imported>Leyo: fix

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Carbamazepine.svg|250px|Strukturformel von Carbamazepin]]
| Freiname = Carbamazepin
| Andere Namen = * 5''H''-Dibenz[''b'',''f'']azepin-5-carbamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 5''H''-Dibenzo[''b'',''f'']azepin-5-carboxamid ([[Arzneibuch]])
* Carbamazepinum ([[Latein]])
| Summenformel = C15H12N2O
| CAS = {{CASRN|298-46-4}}
| EG-Nummer = 206-062-7
| ECHA-ID = 100.005.512
| PubChem = 2554
| ChemSpider =
| DrugBank = DB00564
| ATC-Code = {{ATC|N03|AF01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antikonvulsivum|Antiepileptika]]
| Wirkmechanismus = Blockade der [[Natriumkanal|Natriumkanäle]]
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines und [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphes]] Pulver<ref name="Ph. Eur. 6">{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=Europäische Pharmakopöe 6 |Band=6.0–6.2 |Datum=2008}}</ref>
| Molare Masse = 236,27 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Ph. Eur. 6" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 191 [[Grad Celsius|°C]] (Polymorph I)<ref name="Bodmeier">Jia Deng, Sven Staufenbiel, Roland Bodmeier: ''Evaluation of a biphasic in vitro dissolution test for estimating the bioavailability of carbamazepine polymorphic forms.'' In: ''[[Eur. J. Pharm. Sci.]]'' Band 105, 2017, S. 64–70, [[doi:10.1016/j.ejps.2017.05.013]].</ref>
* 174 °C (Polymorph III)<ref name="Bodmeier" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = sehr schwer löslich in Wasser (205 mg·l−1<ref>K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: ''Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Instrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs.'' In: ''[[Pharm Res]].'' Band 26, 2009, S. 2093–2100. [[doi:10.1007/s11095-009-9921-3]].</ref>), leicht löslich in [[Dichlormethan]], wenig löslich in [[Aceton]] und [[Ethanol]] 96 %<ref name="Ph. Eur. 6" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Carbamazepin|ZVG=530495|CAS=298-46-4|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|317|336|360D}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|301+312+330|302+352|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=114 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C4024|Abruf=2011-03-15}}</ref> }}
}}

'''Carbamazepin''' zählt chemisch zur Klasse der [[Dibenzazepine]] und ist ein [[Antikonvulsivum]], das vorwiegend gegen fokale [[Epilepsie]]n eingesetzt wird. Darüber hinaus wird es auch als [[Phasenprophylaktikum]] bei verschiedenen psychiatrischen Erkrankungen eingesetzt. Strukturchemisch ist es dem [[Imipramin]] ähnlich.

== Darstellung ==
Die Synthese startet mit [[Nitrotoluole|2-Nitrotoluol]] (1), das radikalisch mit [[Chlor]] umgesetzt ([[SSS-Regel]]) wird. Eine starke Base erzeugt aus (2) an der [[CH-Acidität|CH-aciden Stelle]] das entsprechende [[Carbanion]]. Ein weiteres Molekül [[Nitrobenzylchloride|2-Nitrobenzylchlorid]] reagiert mit (3) über eine nukleophile Substitution ([[Nukleophile Substitution|SN2 Mechanismus)]] zu (4). Eine [[Eliminierungsreaktion]] zweiter Ordnung ergibt (5). Eine [[Hydrierung]] mittels Palladium/Kohle Katalysator erzeugt (6), welches nach Verkochen zu einem hydrierten Dibenzoazepin (7) reagiert. Mit [[N-Bromsuccinimid|''N''-Bromsuccinimid]] wird einfach bromiert und anschließend erneut über einen Eliminationsmechanismus zweiter Ordnung das Dibenzoazepin (9) hergestellt. Mittels einer [[Nukleophile Substitution|nukleophilen Substitution]] reagiert [[Phosgen]] mit dem Stickstoffnukleophil zu einem Carbaminsäurechlorid und anschließend mit [[Ammoniak]] zu Carbamazepin (11).
[[Datei:Carbamazepin.png|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Carbamazepin]]

== Analytik ==
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Carbamazepin in verschiedenen Untersuchungsgütern eignet sich die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] nach angemessener Probenvorbereitung.<ref>J. A. Rivera-Jaimes, C. Postigo, R. M. Melgoza-Alemán, J. Aceña, D. Barceló, M. López de Alda: ''Study of pharmaceuticals in surface and wastewater from Cuernavaca, Morelos, Mexico: Occurrence and environmental risk assessment.'' In: ''Sci Total Environ.'', 1. Feb 2018, Band 613–614, S. 1263–1274. PMID 28962074</ref><ref>W. Meyer, M. Reich, S. Beier, J. Behrendt, H. Gulyas, R. Otterpohl: ''Measured and predicted environmental concentrations of carbamazepine, diclofenac, and metoprolol in small and medium rivers in northern Germany.'' In: ''Environ Monit Assess.'' Band 188, Nr. 8, Aug 2016, S. 487. PMID 27465046</ref><ref>M. A. El Hamd, M. Wada, R. Ikeda, S. Kawakami, K. Nakashima: ''Validation of an LC-MS/MS Method for the Determination of Propofol, Midazolam, and Carbamazepine in Rat Plasma: Application to Monitor Their Concentrations Following Co-administration.'' In: ''Biol Pharm Bull.'' Band 38, Nr. 8, 2015, S. 1250–1253. PMID 26235591</ref>

== Pharmakologie ==
=== Pharmakokinetik ===
Carbamazepin wird relativ langsam resorbiert (2–8 Stunden) und hat eine [[Bioverfügbarkeit]] von circa 80 %. Das metabolische Folgeprodukt Carbamazepin-10,11-Epoxid weist ebenfalls antiepileptische Eigenschaften auf, wird jedoch auch als verantwortlich für die toxischen Effekte der Substanz angesehen. Die [[therapeutische Breite]] ist gering, weswegen individuelle Dosierungen und Kontrollen der Carbamazepin-Serumspiegel in regelmäßigen Abständen notwendig sind.

Carbamazepin wird in der [[Leber]] über das [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450-Enzymsystem]] (vor allem [[Cytochrom P450 3A4|CYP3A4]], aber auch [[Cytochrom P450 1A2|1A2]] und [[Cytochrom P450 2C9|2C9]]) verarbeitet, dessen Aktivität es auch [[Enzyminduktion|induziert]]. Dies ist vor allem im Hinblick auf potentielle [[Arzneimittelwechselwirkung|(Arzneimittel-)Wechselwirkungen]] relevant.<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: ''Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.'' In: ''[[Deutsches Ärzteblatt]]'', Band 116, Heft 29 f., 22. Juli 2019, S. 508–517, S. 509–511.</ref>

=== Pharmakodynamik (Wirkmechanismus) ===
Der Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Es wird jedoch angenommen, dass Carbamazepin durch Blockade von (spannungsabhängigen) [[Natriumkanal|Natriumkanälen]] in den [[Axon]]en der [[Nervenzelle]]n und somit auf die (ektope) Erregungsausbreitung wirkt und einen membranstabilisierenden Effekt ausübt.<ref>Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: ''Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie.'' 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 173.</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Mögliche Indikationen ===
Neben der Behandlung von [[Epilepsie]]n ist eine weitere wichtige Indikation für Carbamazepin die Behandlung bei [[Affektive Störung|affektiven Störungen]] wie [[Manie]]. Indiziert ist es vor allem zur Akutbehandlung von Manien und schizomanischen Episoden sowie zur [[Phasenprophylaktikum|Phasenprophylaxe]] [[Bipolare Störung|bipolarer]] und schizoaffektiver Störungen, wird allerdings zunehmend von moderneren Präparaten verdrängt. Darüber hinaus wird Carbamazepin zum Schutz vor Entzugsanfällen im [[Benzodiazepine|Benzodiazepin]]- und [[Alkoholentzug]] eingesetzt. Carbamazepin wird auch zur Therapie einer [[Trigeminusneuralgie]] verwendet.<ref>{{AWMF|https://www.awmf.org/leitlinien/detail/ll/030-016.html|Trigeminusneuralgie || [[Deutsche Gesellschaft für Neurologie|Deutschen Gesellschaft für Neurologie]]|02/2005}}</ref>

Es kann auch bei starken Stimmungsschwankungen und Autoaggression in der Therapie der [[Borderline-Persönlichkeitsstörung]] angewendet werden.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.uni-duesseldorf.de/AWMF/ll/028-033.htm |text=''Leitlinien der Deutschen Gesellschaft für Kinder- und Jugendpsychiatrie und -psychotherapie.'' (alt) |archive-is=20100712}}</ref> Des Weiteren spielt seine Anwendung als Koanalgetikum bei neuropathischen Schmerzen eine gewichtige Rolle.

=== Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit ===
Carbamazepin kann Fehlbildungen beim Ungeborenen verursachen ([[teratogen]]e Wirkung). Insbesondere das Risiko für Spaltbildungen der Wirbelsäule ([[Spina bifida]], „offener Rücken“) ist erhöht. Neuere Untersuchungen weisen jedoch auf eine nur geringfügige Erhöhung des Auftretens großer Fehlbildungen hin.<ref name="embryotox">{{Webarchiv |url=http://www.embryotox.de/carbamazepin.html |text=''Embriotox-Arzneimittelsicherheit in Schwangerschaft und Stillzeit: Daten für Carbamazepin.'' |wayback=20100626225437}} abgerufen am 7. März 2012.</ref> Die Kombination mit anderen Antikonvulsiva kann die Fehlbildungsrate weiter erhöhen.<ref>Fachinformation Tegretal 600 mg retard, Stand September 2011.</ref> Zudem ist Carbamazepin mit einem erhöhten Risiko für [[Autismus]] beim Kind assoziiert.<ref>{{Literatur |Autor=Isabella Christina Amaral de Lara, Pedro Henrique de Souza Wagner, Gustavo Tadeu Freitas Uchôa Matheus, Lara Eduardo Campos, Celso de Almeida Souza Miranda, Maria Eduarda Cavalcanti Souza, Francisco Cezar Aquino de Moraes, Francinny Alves Kelly, Lilianne Rodrigues Fernandes |Titel=Association of prenatal exposure to antiseizure medication with risk of autism: a systematic review and meta-analysis |Sammelwerk=Seizure: European Journal of Epilepsy |Band=130 |Datum=2025-08-01 |DOI=10.1016/j.seizure.2025.05.003 |Seiten=41–47}}</ref> Für eine Behandlung mit Carbamazepin in der Schwangerschaft ist die [[Nutzen-Risiko-Verhältnis|Nutzen-Risiko-Abwägung]] besonders sorgfältig zu treffen.<ref name="embryotox" />

=== Nebenwirkungen ===
Mögliche [[Nebenwirkung]]en treten zum überwiegenden Teil dosisabhängig insbesondere bei Behandlungsbeginn auf und verschwinden nach einigen Tagen gegebenenfalls nach vorübergehender Dosisreduktion oder von allein wieder. Sehr häufig treten eine dämpfende Wirkung auf das Zentralnervensystem bis hin zur Schläfrigkeit, Gleichgewichtsstörungen sowie vorübergehende gutartige Verminderungen der Zahl der weißen Blutkörperchen auf.<ref name="Fachinfo">Fachinformation Carbamazepin-ratiopharm, Stand Januar 2013.</ref> Häufig können weitere Veränderungen des Blutbildes einschließlich einer Verringerung der Blutplättchenzahl (Thrombopenie) auftreten. Ebenfalls häufig sind allergische Hautreaktionen, Appetitlosigkeit, Mundtrockenheit, Übelkeit, Erbrechen und eine Störung des Salzhaushaltes mit vermindertem Natriumgehalt des Blutes.<ref name="Fachinfo" /> Dabei kann es gelegentlich auch zu Gewichtszunahme durch Wassereinlagerungen kommen. Ebenfalls gelegentlich werden Kopfschmerzen, Verwirrtheitszustände insbesondere bei älteren Patienten, Bewegungsstörungen mit unwillkürlichen Bewegungen oder Augenbewegungsstörungen und Verlangsamung der Herzfrequenz sowie andere Herzrhythmusstörungen beobachtet.<ref name="Fachinfo" /> Nur selten treten Wasserintoxikation mit entsprechenden Begleiterscheinungen, Durchfall, aber auch Verstopfung und eine Gelbsucht oder eine allergisch bedingte akute Leberentzündung auf.<ref name="Fachinfo" /> Zu den sehr seltenen, aber möglicherweise lebensbedrohenden Nebenwirkungen gehören [[Agranulozytose]], aber auch [[Psychiatrie|psychiatrische]] Symptome wie depressive oder manische Verstimmungen, Angststörungen, aggressive Verhaltensstörungen, Halluzinationen und Aktivierung latenter [[Psychose]]n.<ref name="Fachinfo" />
Treten Blutbildveränderungen oder allergische [[Exanthem]]e auf, muss die Substanz abgesetzt werden. Selten kann es unter Carbamazepin auch zu einer Arzneimittel-toxischen Alveolitis kommen ([[Idiopathische pulmonale Fibrose|IPF]]), welche sich durch rechtzeitige Karenz ohne weitere Therapie von alleine wieder zurückbilden kann.<ref name="pmid8295578">{{Literatur |Autor=G. G. King, D. J. Barnes, M. J. Hayes |Titel=Carbamazepine-induced pneumonitis |Sammelwerk=The Medical Journal of Australia |Band=160 |Nummer=3 |Datum=1994-02 |Seiten=126–127 |PMID=8295578}}</ref> Die Substanz galt als häufiger Auslöser des [[DRESS-Syndrom]]es.

