https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CarbokationCarbokation - Versionsgeschichte2026-06-04T01:56:41ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Carbokation&diff=68818&oldid=previmported>Smokefoot: CSD CIF HIGNAO3pm.png2024-09-01T01:56:08Z<p>CSD CIF HIGNAO3pm.png</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Als '''Carbokation''' werden in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] [[Kohlenwasserstoff]]-[[Molekül]]e bezeichnet, die ein positiv geladenes [[Kohlenstoff]]atom besitzen.<ref>{{Gold Book|carbocation|C00817|Version=2.1.5}}</ref> Bei diesen Molekülen wird zwischen den ''klassischen'' Carbokationen mit drei [[Substituenten]] und den ''nichtklassischen'' Carbokationen mit fünf Substituenten unterschieden. Carbokationen mit einem dreifach koordinierten Kohlenstoffatom werden als [[Carbeniumion]]en bezeichnet (<sup>+</sup>CR<sub>3</sub>; ''R'' steht für einen organischen [[Rest (Chemie)|Rest]]). Die anderen werden [[Carboniumion]]en genannt. Dies sind Kationen mit einem fünffach koordinierten Kohlenstoffatom (z.&nbsp;B. <sup>+</sup>CR<sub>5</sub>). Der Begriff Carbokation wurde von [[George A. Olah]] eingeführt, Pionierarbeiten dazu stammen von [[Hans Meerwein]] (ab 1922).<br />
<br />
{{Mehrere Bilder<br />
| Kopfzeile = Vergleich zweier Carbokationen<br />
| Breite = 100<br />
| Bild1 = Methylkation.svg<br />
| Untertitel1 = [[Carbeniumion]]<br />
| Bild2 = Carboniumion.svg<br />
| Untertitel2 = [[Carboniumion]]<br />
| Bild3 = CSD CIF HIGNAO3pm.png<br />
| Untertitel3 = 2-Norbornyl cation<br />
<br />
}}<br />
<br />
Carbeniumionen kommen in der organischen Chemie als Zwischenprodukte bei sogenannten S<sub>N</sub>1-Reaktionen und bei E1-Reaktionen vor. Reaktionen mit S<sub>N</sub>1-Mechanismus gehören zu den [[Nukleophile Substitution|nukleophilen Substitutionen]], Reaktionen mit E1-Mechanismus gehören zur Klasse der [[Eliminierungsreaktion]]en. Carbeniumionen sind sp<sup>2</sup>-hybridisiert und somit trigonal-planar.<br />
<br />
Der nukleophile Angriff erfolgt auf das leere p<sub>z</sub>-Orbital des Kohlenstoffes. Dieses steht senkrecht (im [[Rechter Winkel|rechten Winkel]]) zu den 3 [[Hybrid-Orbital]]en, wodurch ein weiterer Substituent von oben oder auch von unten angreifen kann. Im Allgemeinen laufen S<sub>N</sub>1-Reaktionen daher nicht [[Stereoselektive Reaktion|stereoselektiv]] ab.<br />
Ein Carbeniumion ist ein dreibindiger Kohlenstoff, der ein Elektronensextett besitzt.<br />
Nach der Anzahl der organischen Reste wird zwischen primären (<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>R), sekundären (<sup>+</sup>CHR<sub>2</sub>) und tertiären Carbeniumionen (<sup>+</sup>CR<sub>3</sub>) unterschieden. Die Stabilität der Carbokationen nimmt durch so genannte [[Induktiver Effekt|I-Effekte]] und [[Hyperkonjugation]] mit der Anzahl der Reste von primär nach tertiär zu.<br />
<br />
Carboniumionen hingegen kommen nur als theoretischer Zwischenzustand bei der S<sub>N</sub>2-Reaktionen vor. Hierbei wird das ehemalige Nucleophil des Kohlenstoffatoms durch einen Rückseitigen Angriff des neuen Nucleophils abgedrängt, wodurch dieses fünfbindige Carboniumion als Zwischenzustand entsteht. <br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Armin de Meijere: ''Neues über Carbokationen.'' In: ''[[Chemie in unserer Zeit]].'' 9. Jahrg. 1975, Nr. 2, S. 35–42, {{doi|10.1002/ciuz.19750090202}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Ion]]</div>imported>Smokefoot