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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Carbidopa2.svg|200px|Strukturformel von Carbidopa]]
| Freiname = Carbidopa<ref>[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-13 ''INN Recommended List 13''], WHO, 9. Oktober 1977.</ref><ref>[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-17 ''INN Recommended List 17''], WHO, 9. Oktober 1973.
</ref>
| Andere Namen =
* (''S'')-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazinyl-2-methyl-propansäure
* (2''S'')-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (–)-L-α-Hydrazin-3,4-dihydroxy-α-methylhydrozimtsäure ([[WHO]])
| Summenformel =
* C10H14N2O4
* C10H14N2O4·H2O
| CAS =
* {{CASRN|28860-95-9}} (Carbidopa)
* {{CASRN|38821-49-7|Q414225}} (Carbidopa·[[Kristallwasser|Monohydrat]])
| EG-Nummer = 249-271-9
| ECHA-ID = 100.044.778
| PubChem = 34359
| ChemSpider = 31640
| ATC-Code =
* {{ATC|N04|BA03}}
* {{ATC|N04|BA02}}
| DrugBank = DB00190
| Wirkstoffgruppe = L-DOPA-[[Decarboxylasehemmer]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes bis gelblich weißes Pulver (Carbidopa·Monohydrat)<ref name="Ph. Eur." />
| Molare Masse =
* 226,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Carbidopa)
* 244,24 g·mol−1 (Carbidopa·Monohydrat)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 203–205 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-03-00413|Name=Carbidopa|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in [[Ethanol]], praktisch unlöslich in [[Dichlormethan]], löslich in verdünnten Mineralsäuren (Carbidopa·Monohydrat)<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|C0460000|Name=Carbidopa-Monohydrat CRS|Abruf=2010-07-30}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|C0460000|Name=Carbidopa, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard|Abruf=2019-12-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Monohydrat{{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=468 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=2804 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
}}

'''Carbidopa''' ist ein L-DOPA-[[Decarboxylasehemmer]], der in Kombination mit dem Botenstoffvorläufer L-DOPA ([[Levodopa]]) zur Behandlung der [[Parkinson-Krankheit]] eingesetzt wird. Carbidopa hemmt außerhalb des [[Zentralnervensystem|zentralen Nervensystems]] die [[Stoffwechsel|Verstoffwechselung]] (Metabolisierung) von L-DOPA. Die Kombination Levodopa + Carbidopa wurde 1977 von der [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO) in die [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] aufgenommen.<ref>{{Webarchiv|url=http://whqlibdoc.who.int/hq/2011/a95053_eng.pdf |wayback=20111125022849 |text=''WHO Model List of Essential Medicines''. }} (PDF; 442 kB) abgerufen am 20. September 2012.</ref> Carbidopa wurde als Decarboxylase-Inhibitor 1961, 1963, 1969 und 1971 von [[MSD Sharp & Dohme|MSD]] patentiert.<ref name="RÖMPP Online" />

== Eigenschaften ==
Carbidopa hat ein [[Chiralität (Chemie)|chirales]] C-Atom. Es liegt in der (S)-Konfiguration vor.

== Pharmakologie ==
Carbidopa verhindert selektiv die Umwandlung von L-DOPA zu [[Dopamin]] in der [[Peripherie]]; letzteres kann die [[Blut-Hirn-Schranke]] allerdings nicht durchdringen.<ref>Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.</ref> Mit der Zugabe von Carbidopa kann weniger [[Levodopa]] verabreicht werden, da ohne die periphere Decarboxylierungshemmung ansonsten 95 % des verabreichten Levodopas außerhalb des Gehirns decarboxyliert würde. Zudem gibt es weniger [[Nebenwirkung|Nebenwirkungen]], die auf die periphere Bildung von Dopamin (sowie [[Noradrenalin]] und [[Adrenalin]]) zurückgehen; dazu gehören [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]], [[Herzrhythmusstörung|Herzrhythmusstörungen]], [[Orthostatische Hypotonie|orthostatische Dysregulationen]] und [[Nykturie]].

== Sonstiges ==
Die erste Carbidopa/Levodopa-Kombinationstherapie in den USA wurde 1975 von der [[Food and Drug Administration]] (FDA) unter dem Namen ''Sinemet'' ([[MSD Sharp & Dohme|MSD]]) zur Parkinson-Behandlung zugelassen.<ref>[https://parkinsonsnewstoday.com/sinemet-treatment-parkinsons-disease/ ''Sinemet (carbidopa and levodopa) for Parkinson’s disease''], parkinsonsnewstoday.com, 12. Juni 2023.</ref> In den UK war das Arzneimittel ab 1973 zugelassen.<ref>[https://db.cbg-meb.nl/pars/h114255.pdf ''Public Assessment Report Scientific discussion NL/H/3044/001-004/DC''], [[College ter Beoordeling van Geneesmiddelen]], 2015.</ref>

== Handelsnamen ==
* Kombination mit Levodopa: ''Duodopa'' (D, A, CH), ''Isicom'' (D), ''Levobeta'' (D), ''Levo-C'' (D), ''LevoCar'' (A), ''LevoCarb'' (D), ''Levocomp'' (D), ''Nacom'' (D), ''Sinemet'' (A, CH), ''Striaton ''(D), weitere [[Generika]]
* Kombination mit Levodopa und [[Entacapon]]: ''Stalevo'' (D, A, CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Parkinsonmittel]]
[[Kategorie:Katecholamin]]
[[Kategorie:Hydrazin]]
[[Kategorie:Propansäure]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Carbidopa - Versionsgeschichte

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