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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Carbylsulfat Strukturformel.svg|Carbylsulfat Strukturformel]]
| Andere Namen = 1,3,2,4-Dioxadithian-2,2,4,4-tetraoxid
| Summenformel = C2H4O6S2
| CAS = {{CASRN|503-41-3}}
| EG-Nummer = 207-968-5
| ECHA-ID = 100.007.244
| PubChem = 68151
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff, der an feuchter Luft [[Deliqueszenz|zerfließt]]<ref name="Irnich" /><ref>Adolph Strecker: ''Kurzes Lehrbuch der Organischen Chemie''. 4. verbesserte Auflage, Druck und Verlag von Friedrich Vieweg und Sohn, Braunschweig 1863, S. 336.</ref>
| Molare Masse = 188,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,65 g·cm−3<ref name="Carl L. Yaws">{{Literatur| Autor=Carl L. Yaws | Titel=The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals | Verlag=Elsevier Science | Datum=2015 | ISBN=978-0-12-801146-1 | Seiten=98 | Online={{Google Buch | BuchID=GutDBAAAQBAJ | Seite=98 }} }}</ref>
| Schmelzpunkt = 102–108 °C<ref name="Irnich" />
| Siedepunkt =
| Sublimationspunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Carbylsulfat''' (1,3,2,4-Dioxadithian-2,2,4,4-tetroxid) ist eine Additionsverbindung aus [[Ethylen]] und [[Schwefeltrioxid]], über die erstmals in den Jahren 1838 Regnault<ref>Regnault, Ann., '''25''', 32 (1838).</ref> und 1839 [[Heinrich Gustav Magnus]]<ref>Magnus, Ann., '''31''', 249 (1839) und G. Magnus, "Ueber das Carbylsulfat und die Aethionsäure", [[Pogg. Ann.]] ( = Annalen der Physik), XLVII, 609 (1839).</ref><ref name="Magnus">"Zur Erinnerung an Gustav Magnus". Nach einem am 14. December 1870 in der General-Versammlung der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin gehaltenen Vortrage [[August Wilhelm Hofmann]] s, Berlin, Ferd. Dümmler's Verlagsbuchhandlung, 1871 (S. 32).</ref> als Produkt der Umsetzung von wasserfreiem [[Ethanol]] und wasserfreier [[Schwefelsäure]] berichteten.

== Gewinnung und Darstellung ==
Carbylsulfat entsteht bei der stark exothermen ([[Reaktionsenthalpie]] ca. 3.350 kJ/kg) Reaktion von Ethylen und Schwefeltrioxid in der Dampfphase in fast quantitativer Ausbeute.<ref name="Breslow">{{Literatur |Autor=David S. Breslow, Robert R. Hough |Titel=The Synthesis of Sodium Ethylenesulfonate from Ethylene |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=79 |Nummer=18 |Datum=1957-09 |Seiten=5000–5002 |DOI=10.1021/ja01575a046}}</ref><ref name="Irnich">{{Patent
| Land = DE
| V-Nr = 2509738|Code=A1
| Typ = Patentanmeldung
| Titel = Verfahren zur Herstellung von Carbylsulfat
| A-Datum = 1975-03-06
| V-Datum = 1976-09-23
| Erfinder = Rudolf Irnich, Rolf Schneider
| Anmelder = BASF
| DB = Google
}}</ref>

: [[Datei:Carbylsulfat Synthese.svg|350px|Carbylsulfat Synthese]]

Der industrielle Herstellungsprozess wird in einem bzw. zwei hintereinander geschalteten Rohrbündelreaktoren mit trockenem Ethylen und gasförmigem Schwefeltrioxid im Mischungsverhältnis von 1:2,2 bis 1:2,4 bei 115 °C bis 140 °C durchgeführt und flüssiges Carbylsulfat am Reaktorboden kontinuierlich abgezogen. Der Reaktionsumsatz liegt bereits im ersten Reaktor bei mindestens 80 %.<ref name="Irnich" />
Als Sulfonierungsmittel können auch [[Dischwefelsäure]] bzw. Oleum oder [[Chlorsulfonsäure]] eingesetzt werden, statt Ethylen auch Verbindungen, die mit dem Sulfonierungsmittel Ethylen bilden, z. B. [[Ethanol]] oder [[Diethylether]].<ref name="Breslow" />

== Eigenschaften ==
Carbylsulfat ist eine farblose, kristalline, [[hygroskopisch]]e Substanz mit stechendem Geruch nach Schwefeldioxid und hoher Reaktivität, die beim Erhitzen über 170 °C zur explosionsartigen Zersetzung führen kann. Das im industriellen Prozess als wasserklare Schmelze anfallende Carbylsulfat weist – in Übereinstimmung mit D.S. Breslow<ref name="Breslow" /> (107,5–109 °C) – einen Schmelzbereich von 102 bis 108 °C auf. Der bereits 1839<ref name="Magnus" /> angegebene Schmelzpunkt von ca. 80 °C ist auf anhaftendes Schwefeltrioxid zurückzuführen.<ref name="Breslow" /> Wegen seiner unangenehmen Eigenschaften ist Carbylsulfat schwer handhabbar und wird in der Regel nicht isoliert, sondern direkt zu Folgeprodukten weiterverarbeitet.

== Verwendung ==
Carbylsulfat dient als Ausgangsmaterial für [[Vinylsulfonsäure]] bzw. [[Natriumvinylsulfonat]] ({{enS|sodium vinylsulfonate}}, SVS), die wichtige aktivierte Alkene darstellen und u. a. als anionische Comonomere eingesetzt werden. Durch nucleophile Addition an die aktivierte Doppelbindung der Vinylsulfonsäure und ihrer Derivate sind eine Reihe funktioneller Verbindungen mit vielfältigen Anwendungen zugänglich.<ref>{{Literatur |Autor=H. Distler |Titel=Zur Chemie der Vinylsulfonsäure |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=77 |Nummer=7 |Datum=1965-04-07 |Seiten=291–302 |DOI=10.1002/ange.19650770704}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Schwefelsäureester]]
[[Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]

Carbylsulfat - Versionsgeschichte

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