Bei Menschen mit bestimmten [[Genpool|Genvariationen]] im [[HLA-System]] können [[Hypersensitivitätsreaktion]]en vom makulopapulösen Exanthem über schwere Leber- und Nierenerkrankungen bis hin zu einem [[Stevens-Johnson-Syndrom]] und [[Lyell-Syndrom|Toxisch epidermaler Nekrolyse]] auftreten. Einerseits handelt es sich um Menschen asiatischen Ursprungs mit dem Genotyp HLA-B* 1502 (Häufigkeit 2/1000), bei der mittel- und nordeuropäischen Bevölkerung findet sich dieser Genotyp noch seltener, 2011 wurde zusätzlich der Genotyp HLA-A* 3101 (Häufigkeit 2–5 %) als Auslöser identifiziert. Die [[Genotyp]]isierung vor der Verordnung kann sinnvoll sein, die [[Food and Drug Administration|FDA]] schreibt sie bereits vor.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/45209 |titel=Carbamazepin: Gentest sagt schwere Hautreaktionen voraus |hrsg=aerzteblatt.de |datum=2011-03-24 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20140901152259/http://www.aerzteblatt.de/nachrichten/45209 |archiv-datum=2014-09-01 |abruf=2012-07-01}}</ref><ref>''Carbamazepin-Hypersensitivität ist durch Gentest vorauszusagen.'' In: ''Der Arzneimittelbrief.'' Jahrgang 45, Juni 2011.</ref>

=== Wechselwirkungen ===
Durch die Aktivierung von Cytochrom-P450-Isoenzymen in der Leber beschleunigt Carbamazepin neben seinem eigenen auch den Abbau von anderen Medikamenten, etwa von Phenprocoumon, der [[Antibabypille]], von einigen [[Antidepressiva]] und von [[Neuroleptika]], von [[Cyclosporin]], von [[Astemizol]], von [[Valproinsäure]] u. v. m. So können gleichzeitig verordnete Medikamente unter der Gabe von Carbamazepin ihre Wirkung verlieren, eine Überprüfung der Serumspiegel und eine Dosisanpassung ist also notwendig.

Besonderes Augenmerk ist auf Medikamente zu legen, welche dagegen die [[Stoffwechsel|Verstoffwechselung]] von Carbamazepin hemmen (Anstieg des Serumspiegels, Vergiftungsgefahr).

