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[[Datei:Alkanoyl halogenides General Formulae V.1.svg|mini|hochkant=0.8|Von oben nach unten: Allgemeine Formel eines Carbonsäurehalogenids (X = F, Cl, Br oder I; R = H oder Organyl-Rest), Ameisensäurefluorid, Benzoesäurechlorid. Der Halogencarbonyl-Rest ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert. ]]

'''Carbonsäurehalogenide''', auch '''Alkanoylhalogenide''' genannt, sind in der Chemie Verbindungen einer Stoffgruppe, die sich von den [[Carbonsäuren]] ableiten und als reaktive [[Derivat (Chemie)|Carbonsäurederivate]] bezeichnet werden können. Bei ihnen ist die [[Hydroxygruppe]] der Carbonsäure durch ein [[Halogen]]-Atom ersetzt, so dass eine Halogencarbonylgruppe resultiert. Die am häufigsten verwendeten Carbonsäurehalogenide sind die [[Carbonsäurechloride]].<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 238–240, ISBN 3-7776-0406-2.</ref>

== Nomenklatur ==
Die Benennung kann entweder als Säurehalogenid, ausgehend vom [[Acyl]]rest, oder als Halogencarbonyl erfolgen. Beispiele:
* Essigsäurefluorid oder [[Acetylfluorid]] oder Fluorcarbonylmethan
* Benzoesäurechlorid oder [[Benzoylchlorid]] oder Chlorcarbonylbenzol
* Ameisensäurechlorid oder [[Formylchlorid]] oder Chlorcarbonyl ist eine nur hypothetisch bzw. unter hohem Druck und sehr tiefen Temperaturen existierende Substanz. Bei Normalbedingungen zerfällt es in HCl und CO. Wesentlich beständiger ist [[Formylfluorid]] H-COF.

== Darstellung ==
Methoden zur Darstellung der Carbonsäurechloride aus Carbonsäuren sind unter dem Stichwort [[Carbonsäurechloride]] beschrieben.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1236.</ref>

Die dort dargestellten Synthesereaktionen funktionieren auch für die entsprechenden [[Fluor]]- und [[Brom]]analoga.
Carbonsäurefluoride erhält man außerdem aus Carbonsäurechloriden und [[Kaliumhydrogendifluorid]] unter Abspaltung von [[Kaliumchlorid]] und Chlorwasserstoff:<ref name="Hauptmann2">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 414, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

[[Datei:Carbonsäurehalogenid-Synthese1-V1.svg|rahmenlos|ohne|hochkant=1.7|Acyl halide synthesis1]]

Carbonsäureiodide werden aus [[Carbonsäurechloride]]n durch Umsetzung mit [[Iodwasserstoff]] und unter Abspaltung von [[Chlorwasserstoff]] dargestellt:<ref name="Hauptmann2" />

[[Datei:Carbonsäurehalogenid-Synthese-V1.svg|rahmenlos|ohne|hochkant=1.3|Acyl halide synthesis]]

== Eigenschaften ==
Die meisten niedermolekularen Carbonsäurehalogenide sind farblose, stechend riechende Flüssigkeiten, die an feuchter Luft wegen der [[Hydrolyse]] zu Carbonsäuren und [[Halogenwasserstoffsäure]]n rauchen. Im Vergleich zur jeweiligen Carbonsäure liegen Schmelz- und Siedepunkte niedriger, da sich keine [[Wasserstoffbrückenbindung]]en ausbilden können. Alle Carbonsäurehalogenide sind brennbar. Durch den [[Induktiver Effekt|−I-Effekt]] des Halogenatoms ist das Kohlenstoffatom der [[Carbonylgruppe]] stärker positiv geladen und dadurch deutlich reaktiver als das der entsprechenden Carbonsäure. Alle Carbonsäurehalogenide zählen zu den besonders reaktiven Carbonsäurederivaten.

== Reaktionen ==
=== Hydrolyse ===
Mit [[Wasser]] reagieren Carbonsäurehalogenide unter stürmischer, stark [[exotherm]]er Reaktion zur jeweiligen Carbonsäure und dem entsprechenden [[Halogenwasserstoff]]:

[[Datei:Carbonsäurehalogenid-Reaktion1-V1.svg|gerahmt|ohne|hochkant=1.8|X = F, Cl, Br oder I]]

Zum genauen Mechanismus siehe auch: [[Additions-Eliminierungs-Mechanismus]].

=== Amidbildung ===
Durch Reaktion mit [[Ammoniak]] lassen sich die entsprechenden [[Carbonsäureamide]] herstellen:

[[Datei:Carbonsäurehalogenid-Reaktion2-V1.svg|gerahmt|ohne|hochkant=1.9|X = F, Cl, Br oder I]]

Dabei wird ebenfalls ein Halogenwasserstoff abgespalten.

=== Esterbildung ===
Durch Reaktion mit [[Alkanol|Alkoholen]] lassen sich die entsprechenden [[Carbonsäureester]] darstellen:<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 319, ISBN 3-342-00280-8.</ref><ref name="Beyer2">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 245, ISBN 3-7776-0406-2.</ref>

[[Datei:Carbonsäurehalogenid-Reaktion3-V1.svg|gerahmt|ohne|hochkant=2.1|X = F, Cl, Br oder I]]

Diese Reaktion ist im Gegensatz zu derjenigen von Carbonsäuren und Alkoholen irreversibel.

=== Friedel-Crafts-Acylierung ===
Durch Reaktion mit [[Aromat]]en, hier [[Benzol]], bilden sich durch eine [[Friedel-Crafts-Acylierung]] aromatische [[Ketone]]:<ref name="Organikum">''[[Organikum]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 381–384, ISBN 978-3-527-32292-3.</ref>

[[Datei:Carbonsäurehalogenid-Reaktion4-V1.svg|gerahmt|ohne|hochkant=3.4|X = F, Cl, Br oder I]]

Die Carbonsäurehalogenide müssen zuvor mit einer [[Lewis-Säure-Base-Konzept|Lewis-Säure]], hier [[Aluminiumtrichlorid]], aktiviert werden.

Für weitere Reaktionen siehe: [[Carbonsäurechloride]].

== Verwendung ==
Die Carbonsäurehalogenide sind die [[Carbonylgruppe|Carbonylverbindungen]] mit der größten Reaktivität. Deshalb laufen viele Reaktionen, die ausgehend von der reinen Carbonsäure nur unter besonderen Bedingungen möglich sind, wesentlich leichter ab. Beispiele für die Verwendung sind Darstellung der [[Veresterung|Carbonsäureester]] oder [[Friedel-Crafts-Acylierung]]en.

== Sicherheitshinweise ==
Da die Carbonsäurehalogenide sehr leicht und unter Hitzeentwicklung [[Hydrolyse|hydrolysieren]], müssen diese möglichst trocken gelagert werden. Entweichende Halogenwasserstoffsäuren reizen Schleimhäute, Augen und Haut. Die Reaktion mit niedrigen Alkoholen verläuft meist ähnlich stürmisch unter Bildung des Esters und der Halogenwasserstoffsäure. Alle Carbonylhalogenide sind außerdem brennbar.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Carbonsaurehalogenide}}
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Carbonsäurehalogenid| ]]

Carbonsäurehalogenide - Versionsgeschichte

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