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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Carbendazim Structural Formulae V.1.svg|280px|Strukturformel von Carbendazim]]
| Name = Carbendazim
| Andere Namen = * Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat
* ''N''-(Benzimidazol-2-yl)carbamidsäuremethylester
* 2-(Methoxycarbonylamino)benzimidazol
* BMC
* Carbendazol
* Derosal
* Bavistin
| Summenformel = C9H9N3O2
| CAS = * {{CASRN|10605-21-7}}
* {{CASRN|52316-55-9|Q27278909}} (Phosphatsalz)
| EG-Nummer = 234-232-0
| ECHA-ID = 100.031.108
| PubChem = 25429
| ChemSpider = 23741
| DrugBank = DB13009
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 191,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,5 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 302–307 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 0,09 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="ppdb">{{PPDB|116|Name=Carbendazim|Abruf=2014-02-28}}</ref>
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 24 °C)<ref name="GESTIS" />
* schlecht löslich in Ethanol (300 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc149 |Name=Carbendazim |Abruf=2014-11-19}}</ref>
* wenig löslich in Dimethylformamid (5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="inchem" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.031.108|Name=Carbendazim|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Carbendazim|ZVG=31690|CAS=10605-21-7|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|317|340|360FD|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|261|273|280|302+352|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |CAS-Nummer=10605-21-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=6400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=8500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Carbendazim''' ist ein weltweit häufig benutztes [[Pflanzenschutzmittel]] ([[Fungizid]]) aus der Gruppe der [[Benzimidazol]]-[[Carbamate]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Carbendazim kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst werden [[Thioharnstoff]] und [[Dimethylsulfat]] umgesetzt, welche anschließend in Anwesenheit von [[Natriumhydroxid]] mit [[Chlorameisensäuremethylester]] reagieren. Das Produkt reagiert mit [[Phenylendiamine|''o''-Phenylendiamin]] und [[Ameisensäure]] zu Carbendazim und [[Methanthiol]] (Methylmercaptan).<ref name=unger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 414 }} | Seiten = 414 }}</ref>

[[Datei:Synthesis Carbendazim.svg|rahmenlos|hochkant=3.8|zentriert|Synthese von Carbendazim]]

== Eigenschaften ==
Carbendazim ist ein farb- und geruchloser, in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff. Es besitzt keine [[Cholinesterasen|Anticholinesterase]]-Aktivität und wird seit den 1970er Jahren kommerziell produziert. Es tritt auch als [[Metabolit]] von anderen [[Benzimidazol]]-Fungiziden auf. So ist es beispielsweise der Hauptmetabolit der Fungizide [[Thiophanat-methyl]] und [[Benomyl]].<ref name="inchem" />

== Verwendung und Zulassung ==
Carbendazim war von der EU-Kommission als Fungizid beim Anbau von Getreide, Zuckerrüben, Raps und Mais zugelassen. In Deutschland und Österreich wurde es vor allem im Getreideanbau verwendet. Die Zulassung des Wirkstoffs lief Ende 2014 EU-weit aus, konnte auf nationaler Ebene noch bis Mitte 2016 verlängert werden. In der Schweiz wurde die Zulassung Carbendazim-haltiger Präparate im Jahr 2016 zurückgezogen. Produkte, welche den Wirkstoff enthalten, konnten mit einer Aufbrauchfrist noch bis Ende 2018 eingesetzt werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.blv.admin.ch/dam/blv/de/dokumente/zulassung-pflanzenschutzmittel/anwendung-und-vollzug/zurueckgezogene-pflanzenschutzmittel/zurueckgezogene-wirkstoffe-aus-anhang-1-psmv.xlsx.download.xlsx/Zur%C3%BCckgezogene%20Wirkstoffe%20aus%20Anhang%201%20PSMV_de.xlsx |titel=Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV |hrsg=Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen BLV |datum=2023-08-23 |format=XLSX; 39 kB |sprache=de |abruf=2023-12-04}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.blv.admin.ch/dam/blv/de/dokumente/zulassung-pflanzenschutzmittel/anwendung-und-vollzug/zurueckgezogene-pflanzenschutzmittel/zurueckgezogene-psm.xlsx.download.xlsx/Zur%C3%BCckgezogene%20Pflanzenschutzmittel%20mit%20Ausverkaufs-%20und%20Verwendungsfristen.xlsx |titel=Zurückgezogene Pflanzenschutzmittel mit Ausverkaufs- und Verwendungsfristen |hrsg=Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen BLV |datum=2023-09-18 |format=XLSX; 77 kB |sprache=de |abruf=2023-12-04}}</ref><ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Carbendazim |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-12-04}}</ref> Außerdem wird es in [[Silikone|Silikondichtstoffen]] als Pilzhemmer eingesetzt.

== Sicherheitshinweise ==
Carbendazim ist als keimzellmutagen [[Gefahrenklasse#Keimzellmutagenität|Kategorie 1B]] (nach [[CLP-Verordnung]]) eingestuft, gehört also zu den Substanzen, bei denen eine Schädigung von Keimzellen im Tierversuch nachgewiesen wurde.<ref name="GESTIS"/><ref name="inchem" />

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Kohlensäuremethylester]]
[[Kategorie:Benzimidazol]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 29]]

Carbendazim - Versionsgeschichte

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