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Carbocystein - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Carboxymethylcystein Formulae.png|250px|alt=|Struktur von Carbocystein]]<br />
| Freiname = Carbocistein<br />
| Andere Namen =<br />
* ''S''-Carboxymethyl-<small>L</small>-cystein<br />
* (''R'')-2-Amino-4-thia-adipinsäure<br />
* <small>L</small>-2-Amino-3-(carboxymethylthio)propionsäure<br />
* 3-(Carboxymethylthio)-<small>L</small>-alanin<br />
* <small>L</small>-3-[(Carboxymethyl)thio]alanin<br />
* <small>L</small>-Carboxymethylcystein<br />
* (''R'')-Carbocistein<br />
* {{INCI|Name=CARBOCYSTEINE |ID=74819 |Abruf=2021-09-18}}<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>4</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|638-23-3}}<br />
| EG-Nummer = 211-327-5<br />
| ECHA-ID = 100.010.298<br />
| PubChem = 193653<br />
| ChemSpider = 168055<br />
| DrugBank = DB04339<br />
| ATC-Code = {{ATC|R05|CB03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Sekretolytika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="fisher" /><br />
| Molare Masse = 179,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 206 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="fisher">{{Fisher Scientific|AC225811000|Name=S-Carboxymethyl-L-cysteine|Abruf=2014-02-13}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C7757|Name=S-Carboxymethyl-L-cysteine|Abruf=2011-04-27}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=8400 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=638-23-3|Name=Carbocysteine|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Carbocystein''' ([[internationaler Freiname]] '''Carbocistein''') ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] [[Arzneistoff]], der als [[Mukolytikum]] gegen festsitzenden [[Husten]], wie er beispielsweise bei einer [[Bronchitis]] auftritt, eingesetzt wird.<br />
<br />
== Wirkung und Verwendung ==<br />
Carbocystein wirkt nicht durch Spaltung der [[Disulfidbrücke]]n des [[Sekret]]s in den [[Bronchialsystem|Bronchien]] wie [[Acetylcystein]], sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den [[Indikation]]en<br />
* akute oder chronische Bronchitis<br />
* Asthma- und Emphysembronchitis<br />
* Bronchiektasen<br />
* Bronchopneumonien<br />
eingesetzt.<br />
<br />
Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten,<ref>W. Dorsch: ''Unsinnige Husten-Therapien vermeiden''. Springer Science, 4. März 2019; [[doi:10.1007/s15006-019-0220-6]]</ref> manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Der spezifische Drehwert von Carbocystein [α<sub>D</sub><sup>20</sup>] beträgt 0,5° in 1 M [[Salzsäure]].<ref name="diss">B. Staffeld: ''Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen.'' Dissertation, FU Berlin, 1993. {{DNB|931876559}}</ref><br />
<br />
== Chemie ==<br />
<br />
=== Herstellung ===<br />
Carbocystein wird aus [[Chloressigsäure]] und der natürlichen α-[[Aminosäure]] <small>L</small>-[[Cystein]] mithilfe von [[Natronlauge]] durch eine nucleophile [[Substitutionsreaktion]] unter Abspaltung von [[Natriumchlorid]] hergestellt.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances.'' 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 346<!-- welchen Bandes?????? -->.</ref> <br />
<br />
=== Isomerie ===<br />
Carbocystein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen <small>L</small>-Form, als Arzneistoff eingesetzt. ''S''-Carboxymethyl-<small>L</small>-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (''R'')-Konfiguration.<br />
<br />
Die [[Racematspaltung]] von ''S''-Carboxymethyl-<small>DL</small>-cystein ist in der Literatur beschrieben.<ref name="Kleemann 2">[[Axel Kleemann]], [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]]: ''Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine.'' In: ''Liebigs Annalen der Chemie'', 1982, S.&nbsp;1995–1998; {{doi|10.1002/jlac.198219821108}}.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH), Siroxyl (B/L)<br />
<br />
'''[[Kombinationspräparat]]e'''<br /><br />
Triofan (CH)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Ethansäure]]<br />
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Expektorans]]<br />
[[Kategorie:Antidot]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>
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