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{| class="wikitable float-right" style="width:20%; text-align:center; font-size:90%;"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Carbonsäureester
|-
| [[Datei:FunktionelleGruppen Carbonsäureester.svg|110px|Carbonsäure''ester''; R1 und R2 sind Organylreste]]
|- style="text-align:left"
|R1 und R2 sind [[Organylgruppe]]n. R1 kann aber auch ein Wasserstoffatom sein. Die [[funktionelle Gruppe]] ist '''blau''' markiert.
|}

'''Carbonsäureester''' (R1–COO–R2) sind [[Ester]], die formal aus einer [[Carbonsäuren|Carbonsäure]] (R1–COOH) und einem [[Alkohole|Alkohol]] bzw. einem [[Phenole|Phenol]] (R2-OH) zusammengesetzt sind bzw. gebildet werden. Ester von kurzkettigen [[Monocarbonsäuren]] mit kurzkettigen Alkoholen kommen als wohlriechende Verbindungen in [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]] (sogn. ''Fruchtester'') vor oder sie dienen wie der [[Essigsäureethylester]] als ein häufig benutztes Lösungsmittel. Ester von längerkettigen Monocarbonsäuren ([[Fettsäuren]] mit längerkettigen Alkoholen) kommen in natürlichen [[Wachs#Natürliche Wachse|Wachsen]] vor.

Pflanzliche und tierische [[Fette|Fette und Öle]] sind dreifache Ester. Sie werden als [[Triglyceride]] bezeichnet, weil sie aus dem [[Polyole|Triol]] [[Glycerin]] und drei gleichen oder unterschiedlichen Fettsäuren gebildet werden.

Eine spezielle Gruppe von Estern sind die [[Lactone]]. Es handelt sich dabei um cyclische Ester, die sich [[intramolekular]] bilden können, wenn die Carboxygruppe einer Carbonsäure und die Hydroxygruppe eines Alkohols im gleichen Molekül und im passenden Abstand vorhanden sind und miteinander zur Reaktion gebracht werden können. Das ist z. B. der Fall bei der Bildung von [[γ-Butyrolacton]] aus der [[4-Hydroxybutansäure|γ-Hydroxybuttersäure]]

Die als [[Polyester]] bezeichneten wichtigen [[Kunststoffe]] sind [[Polymer|polymere]] Carbonsäureester und können aus [[Dicarbonsäuren]] und [[Diole]]n oder aus geeigneten Lactonen gebildet werden.

== Nomenklatur und Strukturerklärung ==
Carbonsäureester setzen sich aus einem ''Carbonsäureteil'' und einem ''Alkoholteil'' zusammen. Es gibt zwei mögliche Typen von [[Trivialname]]n für Carbonsäureester. Beim ersten Typ wird der Name des Esters aus dem Namen der Carbonsäure, der Bezeichnung für den organischen Rest des Alkohols, und aus dem Wort ''Ester'' als Bezeichnung für die [[funktionelle Gruppe]] zusammengesetzt. Ein Beispiel ist der Name [[Essigsäureethylester]], der aus dem Namen der Säure [[Essigsäure]], der Bezeichnung für den Alkylrest des Alkohols [[Ethanol]] ([[Ethylgruppe|ethyl-]]) und dem Wort Ester gebildet wird. Dieser Trivialname beschreibt den strukturellen Aufbau des Esters gut.
Beim zweiten Typ von Trivialnamen wird der Carbonsäureester als ein Salz der Carbonsäure aufgefasst und auch namentlich nicht mehr als Ester bezeichnet, sondern als Salz der jeweiligen Säure, im Falle der Essigsäure also als [[Acetat]]. Der Ethanolester der Essigsäure wird dann als Ethylacetat bezeichnet. Dieser Trivialname beschreibt den strukturellen Aufbau des Esters nicht, ist aber kurz und eindringlich.

Der [[Nomenklatur (Chemie)|systematische Name]] dieses Esters ist jedoch ''[[Ethylethanoat]]'' und wird nach dem Prinzip „Rest des Alkohols (= ''Ethyl'') + Grundkörper der Säure (= ''Ethan'') + ''oat''“ gebildet. Das [[Suffix]] „R-oat“ ist jedoch nicht bei allen Verbindungen zulässig. Befindet sich in einer Verbindung eine weitere funktionelle Gruppe mit höherer Priorität, wie zum Beispiel eine Säure oder ein [[Kation]], dann muss der Ester als [[Präfix]] genannt werden. Die zu verwendende Bezeichnung lautet ''R-oxycarbonyl-''.

== Beispiele ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|+
|- class="hintergrundfarbe6"
! Säure !! Alkohol !! Ester
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe5" | Einfache Carbonsäureester am Beispiel der Essigsäure
|-
| rowspan="3" rules="all" | [[Datei:Essigsäure Skelett.svg|80px|Essigsäure]] [[Essigsäure]] || [[Datei:Methanol Skelett.svg|60px|Methanol]] [[Methanol]] || [[Datei:Methyl-acetate-2D-structure.svg|100px|Essigsäuremethylester]] [[Essigsäuremethylester]]
|-
| [[Datei:Ethanol Skelett.svg|80px|Ethanol]] [[Ethanol]] || [[Datei:Essigsäureethylester.svg|120px|Essigsäureethylester]] [[Essigsäureethylester]]
|-
| [[Datei:Butan-1-ol Skelett.svg|110px|1-Butanol]] [[1-Butanol]] || [[Datei:Butyl acetate.svg|150px|Essigsäurebutylester]] [[Essigsäurebutylester]]
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe5" | Lactone: innere Carbonsäureester
|-
| colspan="2" rules="all" | [[Datei:4-Hydroxybutansäure - 4-Hydroxybutanoic acid.svg|130px|4-Hydroxybutansäure]] [[4-Hydroxybutansäure]] || style="text-align:center" | [[Datei:Gamma-Butyrolactone.svg|60px|γ-Butyrolacton]] [[γ-Butyrolacton]]
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe5" | Fette und fette Öle
|-
| [[Datei:Capronsäure Skelett.svg|150px|Capronsäure]] als Beispiel: [[Hexansäure]] (allg.: → ''Fettsäuren'') || [[Datei:Glycerin Skelett2.svg|110px|Glycerin]] [[Glycerin]] || [[Datei:Propane-1,2,3-triyl trihexanoate.svg|330px|Ein Triglycerid]] [[Triglyceride]]
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe5" | Polyester: z. B. PET
|-
| [[Datei:Terephthalic-acid-2D-skeletal.png|140px|Terephthalsäure]] [[Terephthalsäure]] || [[Datei:Ethylene glycol.svg|90px|Glycol]] [[Ethylenglycol]] || [[Datei:PET.svg|200px|Polyethylenterephthalat]] [[Polyethylenterephthalat]]
|-
|}

== Physikalische Eigenschaften ==
Aufgrund der [[Elektronegativität]]sdifferenz zwischen [[Kohlenstoff]] und [[Sauerstoff]] ist die Carbonsäureester-Gruppe [[Polarität (Chemie)|polar]] und ermöglicht im Prinzip eine Löslichkeit in Wasser durch Bildung von [[Wasserstoffbrückenbindung]]en. Vom kurzkettigen Carbonsäureester [[Essigsäuremethylester]] lösen sich etwa 250 g/l in Wasser. Von dem etwas langkettigeren [[Butylacetat|Essigsäurebutylester]] gehen nur noch ca. 10 g/l in Lösung. Die Gesamtlöslichkeit wird durch die organischen Reste bestimmt, sodass bei hinreichend unpolaren Resten die Wasserlöslichkeit sehr gering wird. Die meisten Ester sind [[Hydrophobie|hydrophob]] und sind [[Öle]] oder [[Wachs]]e.

Die Siedepunkte von kurzkettigen Carbonsäureestern liegen im Vergleich zu Alkoholen oder Carbonsäuren von vergleichbarer molarer Masse wesentlich niedriger, da sie anders als Carbonsäuren oder Alkohole keine ''starken'' [[Wasserstoffbrückenbindung]]en ausbilden können.

== Reaktionen ==
=== Synthese ===
Alkohole und Carbonsäuren lassen sich durch [[Veresterung]] zu Carbonsäureestern umsetzen. Die Veresterung erfolgt durch eine Säure als Katalysator und ist eine [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewichtsreaktion]]. Durch Entfernung des entstehenden Wassers aus dem Reaktionsgemisch z. B. durch eine azeotrope Destillation oder durch Einsatz eines [[Molekularsieb]]s wird das Gleichgewicht Richtung Ester verschoben.

{{Formel |datei=[[Datei:Veresterung 1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|klasse=skin-invert-image|Veresterung, Gesamtgleichung]] |text= |style=center}}
{{Formel |datei=[[Datei:Reaktionsmechanismus eines Carbonsäureester.svg|rahmenlos|hochkant=3.4|klasse=skin-invert-image]] |text=Reaktionsmechanismus der säurekatalysierten Herstellung eines Carbonsäureesters |style =center}}
Neben der Umsetzung von Carbonsäuren führen auch Reaktionen der entsprechenden [[Carbonsäureanhydride]] und [[Carbonsäurehalogenide|Carbonsäurechloride]] zu Estern. Eine weitere, technisch bedeutende Reaktion ist die [[Umesterung]], der Austausch eines Alkohols im Ester gegen einen anderen. Dies wird beispielsweise eingesetzt, um aus [[Rapsöl]] die Methylester der Fettsäuren herzustellen, die als [[Biodiesel]] verwendet werden.
[[Datei:Baeyer-Villiger-Oxidation Übersicht.svg|mini|300x300px|Baeyer-Villiger-Oxidation: Übersicht]]
Eine bekannte Reaktion zur Estersynthese der organischen Chemie ist die [[Baeyer-Villiger-Oxidation]]. Dabei werden Percarbonsäuren mit Ketonen zu Carbonsäureestern umgesetzt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Baeyer-Villiger.htm |titel=Baeyer-Villiger-Oxidation |abruf=2019-03-15}}</ref>

=== Esterspaltung ===
Ester können [[Hydrolyse|hydrolytisch]] und pyrolytisch gespalten werden. Für die Hydrolyse werden meist [[Basen (Chemie)|Basen]], aber auch [[Säuren]] eingesetzt. Bei der Spaltung mit Säuren entstehen entsprechend dem eingesetzten Edukt der Alkohol und die Carbonsäure. Wird der Ester mit Basen gespalten, entstehen der jeweilige Alkohol und das [[Carboxygruppe|Carboxylat-Anion]]. Die basische Esterspaltung wird auch [[Verseifung]] genannt. Diese Bezeichnung rührt daher, dass aus Fetten und fetten Ölen (die Ester von [[Fettsäuren]] mit [[Glycerin]] sind) die Alkali[[salze]] der Fettsäuren, also [[Seife]]n, gewonnen werden. Die Esterspaltung kann auch mit [[Lipasen]], einer [[Enzym]]gruppe, erfolgen,<ref name="MerckIndex">Maryadele J. O’Neil (Hrsg.): ''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, Merck, Whitehouse Station 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 955.</ref> die bei der [[Verdauung]] von Fetten eine wichtige Rolle spielen. Praktische Bedeutung hat die Esterspaltung bei Waschmitteln, die Lipasen enthalten, um die wasserunlöslichen Fettreste auf Textilien unter Bildung leidlich wasserlöslicher Fettsäuren und gut wasserlöslichen Glycerins zu spalten.
Zur Gewinnung enantiomerenreiner Carbonsäuren oder Alkohole wird in der Chemie [[stereoselektiv]] ''ein'' [[Enantiomer]] racemischer Carbonsäureester gespalten. Dabei bleibt das zweite Enantiomer des Carbonsäureesters unverändert und erlaubt eine [[Racemat]]-Trennung.

=== C,H-Acidität ===
Ester sind keine Säuren, jedoch [[CH-Acidität|C,H-acide]] Verbindungen, da das [[Proton (Chemie)|Proton]] in α-Position durch sehr starke [[Basen (Chemie)|Basen]] abgespalten (abstrahiert) werden kann. Hierdurch entsteht ein [[mesomerie]]stabilisiertes [[Enolate|Enolat]]:

[[Datei:C,H-Acidity Esters V.1.svg|mini|530px|zentriert|Abstraktion eines Protons am α-Kohlenstoffatom mit der Base [[Lithiumdiisopropylamid]] (LDA). (R1= H, [[Organylgruppe|Organylrest]], wie z. B. ein Alkyl- oder Arylrest; R2= Organylrest, wie z. B. ein Alkyl- oder Arylrest).]]

=== Säureteil gegen Alkoholteil ===
[[Datei:Ester Teile.png|200px|links|Aufbau des Essigsäureethylesters]] Wie abgebildet, stammt bei der (oft üblichen) [[Veresterung|Bildung des Esters]] aus Carbonsäure und Alkohol der blau dargestellte Teil des Esters aus dem Alkohol (hier: [[Ethanol]]) und der rot dargestellte Teil aus der Carbonsäure (hier: [[Essigsäure]]). Eine Ausnahme ist die Bildung der Ester aus Salzen der Carbonsäure (Carboxylaten) und Alkylierungsmitteln; hierbei stammt der im Bild blau dargestellte Sauerstoff aus der Carbonsäure.

