https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CarbazolCarbazol - Versionsgeschichte2026-06-04T18:34:04ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Carbazol&diff=495226&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:49:07Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Carbazol - Carbazole.svg|200px|Strukturformel von Carbazol]]<br />
| Andere Namen = * Dibenzopyrrol<br />
* Dibenzo[''b'',''d'']pyrrol<br />
* Diphenylenimin<br />
* 9-Azafluoren<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>N<br />
| CAS = {{CASRN|86-74-8}}<br />
| EG-Nummer = 201-696-0<br />
| ECHA-ID = 100.001.542<br />
| PubChem = 6854<br />
| ChemSpider = 6593<br />
| DrugBank = DB07301<br />
| Beschreibung = beigefarbener geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Carbazol|ZVG=22820|CAS=86-74-8|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 167,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,1 g·cm<sup>−3</sup><ref name="alfa">{{Alfa|A11448|Name=|Abruf=2010-12-15}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 244–246 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><ref name="Dean" /><br />
| Siedepunkt = 355 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Dean">George W. Gokel: ''Dean's Handbook of Organic Chemistry'', McGraw-Hill 2004, ISBN 0-07-137593-7, S. 1.50.</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C),<ref name="GESTIS" /> leicht löslich in [[Aceton]], schwer löslich in [[Ethanol]]<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=729}}</ref><br />
| pKs = –6,0 (konjugierte Säure)<ref name="Liang1996">{{Literatur |Autor=Cikui Liang, James. F. Pankow |Titel=Gas/Particle Partitioning of Organic Compounds to Environmental Tobacco Smoke: Partition Coefficient Measurements by Desorption and Comparison to Urban Particulate Material |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology]] |Band=30 |Datum=1996 |Seiten=2800–2805 |DOI=10.1021/es960050x}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335|351|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|332+313|337+313|261|273|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Carbazol''' ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]: '''9''H''-Carbazol''') ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[chemische Verbindung]], die sich formal vom [[Pyrrol]] durch Anfügen von zwei Benzogruppen ableitet. Daraus leitet sich die veraltete Bezeichnung ''Dibenzopyrrol'' ab. Die [[Summenformel]] des Carbazol ist C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>N. Es kann auch als Stickstoffanalogon des [[Fluoren]] betrachtet werden, woraus die Bezeichnung ''9-Azafluoren'' resultiert. Die Festlegung der [[Lokant|Lokanten]] im Carbazol durch die IUPAC steht im Gegensatz etwa zum Schema von [[Dibenzofuran]].<br />
[[Datei:Carbazol Lokanten.svg|zentriert|150x150px]]<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Die Verbindung wurde 1872 erstmals von den Chemikern [[Carl Graebe]] und [[Carl Glaser]] aus dem [[Steinkohlenteer]] isoliert und charakterisiert.<ref name="Graebe">C. Graebe; C. Glaser: ''Ueber Carbazol''. In: [[Annalen der Chemie und Pharmacie|Ann. Chem. Pharm.]] 163 (1872) 343–360.</ref><ref name="Soukup_Naturstoffe">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe'', Version 2020, S. 49 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Lexikon_der_Naturstoffchemie_aktualisiert_2020.pdf PDF].</ref><br />
<br />
== Vorkommen und Gewinnung ==<br />
Carbazol kommt im Steinkohlenteer und in [[Erdöl]] vor; es kann thermisch oder [[Photochemie|photochemisch]] durch oxidativen Ringschluss aus [[Diphenylamin]] [[Synthese|synthetisiert]] werden. Auch die Synthese über die [[Diazotierung]] von ''N''-Phenyl-1,2-diaminobenzol und Stickstoff-Abspaltung, die sogenannte [[Graebe-Ullmann-Synthese]] ist möglich.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Das Carbazol[[Derivat (Chemie)|derivat]] [[N-Ethylcarbazol|''N''-Ethylcarbazol]] ist als Trägerstoff für die [[Wasserstoffspeicherung#Liquid Organic Hydrogen Carrier (LOHC)|Speicherung]] von [[Wasserstoff]] in Fahrzeugen in der Diskussion.<ref name="test">{{Webarchiv | url= http://www.elektor.de/elektronik-news/carbazol-das-elektrische-benzin.1872340.lynkx | wayback = 20120330102356 | text = ''Carbazol: Das elektrische Benzin?''}}, 30. Juni 2011.</ref><ref name="SPON-771516">{{Internetquelle|url=https://www.spiegel.de/auto/aktuell/alternativ-kraftstoff-carbazol-zaubersprit-von-der-zapfsaeule-a-771516.html |titel=''Alternativ-Kraftstoff Carbazol: Zaubersprit von der Zapfsäule'' |autor=Tom Grünweg |werk=[[Spiegel Online]] |datum=2011-06-30 |zugriff=2015-12-03}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Martin Feise: ''Über einige neue Carbazolderivate.'' Dissertation, Göttingen 1907.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Carbazole}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4346681-3|LCCN=sh/85/020072}}<br />
<br />
[[Kategorie:Carbazol| ]]</div>imported>ChemoBot