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[[Datei:Carbanion Structural Formulae V.1.svg|miniatur|hochkant=1.7|Carbanionen sind pyramidal aufgebaut, wenn die Reste R1–R3 für Wasserstoffatome oder Alkylgruppen stehen. Dies lässt sich durch s-Anteile in dem, die negative Ladung tragenden, Orbital erklären.<ref name="Lüning">Ulrich Lüning: ''Organische Reaktionen'', 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 108–111, ISBN 978-3-8274-1834-0.</ref> Solche Carbanionen invertieren äußerst rasch, das Umklappen erfolgt noch viel leichter als bei analogen Aminen.<ref name="Ernest">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 128, ISBN 3-211-81060-9.</ref> Das Methylanion (Reste R1–R3=H) ist stabiler als die alkylsubstituierten Carbanionen.]]

[[Datei:Substituted Carbanions V.1.svg|miniatur|hochkant=1.7|Durch –M-Substituenten [[mesomerie]]stabilisierte Carbanionen in (v. l. n. r.) einem Ester, einem Aldehyd (R3=H) oder Keton (R3=[[Alkylrest|Alkyl-]] oder [[Arylrest]]), einem Nitril und einem Nitroalkan. Durch die Konjugation mit dem –M-Substituenten nehmen diese Carbanionen eine planare Geometrie ein.<ref name="Lüning" />]]

Als ein '''Carbanion''' ''(lies: Carb-anion)'' wird in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] ein negativ geladenes Kohlenstoffatom, an das meist ein oder mehrere elektronenziehende Substituenten ([[Carbonyl]]gruppe in [[Aldehyd]]en, [[Ester]]n oder [[Ketone]]n sowie auch ein [[Nitril]]-Rest etc.) gebunden sind, bezeichnet. Das Carbanion ist das Gegenstück zum positiv geladenen [[Carbokation]].

Im Gegensatz zum [[Carbeniumion]] sind primäre Carbanionen stabiler als sekundäre Carbanionen und diese stabiler als tertiäre Carbanionen.<ref name="Bruice1">Paula Yurkanis Bruice: ''Organische Chemie'', Pearson Education Inc., 2007, 5. Auflage, S. 1081, ISBN 978-3-8273-7190-4.</ref>

Das chemische Verhalten von [[Grignard-Verbindung]]en (RMgBr oder RMgCl) und Alkyllithiumverbindungen (RLi) entspricht dem eines negativ geladenen [[Alkylrest]]es (R−), eines Carbanions. [[Isonitrile]] (R–NC) reagieren ebenfalls wie Carbanionen, z. B. in der [[Passerini-Reaktion]] oder der [[Ugi-Reaktion]].

Carbanionen treten häufig als reaktive Zwischenprodukte auf, die oft durch [[Mesomerie]] stabilisiert sind. Beispiele:
* [[Claisen-Kondensation]]
* [[Knoevenagel-Reaktion]]
* [[Dieckmann-Cyclisierung]]
* [[Enolate]]

Carbanionen wurden als reaktive Zwischenprodukte bei der Kondensation von [[Benzoin]]en 1907 von R. W. L. Clarke und [[Arthur Lapworth|A. Lapworth]]<ref>Clarke, Lapworth, J. Chem. Soc., Band 91, 1907, S. 694–705.</ref> vorgeschlagen, von [[Wilhelm Schlenk|W. Schlenk]] und E. Marcus 1914<ref>Schlenk, Marcus, Berichte Deutschen Chem. Ges., Band 47, 1914, S. 164–1687.</ref> beim Studium der Umsetzung von [[Triphenylmethylgruppe|Triphenylmethylchlorid]] mit Natrium nachgewiesen (sie untersuchten die Ionenstruktur der Verbindung über die elektrische Leitfähigkeit) und der Name 1933 von E. S. Wallis und F. H. Adams geprägt.<ref>Wallis, Adams, J. Am. Chem. Soc., Band 55, 1933, S. 3838–3851. Nach Thomas T. Tidwell, The first century of Ketenes (1905–2005): the birth of a family of reactive intermediates, Angewandte Chemie, Int. Edition, Band 44, 2005, S. 5778.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Ion]]

Carbanion - Versionsgeschichte

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