Bei der [[Verseifung|Spaltung von Estern]] (sowohl sauer als auch basisch katalysierbar) enthält der dabei gebildete Alkohol den im Bild blau dargestellten Sauerstoff. Auch hier gibt es eine Ausnahme, nämlich die sauer katalysierte Spaltung von Estern tertiärer Alkohole, bei denen aus dem Alkohol-Teil ein [[Alkene|Alken]] gebildet wird ([[Eliminierungsreaktion|E1-Reaktion]]).

Dass das bei der Esterbildung verbleibende Sauerstoffatom aus dem Alkohol stammt, ist durch [[Isotopenmarkierung]] unter Verwendung des Sauerstoffisotops 18O belegbar.<ref name="Ernerst">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie.'' Springer, Wien/New York 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 73–74.</ref>

=== Weitere Reaktionen ===
* Arylester können mittels [[Fries-Umlagerung]] zu Arylketonen reagieren.
* Spezielle Ester könne eine [[Chan-Umlagerung]] eingehen.
* Umwandlung in [[Isocyanate]] mittels [[Lossen-Abbau]].

== Carbonsäureester-Vorkommen in Früchten (Auswahl) ==

<gallery>
Pineapple and cross section.jpg|Ananas enthält [[Ethyl-2-methylbutyrat|(''S'')-2-Methylbuttersäure-ethylester]]<ref name="Belitz">H.-D. Belitz u. a.: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie''. 5. Auflage. Springer, Berlin u. a. 2001, S. 821–825 ({{Google Buch |BuchID=RvrzXp4m1uUC |Seite=821}}).</ref><ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-06-01955 |Name=Fruchtester |Abruf=2014-12-09}}</ref>
Apples.jpg|Äpfel enthalten 2-Methylbuttersäureethylester, [[Buttersäureethylester]], [[Essigsäurepentylester|Essigsäure-2-methylbutylester]], [[Essigsäure-n-butylester|Essigsäure-''n''-butylester]] und [[Essigsäurehexylester]].
Bananas.jpg|Bananen enthalten [[Essigsäureamylester]], Buttersäure-3-methylbutylester, 3-Methylbuttersäure-3-methylbutylester<ref name="Römpp" />
Pears.jpg|Birnen enthalten Essigsäureamylester, (2''E'',4''Z'')-Deca-2,4-diensäureethylester<ref name="Römpp" />
Erdbeeren 2.jpg|Erdbeeren enthalten [[Methylanthranilat|Anthranilsäuremethylester]], Buttersäureethylester, [[Hexansäureethylester]]<ref name="Römpp" />
Kiwi aka.jpg|Kiwi enthält 3-Hydroxybuttersäureethylester<ref>M. J. Jordán u. a.: ''Aroma active components in aqueous kiwi fruit essence and kiwi fruit puree by GC-MS and multidimensional GC/GC-O''. In: J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 5386-5390. PMID 12207479.</ref>
Mandarinenbäumchen.JPG|Mandarinen enthalten ''N''-Methylanthranilsäuremethylester<ref name="Legrum">W. Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft''. Vieweg + Teubner, Wiesbaden 2011, S. 88 ({{Google Buch |BuchID=siPrWL1ml40C |Seite=88}}).</ref>
Maracuyá.jpg|Passionsfrucht enthält Buttersäureethylester, Hexansäureethylester, [[Buttersäurehexylester]], [[Hexansäurehexylester]]<ref name="Belitz" />
Autumn Red peaches.jpg|Pfirsiche enthalten [[Acetate#Ester|Ester der Essigsäure]]<ref name="Ebermann">R. Ebermann, I. Elmadfa: ''Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung''. 2. Auflage. Springer, Wien und New York 2011, S. 420–425 ({{Google Buch |BuchID=vF80j5cGyyoC |Seite=420}}).</ref>
Fruits Prunus domestica.jpg|Pflaumen enthalten [[Zimtsäuremethylester]]<ref name="Belitz" />
Quitte am Baum.jpg|Quitten enthalten 2-Methylbuttersäureethylester<ref>W. Ternes: ''Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung''. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 824 ({{Google Buch |BuchID=eHEvqVXoVJsC |Seite=824}}).</ref>
</gallery>

== Verwendung ==
Ethylacetat wird als [[Extraktionsmittel]] zur Entkoffeinierung von Kaffeebohnen benutzt.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4147310-3}}

{{SORTIERUNG:Carbonsaureester}}
[[Kategorie:Carbonsäureester| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Carbonsäureester - Versionsgeschichte

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