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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl methylcarbamate 200.svg|Strukturformel von Carbofuran]]
| Name = Carbofuran
| Andere Namen = * 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-methylcarbamat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Furadan
* Curaterr
| Summenformel = C12H15NO3
| CAS = {{CASRN|1563-66-2}}
| EG-Nummer = 216-353-0
| ECHA-ID = 100.014.867
| PubChem = 2566
| ChemSpider = 2468
| Beschreibung = farblos bis hellbrauner Feststoff, geruchlos oder mit schwachem Geruch nach [[Phenol]]<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 221,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,18 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Carbofuran|ZVG=510105|CAS=1563-66-2|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 153–154 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = Zersetzung ab 295 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (320 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.014.867|Name=Carbofuran|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+330|311|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|273|280|301+310+330|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = Schweiz: 0,1 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Carbofuran |CAS-Nummer=1563-66-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=885 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fische |Applikationsart=96 Stunden |Wert=0,033–10,2 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48 Stunden |Wert=0,00159–68 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten |Typ=EC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48 Stunden |Wert=0,002–0,09 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Carbofuran''' ist ein [[Insektizid]], [[Akarizid]] und [[Nematizid]] mit breitem Wirkungsspektrum. Es gehört zur Stoffgruppe der [[Carbamate]].

== Synthese ==
Carbofuran entsteht in einer mehrstufigen Reaktion aus [[Brenzcatechin]], [[3-Chlor-2-methylpropen]] und [[Methylisocyanat]].<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 70 }} | Seiten = 70 }}</ref>

== Wirkung ==
Carbofuran ist ein systemisch wirkendes Insektizid mit Wirkung als [[Fraßgift|Fraß-]] und [[Kontaktgift]].
Seine Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Cholinesterase]]n [[Acetylcholinesterase]] (AChE) und [[Pseudocholinesterase|Butyrylcholinesterase]] (BuChE).

== Zulassung ==
Carbofuran ist aufgrund einer Entscheidung im Juni 2007 für den Bereich der [[Europäische Union|Europäischen Union]] nicht mehr als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2007|amtsblattnummer=156|anfangsseite=30|endseite=31|format=PDF|titel=Entscheidung der Kommission vom 13. Juni 2007 über die Nichtaufnahme von Carbofuran in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Widerrufung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff}}</ref>

In Österreich konnte es im [[Gartenbau|Erwerbsgartenbau]] sowie zum [[Beizen (Pflanzenschutz)|Beizen]] von [[Rüben]]samen verwendet werden. Seit Dezember 2008 sind der Verkauf, die Anwendung und der Besitz in Österreich untersagt.<ref name="WWF Österreich">[http://www.wwf.at/de/menu27/subartikel975/ ''Tödliches Greifvogel-Gift endlich verboten!''] WWF Österreich.</ref> In der Bundesrepublik Deutschland war Carbofuran kein zugelassener Wirkstoff, bei Bedarf wurden jedoch Ausnahmegenehmigungen erteilt.<ref name="Landwirtschaftskammer">{{Webarchiv | url=http://www.landwirtschaftskammer.de/fachangebot/pflanzenschutz/gemuesebau/11/carbosip.pdf | wayback=20070927085936 | text=Ausnahmegenehmigung nach § 11 Pflanzenschutzgesetz für Carbosip in Kopfkohl-Arten}}, abgerufen am 31. Juli 2006.</ref> Carbofuran war in der Schweiz gegen eine Vielzahl von Schadinsekten im [[Gartenbau|Erwerbsgartenbau]] sowie beim Anbau von Mais, Rüben, Champignons und Zwiebeln zugelassen. Die Zulassung in der Schweiz wurde 2011 entzogen, die Verkaufsfrist lief bis Mai 2012, die Aufbrauchsfrist bis Mai 2013.<ref>www.garten.ch: [http://www.garten.ch/ueberpruefung-in-schweiz/marshalcarbosulfan-keine-zulassung-mehr-ende-2011 ''Marshal/Carbosulfan nicht mehr im Handel''], abgerufen am 20. Februar 2016.</ref><ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Carbofuran |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-20}}</ref>

Carbofuran ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Toxizität ==
Als [[Letale Dosis|LD50]] wurden bei der Ratte 8,2–14,1 mg·kg−1 Körpergewicht, beim Hund 19 mg·kg−1 Körpergewicht ermittelt. Bei Langzeituntersuchungen (Ratte, 2 Jahre) lag der [[NOEL]] bei 10 mg·kg−1 Futter, ab 100 mg·kg−1 Futter trat eine [[Wachstumsdepression]] auf.<ref name="Perkow">Werner Perkow (1992): ''Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel'', 2. Auflage, Erg. Lfg.; Verlag Paul Parey; ISBN 3-8304-4047-2.</ref>

== Umweltverhalten ==
Die [[Halbwertszeit]] für den Abbau im [[Boden (Bodenkunde)|Boden]] beträgt 8 bis 13 Tage. Die Mobilität im Boden ist hoch. Carbofuran ist [[Bienentoxizität|bienentoxisch]].

In Afrika wurde Carbofuran unter anderem zum Wildern von Vögeln missbraucht.<ref>Fabio Bergamin: {{Webarchiv|url=http://www.fabiobergamin.ch/texte/100129carbofuran.pdf |wayback=20160220203915 |text=''Vogeljagd mit Agrochemikalie''}}, Tages-Anzeiger vom 29. Januar 2010.</ref> In Vorarlberg (2012 und 2016) wurde illegales Carbofuran via Tauben als Köder gegen Greifvögel eingesetzt.<ref>[http://vorarlberg.orf.at/news/stories/2799965/ ''Taubenzüchter vergiften Greifvögel''], orf.at, 29. September 2016, abgerufen am 29. September 2016.</ref> Bei Anfang 2021 in Bayern gefundenen toten Greifvögeln wurde ein mit Carbofuran präparierter Fasan gefunden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.zeit.de/news/2021-03/11/polizei-ermittelt-wegen-getoeteter-greifvoegel |titel=Tiere: Polizei ermittelt wegen getöteter Greifvögel |werk=[[Die Zeit]] |datum=2021-03-11 |abruf=2021-03-11}}</ref> In Basel wurden seit Sommer 2020 acht Greifvögel vergiftet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.blick.ch/schweiz/basel/acht-greifvoegel-mit-pflanzenschutzmittel-vergiftet-basler-polizei-fasst-tatverdaechtigen-id17249615.html |titel=Acht Greifvögel vergiftet |titelerg=Basler Polizei fasst Tatverdächtigen. |werk=blick.ch |hrsg=SDA |datum=2022-02-18 |abruf=2022-02-19}}</ref>
== Weblinks ==
* [http://www.epa.gov/safewater/contaminants/dw_contamfs/carbofur.html Information der US-amerikanischen Umweltbehörde] (engl.)

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Phenylester]]
[[Kategorie:Cumaran]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Nematizid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Carbofuran - Versionsgeschichte

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