imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T05:25:00Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-bromo-N-carbamoyl-2-ethylbutanamide 200.svg|alt=|Strukturformel von Carbromal]]
| Freiname = Carbromal
| Andere Namen =
* 2-Brom-''N''-carbamoyl-2-ethylbutanamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Brom-''N''-carbamoyl-2-ethylbuttersäureamid
* 2-Brom-2-ethylbutyrylharnstoff
* Bromdiethylacetylharnstoff
* Bromadal
* Dormiturin
* Planadalin
* Uradal
* Bromdiäthylacetylcarbamid
| Summenformel = C7H13BrN2O2
| CAS = {{CASRN|77-65-6}}
| EG-Nummer = 201-046-6
| ECHA-ID = 100.000.952
| PubChem = 6488
| ChemSpider = 6243
| DrugBank = DB13817
| ATC-Code = {{ATC|N05|CM04}}
| Wirkstoffgruppe = [[Hypnotikum]], [[Sedativa|Sedativum]], [[Ganglienblocker]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = geruch- und geschmackloses, weißes Kristallpulver oder [[Rhombus|rhombische]] Kristalle<ref name="ntp">{{HSDB|ID=4100|Name=Carbromal|Abruf=2014-11-18}}</ref>
| Molare Masse = 237,09 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,54 g·cm−3 (25 °C)<ref name="ntp" />
| Schmelzpunkt = 116–119 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-03-00511 |Name=Carbromal |Abruf=2014-11-18}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* sehr schlecht in Wasser (333 mg·l−1)<ref name="ntp" />
* mäßig in [[Ethanol]] (56 g·l−1) und [[Diethylether]] (71 g·l−1)<ref name="ntp" />
* gut in [[Chloroform]] (333 g·l−1)<ref name="ntp" />
* löslich in konz. [[Schwefelsäure]], [[Salpetersäure]] und [[Salzsäure]], [[Aceton]] und [[Benzol]]<ref name="ntp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=81772 |Name=Carbromal |Abruf=2023-01-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=316 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=77-65-6 |Name=Carbromal |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Carbromal''' ist ein [[Arzneistoff]] mit [[Sedativa|sedierender]] und [[Hypnotikum|schlafanstoßender]] Wirkung. Die Substanz wurde 1909 von [[Bayer AG|Bayer]] patentiert und kam unter dem Namen ''Adalin'' als Beruhigungs- und Schlafmittel auf den Markt. Heutzutage gilt die Anwendung als [[Obsoleszenz #Allgemeines|obsolet]].

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein [[Bromierung|bromiertes]] [[Harnstoff]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] (Bromacylureid), das mit dem [[Bromisoval]] verwandt ist. Die Bromacylureide stehen strukturell der [[Barbitursäure]] nahe.<ref name="Roth/Fenner">[[Hermann J. Roth|H. J. Roth]], H. Fenner: ''Arzneistoffe''. Thieme, Stuttgart / New York 1988. S. 272.</ref>

== Wirkung ==
Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die [[Barbiturate]]. Bei der [[Biotransformation]] dieser Wirkstoffe werden [[Bromide|Bromid]]-[[Ion]]en frei, die eine [[Eliminationshalbwertszeit]] von zwölf Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer [[Bioakkumulation|Kumulation]].<ref name="Roth/Fenner" />

In einer Studie<ref>Hermann Druckrey, Eva Müller, Margarete Stuhlmann: ''Die Beeinflussung der sedativen Wirkung durch Antipyretika und Coffein.'' In: ''Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie'', 1937, 185, S. 221; [[doi:10.1007/BF01925281]].</ref> konnte der hypnotische Effekt von 300 mg/kg Carbromal durch eine Dosis von 5 mg/kg [[Coffein]] vollständig aufgehoben werden. Eine weitere Studie<ref>''Bioassay of carbromal for possible carcinogenicity.'' In: ''National Cancer Institute carcinogenesis technical report series'', 1979, Band 173, S. 1–135; PMID 12799690.</ref> untersuchte die karzinogene Wirkung von Carbromal; es konnte eine Korrelation zwischen der wochenlang niedrig dosierten Gabe und dem Auftreten von adrenalem [[Phäochromozytom]] beobachtet werden, vor allem in der Gruppe mit höherer Carbromal-Dosierung.

== Nebenwirkungen ==
Zu den Nebenwirkungen gehören u. a. Hautausschläge; von Wirkstoffen verursachte Hautreaktionen werden als [[Dermatitis Medicamentosa]] bezeichnet.<ref>P. Borrie: ''A purpuric drug eruption caused by carbromal.'' In: ''British medical journal'', März 1955, Band 1, Nr. 4914, S. 645–646; PMID 13230580, {{PMC|2061381}}.</ref><ref>H. W. Buck, J. C. Mitchell: ''Dermatitis Medicamentosa Caused by Diethyl Bromacetyl Carbamide (Carbromal).'' In: ''Canadian Medical Association journal'', August 1963, Band 89, Nr. 9, S. 419; PMID 20327677, {{PMC|1921693}}.</ref>
In der Literatur wurden auch Fälle von Carbromal-Abhängigkeit beschrieben.<ref>M. Steel, J. M. Johnstone: ''Addiction to carbromal.'' In: ''British medical journal'', August 1959, Band 2, Nummer 5143, S. 118; PMID 13671224, {{PMC|1989911}}.</ref>

Die Einnahme von größeren Dosen kann zu Nebenwirkungen führen, die für [[Bromismus]] typisch sind.<ref>D. Lugassy, L. Nelson: ''Case files of the medical toxicology fellowship at the New York City poison control: bromism: forgotten, but not gone.'' In: ''Journal of medical toxicology: official journal of the American College of Medical Toxicology'', September 2009, Band 5, Nummer 3, S. 151–157; PMID 19655290, {{PMC|3550397}}.</ref>

== Literatur ==
* J. Bäumler, S. Rippstein: ''Über den Nachweis von Carbromal (Adalin) und dessen Metaboliten.'' In: ''[[Archiv der Pharmazie]]'', 1963, 296 (5), S. 301–306. [[doi:10.1002/ardp.19632960506]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Hypnotikum]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Imid]]
[[Kategorie:Bromalkan]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Carbromal - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen