https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CarbosulfanCarbosulfan - Versionsgeschichte2026-06-24T01:26:20ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Carbosulfan&diff=2315511&oldid=previmported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia2026-02-06T20:23:47Z<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Carbosulfan structure.svg|250px|Strukturformel von Carbosulfan]]<br />
| Andere Namen = 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo&shy;furyl[(dibutylamino)thio]methylcarbamat<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>32</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|55285-14-8}}<br />
| EG-Nummer = 259-565-9<br />
| ECHA-ID = 100.054.132<br />
| PubChem = 41384<br />
| ChemSpider = 10443600<br />
| Beschreibung = braune Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Carbosulfan|ZVG=530245|CAS=55285-14-8|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 380,55 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,056 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = <!-- [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Siedepunkt = 124–128 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Xylol]], [[Hexane|Hexan]], [[Chloroform]], [[Methylenchlorid]], [[Methanol]] und [[Aceton]]<ref>{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v84pr10 |Name=Carbosulfan (1984)|Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.054.132|Name=2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuryl &#x5B;(dibutylamino)thio&#x5D;methylcarbamate|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|330|317|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|264|273|280|302+352|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=51 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Carbosulfan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Sulfenamide]], [[Carbamate]] und [[Heterocyclus|substituierten sauerstoffhaltigen Heterocyclen]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Carbosulfan kann durch Reaktion von [[Carbofuran]] mit [[Schwefeldichlorid]] und [[Dibutylamin]] gewonnen werden.<ref>Thomas A. Unger: ''Pesticide Synthesis Handbook.'' S.&nbsp;73; ISBN 978-0-8155-1401-5.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Carbosulfan ist eine braune Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Carbosulfan wird als Breitspektrum-[[Insektizid]] ähnlich dem verwandten Carbofuran verwendet.<ref name="GESTIS" /> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Acetylcholinesterase]]. Beim Zerfall treten mehrere Metaboliten auf, darunter Carbofuran und Dibutylamin.<ref>{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v2003pr02 |Name=Carbosulfan (2002)|Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In der Schweiz war Carbosulfan in Präparaten gegen [[Drahtwurm|Drahtwürmer]] und [[Engerling]]e sowie gegen eine Reihe von Schadinsekten an einigen Gemüsearten und Zierpflanzen enthalten. Diese Produkte wurden im Mai 2012 aus dem Handel genommen, die Aufbrauchsfrist lief im Mai 2013 ab.<ref>garten.ch: [https://www.garten.ch/ueberpruefung-in-schweiz/marshalcarbosulfan-keine-zulassung-mehr-ende-2011#.UfrCc12RA5Y ''Marshal/Carbosulfan nicht mehr im Handel.''] Abgerufen am 1. August 2013.</ref> In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist zurzeit kein Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Carbosulfan |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref><br />
<br />
Carbosulfan ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Phenylester]]<br />
[[Kategorie:Cumaran]]<br />
[[Kategorie:Alkylamin]]<br />
[[Kategorie:Schwefel-Stickstoff-Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]<br />
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]</div>imported>Mabschaaf