Substanzen, welche die Plasmakonzentration von Carbamazepin erhöhen können, sind:<ref name="FI_Carsol_CH">Fachinformation des Arzneimittel-Kompendiums der Schweiz: Carsol® CR; Stand der Informationen: Januar 2004.</ref>

* [[Grapefruit]]saft,
* [[Fluoxetin]],
* [[Fluvoxamin]],
* möglicherweise [[Desipramin]],
* [[Isoniazid]],
* [[Verapamil]],
* [[Diltiazem]],
* Dextropropoxyphen,
* [[Viloxazin]],
* möglicherweise [[Cimetidin]],
* [[Acetazolamid]],
* [[Danazol]],
* [[Nicotinamid]] (bei Erwachsenen und nur in hohen Dosen),
* [[Nefazodon]], Makrolid-Antibiotika (z. B. [[Erythromycin]], Troleandromycin, Josamycin, [[Clarithromycin]]),
* Azolderivate (z. B. Itraconazol, [[Ketoconazol]], [[Fluconazol]]),
* [[Terfenadin]],
* [[Loratadin]],
* Protease-Hemmer zur HIV-Behandlung

Substanzen, welche die Plasmakonzentration von Carbamazepin senken können, sind dagegen:<ref name="FI_Carsol_CH" />

* pflanzliche Präparate, die [[Echtes Johanniskraut|Johanniskraut]] (Hypericum perforatum) enthalten
* [[Phenobarbital]],
* [[Primidon]]e,
* Progabide,
* [[Theophyllin]],
* [[Mesuximid]],
* [[Rifampicin]],
* [[Cisplatin]],
* [[Doxorubicin]],
* [[Clonazepam]],
* [[Valproinsäure]] oder Valpromid,
* [[Oxcarbazepin]]

=== Auswirkungen auf die Fähigkeit, am Straßenverkehr teilzunehmen oder Maschinen zu bedienen ===
Die Fähigkeit des Patienten, schnell zu reagieren, kann durch Schwindelgefühle oder Schläfrigkeit beeinträchtigt werden, insbesondere zu Beginn der Therapie oder im Zusammenhang mit Dosisanpassungen.<ref>Fachinformation des Arzneimittel-Kompendiums der Schweiz: Tegretol, Stand: September 2002.</ref>

=== Gegenanzeigen ===
Bei Vorliegen von [[Reizleitungsstörung]]en des Herzen ist Carbamazepin kontraindiziert.<ref>Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: ''Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie.'' 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 173.</ref>

=== Dosierung ===
Carbamazepin sollte anfangs langsam in der Dosis gesteigert werden ([[einschleichen]]d), da vor allem bei Therapiebeginn Nebenwirkungen auftreten. Der angestrebte Serumspiegel beträgt 6 bis 8 (12) μg/ml. Besonders geeignet sind dafür [[Retard]]formen. Im Verlauf der Therapie sind eine regelmäßige Dosisanpassung (Aktivierung des Leberstoffwechsels) sowie monatliche Kontrolluntersuchungen (Nebenwirkungen) nötig. Zum Abschluss der Therapie muss die Dosis [[ausschleichen]]d verringert werden.

