imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T01:56:38Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Carbonic difluoride 200.svg|Strukturformel von Carbonylfluorid]]
| Andere Namen =
* Fluorphosgen
* Kohlensäuredifluorid
* Kohlenoxidfluorid
| Summenformel = CF2O
| CAS = {{CASRN|353-50-4}}
| EG-Nummer = 206-534-2
| ECHA-ID = 100.005.941
| PubChem = 9623
| ChemSpider = 9246
| Beschreibung = farbloses, hygroskopisches Gas mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 66,01 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = * 1,39 g·cm−3 (fest, −190 °C)<ref name="Ruff">Otto Ruff, Gustav Miltschitzky: ''Das Kohlenoxyfluorid COF2.'' In: ''[[Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie]].'' 221, 1934, S. 154-158, {{DOI|10.1002/zaac.19342210207}}.</ref>
* 1,81 g·cm−3 (flüssig am Siedepunkt)<ref name="GESTIS"/>
* 2,97 g·l−1 (gasförmig, 0 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Carbonyldifluorid|ZVG=490953|CAS=353-50-4|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −114,0 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = −84,6 °C<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = Hydrolyse in Wasser<ref name="GESTIS"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|04}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|280|330|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|071}}
| P = {{P-Sätze|260|280|303+361+353|304+340|305+351+338|315}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Carbonylfluorid |CAS-Nummer=353-50-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −639,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_19">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=19}}</ref>
}}

'''Carbonylfluorid''' ist die gebräuchlichste Bezeichnung für Kohlenoxiddifluorid, CF2O, das Difluorid der [[Kohlensäure]]. Es ist das [[Fluor]]-[[Analogon (Chemie)|Analogon]] des [[Phosgen]]s.

== Eigenschaften ==
Carbonylfluorid ist ein giftiges, stechend riechendes Gas, das aufgrund seiner [[Hygroskopie]] an der Luft raucht. Es ist gut in organischen [[Lösungsmittel]]n löslich (beispielsweise [[Benzol]], [[Toluol]], [[Chlorsubstituierte_Benzole|Chlorbenzolen]] und anderen), es löst sich in [[Wasser]] unter rascher Zersetzung zu [[Kohlenstoffdioxid]] und [[Flusssäure]], weshalb die organischen Lösemittel wasserfrei gemacht werden müssen, sollen diese zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] oder zum Arbeiten mit Carbonylfluorid verwendet werden:

:<math>\mathrm{COF_2 + H_2O \longrightarrow CO_2 + 2 \ HF}</math>

== Darstellung ==
Carbonylfluorid entsteht meist als Zersetzungsprodukt [[Fluorkohlenwasserstoffe|fluorierter Kohlenwasserstoffe]] bei deren thermischer Zersetzung, beispielsweise aus [[Trifluormethanol]] oder [[Tetrafluormethan]] unter Anwesenheit von Wasser:

:<math>\mathrm{CF_4 + H_2O \longrightarrow COF_2 + 2 \ HF}</math>

Es kann auch aus [[Kohlenstoffmonoxid]] und Fluor synthetisiert werden:<ref>G. Brauer (Hrsg.), ''Handbook of Preparative Inorganic Chemistry'' 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 206–208.</ref>

:<math>\mathrm{CO + F_2 \longrightarrow COF_2}</math>

Im Labor erfolgt die Darstellung reinen Carbonylfluorids durch die Umsetzung von Kohlenstoffmonoxid mit [[Silber(II)-fluorid]] in einem Kupferrohr<ref name="IS6">{{Literatur| Autor=M. W. Farlow et al.| Titel=Carbonyl fluoride| Hrsg=Eugene G. Rochow| Sammelwerk=Inorganic Syntheses| Band=6| Verlag=McGraw-Hill Book Company, Inc.| Datum=1960| Sprache=en| Seiten=155–158}}</ref>:

:<chem>CO + 2 AgF2 -> COF2 + 2 AgF</chem>

== Verwendung ==
Im Labormaßstab kann Carbonylfluorid für [[Fluor]]-Synthesen verwendet werden, da es sehr leicht unter Abgabe der Fluoratome Sauerstoff aufnimmt und zu [[Kohlenstoffdioxid]] weiter reagiert.

== Toxische Wirkung ==
Carbonylfluorid reizt bei inhalativer Aufnahme Haut, Augen und Atemwege. An Augen und Haut kommt es zu [[Schmerz]]en, [[Rötung]]en, schweren [[Verbrennung (Medizin)|Verbrennungen]] und Sehbeeinträchtigungen durch Entziehen des Wassers aus dem Gewebe und zusätzlich durch den entstehenden [[Fluorwasserstoff]]. Carbonylfluorid bildet mit Körperflüssigkeiten Fluorwasserstoffsäure, was die ätzende und giftige Wirkung erklärt. Bei einem Kontakt mit flüssigem Carbonylfluorid entstehen [[Erfrierung]]en. Nach längerer Aufnahme durch die Atemwege zeigt der Patient [[Halsschmerzen]], [[Husten]] und [[Dyspnoe]]. Die Symptome können verzögert auftreten. Als schlimmste inhalatorische Folge kann ein toxisches [[Lungenödem]] auftreten. Dieses ist mit [[Cortison]], auf jeden Fall auch präklinisch, zu therapieren.

Die Toxizität von Carbonylfluorid wird hauptsächlich durch Hydrolyse mit nachfolgender Flusssäure-Vergiftung erklärt, jedoch deuten Tierversuche auf eine höhere Toxizität im Vergleich zu gasförmigem Fluorwasserstoff hin.<ref>{{Literatur| Autor=Adolph J. Januszkiewicz, Matthew A. Bazar, Lee C. B. Crouse, Michael A. Chapman, Steven E. Hodges, Steven J. McCormick, Arthur J. O’Neill| Titel=Morbidity and mortality resulting from acute inhalation exposures to hydrogen fluoride and carbonyl fluoride in rats| Sammelwerk=Inhalation Toxicology| Band=30| Nummer=3| Jahr=2018| Seiten=114–123| DOI=10.1080/08958378.2018.1465494}}</ref> Dies könnte an einer größeren Eindringtiefe in die Atemwege liegen. Direkte Reaktion mit Biomolekülen, wie sie bei Phosgen für dessen Giftigkeit maßgeblich sind, scheinen bei COF2 eine untergeordnete Rolle zu spielen, da sich dieses bei Kontakt mit Feuchtigkeit viel schneller zersetzt. Dieser Umstand und die damit verbundene stärkere Reizwirkung (Warnung) könnten die geringere Toxizität von Carbonylfluorid im Vergleich zu Phosgen erklären. Insgesamt gibt es wesentlich weniger toxikologische Daten über Carbonylfluorid als über Phosgen, und die [[letale Dosis|letalen Dosen]] weichen in unterschiedlichen Studien zum Teil erheblich auseinander.<ref>''[https://www.nap.edu/read/18941/chapter/6 Acute Exposure Guideline Levels for Selected Airborne Chemicals: Volume 18 – Chapter: 2 Carbonyl Fluoride]'', 2014.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Säurefluorid]]
[[Kategorie:Kohlensäureverbindung]]
[[Kategorie:Gas]]

Carbonylfluorid - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen