https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CarbamateCarbamate - Versionsgeschichte2026-06-08T01:40:27ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Carbamate&diff=248429&oldid=previmported>Anagkai: Assoziative Verweise entfernt2025-06-02T15:38:46Z<p>Assoziative Verweise entfernt</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="25%"<br />
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"<br />
| Carbamate<br />
|-<br />
| [[Datei:Carbamate Ester Formula V.1.svg|zentriert|145px]] <small>Carbamatester – Ester der Carbamidsäure – mit der <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierten Carbamatgruppe. Dabei gilt: R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.) oder Wasserstoffatome. R<sup>3</sup> kann ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.) sein.</small><br />
|-<br />
| [[Datei:Carbamate Salt Formula V.1.svg|zentriert|145px]] <small>Carbamatnatriumsalz – Salz der Carbamidsäure – mit der <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierten Carbamatgruppe. Dabei gilt: R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.) oder Wasserstoffatome. Das Natriumkation ist nur ein Beispiel, andere Kationen können ebenso als Gegenion des Carbamatanions dienen. </small><br />
|}<br />
<br />
'''Carbamate''' sind [[Salze]] und [[Carbonsäureester|Ester]] der [[Carbamidsäuren]] (R<sub>2</sub>N–COOH). Die Ester werden oft als '''Urethane''' bezeichnet.<ref>{{Gold Book|carbamates|C00803|Version=3.0.1}}</ref> Auch [[Polyurethane]] gehören zu den Carbamaten.<ref>{{Gold Book|urethanes|U06578|Version=3.0.1}}</ref><br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Carbamate lassen sich aus [[Isocyanate]]n und [[Alkohole]]n durch eine [[Additionsreaktion]] herstellen, wobei R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> [[Organylgruppe]]n, wie z. B. [[Alkylgruppe]]n oder [[Arylgruppe]]n sind:<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.</ref><br />
<br />
:[[Datei:Urathane Synthesis V.2.png|420px|Darstellung von Carbamat aus Isocyanat und Alkohol]]<br />
<br />
Alternativ können Carbamate durch Umsetzung von [[Chlorameisensäureethylester#Verwendung|Chlorameisensäureestern]] oder [[Kohlensäureester]]n mit Aminen hergestellt werden.<br />
<br />
In seltenen Fällen mag eine Herstellung aus einem Amin und CO<sub>2</sub> gelingen:<br />
:R<sub>2</sub>NH + CO<sub>2</sub> → R<sub>2</sub>NCO<sub>2</sub>H<br />
Im Allgemeinen sind Carbamidsäuren jedoch instabil und [[Decarboxylierung|decarboxylieren]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Urethane sind meist gut kristallisierende Feststoffe und dienen daher in der chemischen Analytik als Identifikationspräparate.<br />
<br />
Die Giftigkeit einiger Carbamate (z. B. [[Bendiocarb]]) kommt der von als Pestizide verwendeten Phosphorsäurederivaten ([[Phosphorsäureester]]) gleich und beruht auf ihrer [[Neurotoxin|neurotoxischen]] Wirkung. Die Persistenz in der Umwelt beträgt 1 bis 12 Wochen. Carbamate sind [[hydrolyse]]stabiler als [[Ester]] der [[Orthophosphorsäure]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Carbamate werden seit den 1950er Jahren vor allem als [[Insektizid]]e, [[Fungizid]]e und [[Herbizid]]e in der Landwirtschaft eingesetzt. Der weltweite Verbrauch an Carbamaten lag [[1995]] bei etwa 30.000 Tonnen. [[Ammoniumcarbamat]] ist als Zwischenprodukt bei der technischen Gewinnung von [[Harnstoff]] von Bedeutung.<br />
Einige Carbamate wurden früher als [[Schlafmittel]] verwendet. In der organischen [[Synthese (Chemie)|Synthese]] werden Carbamate wegen ihrer Stabilität gegenüber basenkatalysierter [[Hydrolyse]] als [[Schutzgruppe]]n für [[Amine]] eingesetzt.<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-19-01276|Name=Schutzgruppen|Abruf=2013-09-05}}</ref><br />
<br />
== Carbamat-analoge Stoffgruppen mit Heteroatomen ==<br />
Durch Ersetzen eines oder beider Sauerstoffatome im Molekül gelangt man zu den heteroanalogen Verbindungen der Carbamate<ref name="Janssen">Matthys J. Janssen: ''Thiolo, Thiono, und Dithio Acids and Esters'' in: The Chemistry of Carboxylic Acids and Their Esters (1969) Kap. 15.</ref> (R<sup>1</sup> bis R<sup>4</sup> = aliphatische bzw. aromatische [[Rest (Chemie)|Reste]] oder Wasserstoff).<br />
<gallery><br />
Carbamat.svg|Carbamate<br />(Grundstruktur)<br />
Thiocarbamat.svg|Thiolocarbamate<br />(Syn.: [[Thiolourethane]])<br />
Thionocarbamat.svg|Thionocarbamate<br /> (Syn.: [[Thionourethane]])<br />
Dithiocarbamat.svg|[[Dithiocarbamate]]<br />(Syn.: Dithiourethane)<br />
Iminocarbamat.svg|[[Iminocarbamate]]<br />
</gallery><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Carbamat| ]]</div>imported>Anagkai