliant retrospective study |journal=Medicine (Baltimore) |volume=97 |issue=48 |pages=e13449 |doi=10.1097/MD.0000000000013449 |pmid=30508965 |pmc=6283219 |date=2018-11-30 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Nicholas Corsi, Ljubisa Dragovic |title=Fatal overdoses involving carfentanil: A case series |journal=Journal of Forensic Science and Medicine |volume=5 |issue=3 |pages=147–150 |doi=10.4103/jfsm.jfsm_74_17 |date=2019-09-18 |url=https://www.jfsmonline.com/article.asp?issn=2349-5014;year=2019;volume=5;issue=3;spage=147;epage=150;aulast=Corsi |access-date=2020-07-10 |language=en}}</ref>

== Anwendung als Radiopharmakon ==
[11C]Carfentanyl wird in der [[Positronen-Emissions-Tomographie]] als [[Radiopharmakon]] zur Darstellung von μ-[[Opioidrezeptoren]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Sara Tremblay, Lauri Tuominen, Vanessa Zayed, Alvaro Pascual-Leone, Juho Joutsa |Titel=The study of noninvasive brain stimulation using molecular brain imaging: A systematic review |Sammelwerk=NeuroImage |Band=219 |Datum=2020 |Seiten=117023 |DOI=10.1016/j.neuroimage.2020.117023 |Sprache=en}}</ref>

== Rechtsstatus ==
Carfentanyl ist (als ''Carfentanil'') in der Bundesrepublik Deutschland in der Anlage 1 des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetzes]] aufgeführt und ist damit ein „nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel“;<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_i.html BtMG Anlage I (zu § 1 Abs. 1) nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel], gesetze-im-internet.de</ref> die Substanz fällt jedoch nicht unter die internationale [[Konvention über psychotrope Substanzen]].<ref>International Narcotics Control Board: {{Webarchiv |url=http://www.incb.org/pdf/e/list/green.pdf |wayback=20120831222336 |text=''List of psychotropic substances under international control.''}} 23. Ausgabe, August 2003.</ref>

In Deutschland ist kein Tierarzneimittel auf der Basis von Carfentanyl zugelassen.<ref>vetidata (Stand Februar 2012).</ref>

== Literatur ==
* P. M. Wax, C. E. Becker, S. C. Curry: ''Unexpected „gas“ casualties in Moscow: a medical toxicology perspective.'' In: ''[[Annals of Emergency Medicine|Ann Emerg Med]].'' 41. 2003, S. 700–705. PMID 12712038.
* E. Freye: ''Opioide in der Medizin.'' 6. Auflage. Berlin / Heidelberg / New York 2004, ISBN 3-540-40812-6.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Opioid]]
[[Kategorie:Propionamid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]

Carfentanyl - Versionsgeschichte

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