https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CarbarylCarbaryl - Versionsgeschichte2026-06-02T16:41:24ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Carbaryl&diff=489820&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:46:47Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Weiterleitungshinweis|Sevin|Zum französischen Komponisten und Klarinisten siehe [[Joseph-Barnabé Saint-Sevin]], weitere Namensträger siehe [[Sévin]].}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Carbaryl.svg|210px|Strukturformel von Carbaryl]]<br />
| Name = Carbaryl<br />
| Andere Namen = * 1-Naphthyl-methylcarbamat<br />
* ''N''-Methyl-1-naphthylcarbamat<br />
* Sevin<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|63-25-2}}<br />
| EG-Nummer = 200-555-0<br />
| ECHA-ID = 100.000.505<br />
| PubChem = 6129<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB15930<br />
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-03-00388 |Name=Carbaryl |Abruf=2014-05-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 201,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,23 g·cm<sup>−3</sup><ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|559814|Name=1-Naphthyl-N-methylcarbamate|Abruf=2011-06-15}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 142 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Römpp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <0,01 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="sigma" /><br />
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (0,12 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C) und anderen polaren Lösungsmitteln<ref name="Römpp" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.505|Name=Carbaryl|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Carbaryl|ZVG=27790|CAS=63-25-2|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|332|351|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|261|273|301+312|304+340+312|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
* 5 mg·m<sup>−3</sup><ref name="sigma" /><br />
* Schweiz: 5 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Carbaryl |CAS-Nummer=63-25-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=128 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=63-25-2 |Name=Carbaryl |Abruf=}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=230 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Carbaryl''' ist ein [[Insektizid]] aus der Klasse der [[Carbamat]]e. Es wurde 1958 von [[Union Carbide]] unter dem Handelsnamen Sevin eingeführt. Anwendung findet es vor allem in der Landwirtschaft, Hausgärten und dem [[Waldschutz]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Carbaryl kann durch Reaktion von [[Methylisocyanat]] mit [[1-Naphthol]] gewonnen werden:<ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=67 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 67 }}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Carbaryl synthesis 01.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Carbaryl (1)]]<br />
<br />
Alternativ wird 1-Naphthol zuerst mittels [[Phosgen]] in einen [[Chlorkohlensäureester]] umgewandelt und dann mit [[Methylamin]] zur Zielverbindung umgesetzt:<ref name="unger" /><br />
<br />
[[Datei:Carbaryl synthesis 02.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Carbaryl (2)]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Carbaryl ist ein farbloser, in Wasser unlöslicher Feststoff. Er ist recht stabil gegenüber der Einwirkung von UV-Licht sowie bei Temperaturen unterhalb von 70 °C. Erst bei höheren Temperaturen in alkalischem Milieu erfolgt Zersetzung.<ref name="Terence Robert Roberts">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=15 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 15 }}}}</ref><ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller">{{Literatur |Autor=[[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] |Titel=Springer Umweltlexikon |Verlag=Springer DE |Datum=2000 |ISBN=3-642-56998-6 |Seiten=251 |Online={{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Seite = 251 }}}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
[[Datei:Carbaryl USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA]]<br />
Carbaryl wird gegen beißende und saugende Insekten im Baumwoll-, Reis-, Obst-, Gemüse- und Futterpflanzenanbau sowie im Veterinärbereich gegen Flöhe bei Hunden und Katzen eingesetzt. Der Wirkstoff besitzt auch eine [[Ausdünnung|ausdünnende]] Nebenwirkung.<ref name="Römpp" /><br />
<div style="clear:left;"></div><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Carbaryl war zwischen 1971 und 1983 in der BRD und zwischen 1966 und 1990 in der DDR zugelassen.<ref>[https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/bericht_WirkstoffeInPSM_2009.pdf?__blob=publicationFile&v=3 Zulassungshistorie] des [[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit|BVL]]</ref> In der EU ist Carbaryl kein zulässiger Wirkstoff.<ref>Entscheidung der Kommission vom 21. Mai 2007 {{CELEX|32007D0355|über die Nichtaufnahme von Carbaryl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff|format=PDF}}</ref> Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Carbaryl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref><br />
<br />
== Toxikologie ==<br />
Die Giftwirkung von Carbaryl basiert auf einer Hemmung der [[Acetylcholinesterase]]. Daher kann das Gift in hoher Konzentration auch für den Menschen tödlich sein. Es scheint keine [[mutagen]]en Auswirkungen zu haben. Allerdings ist es als Insektizid nicht selektiv. Es tötet neben den Schädlingen auch viele nützliche Insekten und [[Krebstiere|Crustaceen]]. So ist Carbaryl äußerst giftig für die [[Honigbiene]] und kann ganze Bienenvölker auslöschen, die in gespritzten Gebieten ihre Nahrung suchen.<br />
<br />
Wird Carbaryl vom Körper aufgenommen, so wird es schnell metabolisch umgewandelt und mit dem Urin ausgeschieden.<br />
<br />
Die [[erlaubte Tagesdosis]] beträgt 0,0075&nbsp;mg/kg Körpergewicht, die [[akute Referenzdosis]] 0,01&nbsp;mg/kg Körpergewicht und die [[annehmbare Anwenderexposition]] 0,01&nbsp;mg/kg Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" /><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Das Union-Carbide-Werk in Bhopal produzierte vor dem [[Katastrophe von Bhopal|Bhopal-Unglück]] Carbaryl nach dem Methylisocyanat-Verfahren.<ref>{{Der Spiegel|ID=130630583 |Titel=Im Schatten der Welt |Autor=Anne Backhaus, Simone Salden |Jahr=2014 |Nr=49 |Datum=1. Dezember 2014 |Seiten=82–86}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Naphthalin]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Wachstumsregulator]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot