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In der Chemie ist ein '''Carbenoid''' ein [[Reaktive Zwischenstufe|reaktives Intermediat]], welches die charakteristische Eigenschaft wie ein [[Carbene|Carben]] besitzt,<ref>''Organic Chemistry'', John McMurry Brooks, Cole Publishing Company, 1988, ISBN 0-534-07968-7.</ref> oder als Quelle von Carbenen dient.<ref>{{Gold Book| carbenoids |C00813|Version=2.3.}}</ref> Hergestellt werden sie ''in situ'' aus geminalen Dihalogenverbindungen durch Ummetallierung z. B. mit Lithiumorganischen Verbindungen oder durch Metallierung durch Umsetzung mit den elementaren Metallen.

Carbenoide treten bei einer Reihe von Reaktionen als reaktive Zwischenstufe auf. Dazu gehört zum Beispiel die [[Simmons-Smith-Reaktion]]. Dabei wird das Carbenoid durch Umsetzung von [[Diiodmethan]] mit einem [[Zink-Kupfer-Paar]] erhalten. Dieses reagiert dann mit einem Alken zu einem Cyclopropan; eigentlich eine typische Reaktion eines Carbens.

:[[Datei:Simmons-Smith_reaction_mechanism.png|700px|center|Mechanismus der Simmons-Smith-Reaktion]]

Ein weiteres Beispiel einer Reaktion von Carbenoiden ist die [[Fritsch-Buttenberg-Wiechell-Umlagerung]]. Durch Lithiierung eines geminalen Vinyldihalogenids mit Butyllithium wird das Carbenoid erhalten. Dieses lagert sich anschließend zum substituierten Acetylen (Alkin) um.

:[[Datei:Fritsch-Buttenberg-Wiechell-Umlagerung.png|700px|center|Fritsch-Buttenberg-Wiechell-Umlagerung. Rot markiert das Carbenoid]]

== Literatur ==
* Jerry March: Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Kohlenstoffverbindung| Carbenoide]]

Carbenoide - Versionsgeschichte

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