https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CarbacholCarbachol - Versionsgeschichte2026-06-03T11:53:55ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Carbachol&diff=486368&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:45:07Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Strukturformel Carbachol V1.svg|200px]]<br />
| Freiname = Carbachol<br />
| Andere Namen = * (2-Carbamoyloxyethyl)&shy;trimethylammoniumchlorid<br />
* Carbamoylcholin<br />
* Carbamylcholin<br />
* Cholincarbamat<br />
* Cholinurethan<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>15</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|51-83-2}} (Chlorid)<br />
* {{CASRN|462-58-8|Q27458733}} (Kation)<br />
| EG-Nummer = 200-127-3<br />
| ECHA-ID = 100.000.117<br />
| PubChem = 5831<br />
| DrugBank = DB00411<br />
| ATC-Code = {{ATC|S01|EB02}}, {{ATC|N07|AB01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[:Kategorie:Parasympathomimetikum|Parasympathomimetika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = gelblicher, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 182,65 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 200 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|21760|Name=Carbamoylcholine chlorid purum|Abruf=2016-10-20}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = leicht in Wasser (1000 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Carbachol|ZVG=490046|CAS=51-83-2|Abruf=2017-02-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|301+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Carbachol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der Parasympathomimetika und ein Strukturanalogon des [[Neurotransmitter]]s [[Acetylcholin]]. Anstelle einer [[Acetylgruppe]] liegt eine [[Carbaminsäure|Carbamoylgruppe]] ['''Carba'''m(o)yl'''chol'''in] vor, die dem Pharmakon eine erhöhte chemische Stabilität (d.&nbsp;h. Hydrolyseresistenz) verleiht. Somit wird es nur sehr schlecht von der [[Acetylcholinesterase]] gespalten und besitzt eine längere [[Halbwertszeit]] als das therapeutisch unbedeutende Acetylcholin.<br />
<br />
Es wurde erstmals 1932 eingesetzt<ref name="spektrum.de">spektrum.de: [https://www.spektrum.de/lexikon/neurowissenschaft/carbachol/1870 Carbachol - Lexikon der Neurowissenschaft - Spektrum der Wissenschaft], abgerufen am 16. September 2016.</ref> und ist chemisch ein Ester des Cholins mit Carbaminsäure.<ref name="vetpharm">{{Vetpharm|51-83-2|Name=Carbachol|Abruf=2016-09-16}}</ref><br />
<br />
Carbachol ahmt die Aktivität des [[Parasympathikus]] durch Bindung am Muskarinrezeptor nach (direkt wirksames Parasympathomimetikum) und wird beispielsweise in der [[Ophthalmologie]] (Augenheilkunde) als Antiglaukommittel verwendet. Dabei wird es lokal in Form von Augentropfen appliziert, um systemische Nebenwirkungen einzudämmen. Carbachol zeigt eine Präferenz für die therapeutisch bedeutsamen [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinischen Acetylcholinrezeptoren]], wobei der nicotinische Subtyp nur schlecht gebunden wird.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Carbachol kann durch Reaktion von [[Chlorameisensäure-2-chlorethylester]] mit [[Ammoniak]] und [[Trimethylamin]] dargestellt werden.<ref name="Ruben Vardanyan, Victor Hruby">{{Literatur| Autor=Ruben Vardanyan, Victor Hruby | Titel=Synthesis of Essential Drugs | Verlag=Elsevier | ISBN=978-0-08-046212-7 | Jahr=2006 | Online={{Google Buch | BuchID=Jjc7KYWZdOYC | Seite=182 }} | Seiten=182 }}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Isopto-Carbachol (D), Miostat (CH)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Parasympathomimetikum]]</div>imported>ChemoBot