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Als '''Carboniumion''' wird in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] eine besondere Art von [[Carbokation]]en bezeichnet. Der Begriff wurde in Analogie zu den [[Ammoniumion]]en gewählt. Carboniumionen sind ''nicht-klassische Carbokationen'', da sie ein fünfbindiges Kohlenstoffatom enthalten. Nicht zu verwechseln sind sie mit den [[Carbeniumion]]en, welche ein Elektronensextett besitzen.<ref>{{Literatur |Autor=[[George A. Olah]] |Titel=Carbokationen und elektrophile Reaktionen |Sammelwerk=[[Angew. Chem.]] |Band=Vol. 85 |Nummer=5 |Datum=1972-01 |Seiten=183–225 |DOI=10.1002/ange.19730850502}}</ref> In der Literatur wurden diese Begriffe traditionell synonym verwendet, sind aber laut [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]] abzugrenzen.<ref>{{Gold Book|carbonium ion|C00839}}</ref>

{{Mehrere Bilder
| Kopfzeile = Vergleich zweier [[Carbokation]]en
| Breite = 100
| Bild1 = Methylkation.svg
| Untertitel1 = [[Carbeniumion]]
| Bild2 = Carboniumion.svg
| Untertitel2 = '''Carboniumion'''
}}

Ein Beispiel für Carboniumionen wäre CH5+, das Methonium-Ion, welches unter anderem bei der Reaktion von [[Methan]] und [[Fluorsulfonsäure]] oder während der [[Chemische Ionisation|chemischen Ionisation]] bei der Massenspektrometrie entsteht. Da Methan kein [[freies Elektronenpaar]] hat, muss sich das Proton ein bereits gebundenes Elektronenpaar mit einem Kohlenstoffatom und einem Wasserstoffatom teilen. Bei der Formulierung der [[Valenzstrichformel]] eines protonierten Methans kann die [[Oktettregel]] nur durch das Bilden einer [[Dreizentrenbindung]] gewahrt bleiben.

In Kombination mit starken [[Supersäuren]] ist auch 6-fach koordinierter Kohlenstoff in Form von CH62+ möglich. Da die Reaktivität dieser protisch aktivierten Verbindungen die Reaktivität der ursprünglichen [[Elektrophil]]e bei weitem übertrifft, werden diese als Superelektrophile bezeichnet.<ref>{{Literatur |Autor=George A. Olah |Titel=Superelektrophile |Sammelwerk=[[Angew. Chem.]] |Band=Vol. 105 |Nummer=6 |Datum=1992-04 |Seiten=805–827 |DOI=10.1002/ange.19931050604}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Ion]]
[[Kategorie:Kohlenstoffverbindung]]

Carboniumion - Versionsgeschichte

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