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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Carane Structural Formula V1.svg|170px|Struktur von Caran]]
| Strukturhinweis = Struktur ohne Darstellung der stereochemischen Konfiguration
| Andere Namen = * Karan
* 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]heptan
| Summenformel = C10H18
| CAS = {{CASRN|554-59-6}} (unspezifiziert)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 79043
| ChemSpider = 71375
| Beschreibung = farblose, angenehm riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-00359|Name=Caran|Abruf=2012-10-31}}</ref>
| Molare Masse = 138,25 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,841 g·cm−3<ref name="roempp"/>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 169 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Caran''' ist ein bicyclischer, [[Verbrückte Kohlenwasserstoffe|verbrückter]] [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]], der das Grundgerüst für eine Gruppe von [[Terpene]]n bildet. Mit der Summenformel C10H18 ist es ein [[Monoterpen]], also ein [[Konstitutionsisomer]] von [[Bornan]] und [[Pinan (chemische Verbindung)|Pinan]].

== Struktur ==
Caran und die von ihm abgeleiteten [[Terpene]] können auch als Derivate des Kohlenwasserstoffs Bicyclo[4.1.0]heptan aufgefasst werden. Diese Stammverbindung besteht aus einem Sechsring (Cyclohexanring) und einem Dreiring (Cyclopropanring), welche ''cis''-verknüpft ([[Anellierung|anelliert]]) sind. Die Kohlenstoffatome des Sechsrings liegen nicht in einer Ebene. Im Caran finden sich noch zwei geminale Methylgruppen am Kohlenstoffatom Nr. 7 und eine Methylgruppe an C-3. Projiziert man die Kohlenstoffatome des Sechsrings in eine Ebene, so kann das C-3-Methyl (= C-10) auf derselben Seite wie C-7 (des Dreirings) liegen, oder auf der entgegengesetzten. Daher sind zwei Isomere ([[Diastereomere]]) des bicyclischen [[Kohlenwasserstoff]]s möglich, welche als ''cis''-Caran bzw. ''trans''-Caran bezeichnet wurden. Beide Isomere sind chiral.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Caran'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| ''cis''-Caran || ''trans''-Caran
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
|
* ''cis''-3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]heptan
* (1''R'',3''R'',6''S'')-3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]heptan
|
* ''trans''-3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]heptan
* (1''R'',3''S'',6''S'')-3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]heptan
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:Cis-Carane Structural Formula V1.svg|150px]] || [[Datei:Trans-Carane Structural Formula V1.svg|150px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|18968-24-6|KeinCASLink=1|Q0}} {{CASRN|2778-68-9|Q82247206|KeinCASLink=1}} (–)-''cis'' || {{CASRN|18968-23-5|Q82862318|KeinCASLink=1}} (+)-''trans''
|-
| colspan="2" | {{CASRN|554-59-6}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|12302437}} || {{PubChem|12302439}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|79043}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Brechungsindex]]
| 1,4550 bei 20 °C<ref name="John Lionel Simonsen">{{Literatur | Autor = John Lionel Simonsen | Titel = The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their ... | Verlag = University Press | ISBN = | Jahr = 1947 | Online = {{Google Buch | BuchID = OQA4AAAAIAAJ | Seite = 54 }} | Seiten = 54 }}</ref><ref name="cocker">W. Cocker, P. V. R. Shannon and P. A. Staniland: ''The chemistry of terpenes. Part II. The physical properties of some ''cis''–''trans'' substituted cyclohexanes''. J. Chem. Soc. C, 1966, 946–949, {{DOI|10.1039/J39660000946}}.</ref>|| 1,4565 bei 20 °C<ref name="cocker" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Optische Aktivität]] [α]D20
| −37,7°<ref name="cocker" /> || +63,5°<ref name="cocker" />
|-
|}

== Vorkommen und Herstellung ==
[[Datei:(±)-3-Carene Structural Formula V1.svg|mini|3-Caren]]
Die Kohlenwasserstoffe scheinen in der Natur nicht vorzukommen, wohl aber der ungesättigte Kohlenwasserstoff [[3-Caren]] als Bestandteil von Terpentinölen, sowie einige Alkohole und [[Ketone]].

Eine Synthese von ''cis''-Caran geht vom 3-Caren aus, welches nach Hydroborierung und Oxidation den Alkohol ''cis''-Caran-''trans''-4-ol lieferte. Dieser wurde deoxygeniert, indem sein Tosylat mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert wurde.<ref name="cocker" />

''trans''-Caran wurde aus Caran-2-on durch [[Wolff-Kishner-Reaktion|Wolff-Kishner-Reduktion]] erhalten. Das Keton ist jedoch kein [[Naturstoff]], sondern wurde synthetisch hergestellt.<ref name="cocker" />

Die einfachste Methode zur Herstellung dieser bicyclischen Kohlenwasserstoffe sollte die [[Hydrierung]] von 3-Caren sein. Sie ist jedoch nicht selektiv. Bei der heterogenen katalytischen Hydrierung wurde eine vorhergehende Isomerisierung (Äquilibrierung) zu 2-Caren beobachtet. Am Ende entsteht ''cis''-Caran neben 1,1,4-Trimethylcycloheptan, d. h. zum Teil wird die C-1/C-6 Bindung hydrogenolytisch gespalten.<ref>Wesley Cocker, P. V. R. Shannon, P. A. Staniland: ''The chemistry of terpenes. Part I. Hydrogenation of the pinenes and the carenes'', J. Chem. Soc. C, 1966, 41–47, {{DOI|10.1039/J39660000041}}.</ref>
So soll bei der heterogenen katalytischen Hydrierung mit [[Platinmohr]] ein Gemisch von ''cis''-Caran (65 %), ''trans''-Caran (32,5 %) und 1,1,4-Trimethylcycloheptan (2,5 %) gebildet werden. Durch fraktionierende Destillation des Gemisches kann reines ''cis''- und ''trans''-Caran gewonnen werden.<ref>I. I. Bardychev, E. F. Buinova, A. L. Pertsovskii: ''Synthesis and study of the properties of cis- and trans-caranes'', Vesti Acad. Navuk Belarus. S.S.R. Ser. Khim. Navuk, 1970, 99–101. Zitiert nach [[Chemical Abstracts Service|Chemical Abstracts]], Vol 74 (1971), Referat Nr. 112223j ('''74''':112223j).</ref>

== Literatur ==
* D. Whittaker: ''The Monoterpenes'' in: A. A. Newman (Hrsg.): ''Chemistry of Terpenes and Terpenoids''. S. 35, Academic Press, London 1972, ISBN 0-12-517950-2

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkylcyclopropan]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]

Caran - Versionsgeschichte

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