== Umwelt- und Trinkwasserrelevanz ==
Bei den in [[Abwasser]] und [[Klärschlamm]] regelmäßig gefundenen Rückständen von Arzneimitteln handelt es sich nach Angaben des österreichischen [[Umweltbundesamt (Österreich)|Umweltbundesamts]] oftmals um Carbamazepin.<ref>[https://www.umweltbundesamt.at/fileadmin/site/publikationen/REP0061.pdf ''Carbamazepin und Koffein – Potenzielle Screening-parameter für kommunale Verunreinigungen des Grundwassers?''] (PDF; 586 kB), [[Umweltbundesamt (Österreich)]], Wien 2006.</ref> Carbamazepin und seine Transformationsprodukte wurden zudem in Kläranlagenausläufen<ref name="Prosser">{{Literatur |Autor=R. S. Prosser, P. K. Sibley |Titel=Human health risk assessment of pharmaceuticals and personal care products in plant tissue due to biosolids and manure amendments, and wastewater irrigation |Sammelwerk=[[Environment International]] |Band=75 |Datum=2015-02 |Seiten=223–233 |DOI=10.1016/j.envint.2014.11.020 |PMID=25486094}}</ref> und Flüssen nachgewiesen.<ref name="pmid30350841">{{Literatur |Autor=M. Posselt, A. Jaeger, J. L. Schaper, M. Radke, J. P. Benskin |Titel=Determination of polar organic micropollutants in surface and pore water by high-resolution sampling-direct injection-ultra high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry |Sammelwerk=[[Environmental Science: Processes & Impacts]] |Band=20 |Nummer=12 |Datum=2018-12 |Seiten=1716–1727 |DOI=10.1039/C8EM00390D |PMID=30350841}}</ref> Mit natürlichen Aufbereitungstechniken wird Carbamazepin bei der Trinkwasseraufbereitung zumeist nicht entfernt, weshalb der Stoff ohne geeignete technische Maßnahmen (bspw. [[Ozonung]] oder [[Aktivkohle]]filtration) ins abgegebene Trinkwasser gelangt.<ref>{{Literatur |Autor=Karsten Nödler, Olav Hillebrand, Krzysztof Idzik, Martin Strathmann, Ferry Schiperski |Titel=Occurrence and fate of the angiotensin II receptor antagonist transformation product valsartan acid in the water cycle – A comparative study with selected β-blockers and the persistent anthropogenic wastewater indicators carbamazepine and acesulfame |Sammelwerk=[[Water Research]] |Band=47 |Nummer=17 |Datum=2013-11-01 |Seiten=6650–6659 |DOI=10.1016/j.watres.2013.08.034}}</ref> Das [[Umweltbundesamt (Deutschland)|Umweltbundesamt]] der Bundesrepublik Deutschland hat für Carbamazepin und den Metaboliten 10,11-Dihydroxy-10,11–Dihydro-Carbamazepin in Trinkwasser jeweils einen [[Gesundheitlicher Orientierungswert|Gesundheitlichen Orientierungswert]] von 0,3 µg/L abgeleitet.<ref>{{Internetquelle |autor=Jonas Stoll |url=https://www.umweltbundesamt.de/themen/wasser/trinkwasser/trinkwasserqualitaet/toxikologie-des-trinkwassers/gesundheitlicher-orientierungswert-gow |titel=Gesundheitlicher Orientierungswert – GOW |datum=2020-05-25 |abruf=2021-01-28}}</ref>

Carbamazepin hat [[Ökotoxikologie|ökotoxikologische]] Eigenschaften. So kann die Fortpflanzungsfähigkeit von wirbellosen Tieren beeinträchtigt werden und es können Fehlbildungen bei deren Nachkommen auftreten. Ebenso können Entwicklungsverzögerungen bei Fischen auftreten.<ref>[https://www.bmuv.de/richtig-entsorgen-wirkt/welche-auswirkungen-haben-medikamente-auf-die-umwelt/umweltauswirkungen-unterschiedlicher-medikamente BMUV – Umweltauswirkungen unterschiedlicher Medikamente], abgerufen am 21. Juli 2024</ref> Carbamazepin ist eine der Leitchemikalien der Schweizer Kontrollliste für die Einschätzung der Klärleistung in der [[4. Reinigungsstufe]].<ref>[https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/2016/671/de Die Publikationsplattform des Bundesrechts – Verordnung des UVEK zur Überprüfung des Reinigungseffekts von Massnahmen zur Elimination von organischen Spurenstoffen bei Abwasserreinigungsanlagen, Stand 1. Dezember 2016], abgerufen am 21. Juli 2024</ref>

== Literatur ==
* Stefan Brunnhuber, Sabine Frauenknecht, Klaus Lieb: ''Intensivkurs Psychiatrie und Psychotherapie.'' Elsevier, Urban & Fischer, München 2005, ISBN 3-437-42131-X, S. 60f.
* [[Günter Krämer (Mediziner)|Günter Krämer]], Hans-Christian Hopf, Herausgeber. ''Carbamazepin in der Neurologie''. G. Thieme, Stuttgart / New York 1987, ISBN 3-13-714101-X.

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
Carbaflux (D), Carbagamma (D), Carsol (CH), Deleptin (A), Finlepsin (D), Neurotop (A, CH), Tegretal (D), Tegretol (A, CH), Timonil (D, CH), zahlreiche Generika (D, A)

== Weblinks ==
{{Commonscat|Carbamazepine|audio=1|video=0}}
* [https://dipbt.bundestag.de/dip21/btd/16/053/1605383.pdf Bundesregierung zu Risiken von Carbamazepin im Abwasser] (PDF; 105 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Dibenzazepin]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Antikonvulsivum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Phasenprophylaktikum]]

Carbamazepin - Versionsgeschichte

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